이 영상은 조이 드 비브르 호텔의 설립자이자 에어비앤비의 "현대적인 현자(Modern Elder)"로 알려진 칩 콘리(Chip Conley)와의 대담을 다룹니다. 그는 50대 중반에 에어비앤비에 합류하여 젊은 창업자들을 이끌고, 나아가 중년의 지혜를 전파하는 현대 현자 아카데미(MEA)를 설립하기까지의 여정을 공유합니다. 그는 나이와 경험이 자산이 될 수 있으며, 중년기가 새로운 목적과 영향력을 위한 발판이 될 수 있음을 강조합니다.

1. 에어비앤비 합류와 브라이언 체스키와의 협업

칩 콘리는 50대 초반인 52세에 에어비앤비에 합류하게 됩니다. 당시 에어비앤비 직원들의 평균 연령은 26세였고, 그는 자신보다 21살 어린 브라이언 체스키 CEO에게 보고해야 하는 상황이었습니다. 처음에는 1주일에 15시간만 컨설턴트로 일할 예정이었으나, 3주 만에 하루 15시간을 일하는 풀타임 직원이 되었고, 최종적으로 글로벌 호스피탈리티 및 전략 책임자를 맡게 됩니다.

처음에는 기술 용어에 익숙하지 않아 어려움을 겪었습니다. 그는 이렇게 회상합니다.

"제가 브라이언을 멘토링하고 있었지만, 그는 또한 제 상사이기도 했어요. 저는 52세였고, 평균 연령은 26세였죠. 저는 현명하면서도 호기심이 많아야 했고, 종종 방에서 가장 멍청한 사람이 되기도 했습니다."

특히 제품(Product)의 정의에 대한 혼란은 그에게 큰 도전이었습니다. 기술 업계에서 말하는 '제품'이 물리적인 숙소가 아닌 디지털 인터페이스를 의미한다는 것을 깨닫는 데 시간이 걸렸습니다.

"사람들이 제품에 대해 이야기할 때, 조(게비아)가 자신이 최고 제품 책임자라고 말했을 때 저는 '제품은 집과 아파트가 아닌가요?'라고 물었죠. 조는 '아니요, 기술 업계에서 제품은 다른 의미입니다'라고 말했습니다."

이러한 경험을 통해 그는 자신이 "현명하면서도 호기심이 많아야 했고, 종종 방에서 가장 멍청한 사람이 되어야 했다"고 설명합니다. 이는 그가 겸손함을 가지고 끊임없이 배우려는 자세를 유지했음을 보여줍니다. 에어비앤비는 호스트와 게스트의 연령대가 달랐는데, 칩 콘리는 특히 나이든 호스트들의 모바일 사용에 대한 이해도가 낮다는 점을 지적하며, 이들의 목소리를 대변했습니다.

1.1. 브라이언 체스키와 일하는 법

브라이언 체스키 CEO와 일하는 것은 분명 도전적이었습니다. 칩 콘리는 브라이언이 지닌 창업가 정신(founder mode)의 장점과 단점을 솔직하게 이야기합니다.

"창업가 정신으로 일하는 것은 훌륭하지만, 창업가 정신으로 일하는 사람 밑에서 일하는 것은 그렇게 훌륭하지 않습니다."

칩 콘리는 브라이언의 가장 큰 어려움 세 가지를 언급합니다.

1. 동일한 속도와 지속 시간 요구: 브라이언은 모두가 자신과 같은 속도와 시간으로 일할 것이라고 가정했습니다. 심지어 밤 10시에 회의를 소집하기도 했습니다. 브라이언 스스로도 자신의 워커홀리즘을 인정했지만, 이러한 방식은 팀원들에게 많은 스트레스를 주었습니다.
2. 스티브 잡스에 대한 존경과 우월감: 브라이언은 스티브 잡스를 매우 존경했고, 디자인 스쿨 출신으로서 자신이 모든 것을 가장 잘 안다고 생각하는 경향이 있었습니다. 이로 인해 특히 제품팀은 브라이언과의 회의 전날 밤을 새우는 경우가 많았다고 합니다.
3. 비현실적인 목표 설정: 브라이언은 때때로 비현실적인 목표를 설정하고, 달성하기 어려운 마감 기한을 정했습니다. 이는 "사람들이 알아서 열심히 하지 않을 것"이라는 무언의 메시지를 담고 있었을 수 있습니다. 칩 콘리는 이러한 방식이 팀원들에게 과도한 스트레스를 준다고 지적했습니다.

그럼에도 불구하고 칩 콘리는 브라이언 체스키를 "밀레니얼 세대의 세대를 대표하는 리더"라고 칭찬하며, 그의 리더십이 에어비앤비의 성공에 크게 기여했다고 인정합니다. 칩 콘리는 브라이언의 성장 마인드셋을 높이 평가했습니다. 그는 브라이언이 자신의 부족함을 인정하고 전문가들에게 배우려는 호기심을 보였다는 점을 강조하며, 이것이 브라이언이 스티브 잡스와 차별화되는 점이라고 언급합니다.

1.2. 창업가 모드에서 효과적으로 일하는 전술

창업가 모드에 있는 리더와 효과적으로 일하기 위해 칩 콘리는 신뢰 구축과 명확한 목표 설정의 중요성을 강조합니다.

"회의를 시작할 때 '브라이언, 우리가 여기서 무엇을 달성하려는지 이야기해봅시다. 이번 제품 개선의 의도는 무엇이고, 성공을 정의하는 기준은 무엇이며, 이 회의에서 무엇을 달성하고 싶은가요?'라고 말해야 합니다."

그는 회의 시작 시 정렬(alignment)을 먼저 설정함으로써, 추후 논의가 산으로 가거나 예상치 못한 지적이 나왔을 때 다시 처음의 목표로 돌아갈 수 있는 기준점을 마련해야 한다고 조언합니다. 또한, 고객과의 접점에서 얻은 생생한 경험을 바탕으로 한 신뢰가 중요하다고 말합니다. 그가 전 세계를 돌며 호스트들을 직접 만났던 경험이 브라이언과의 관계에서 큰 자산이 되었습니다.

"파워포인트나 다른 도구에 과도하게 의존하는 것을 조심하세요. 특히 불같은 성격의 창업가가 있는 경우, 당신의 발표가 원래 의도와 전혀 다른 방향으로 흘러갈 수 있습니다."

칩 콘리는 유연성을 가지고 불확실한 상황에 대처할 수 있도록 너무 많은 슬라이드에 의존하지 말 것을 권합니다.

2. 세대 간 협업의 가치와 에이징(Aging)의 이점

칩 콘리는 에어비앤비 경험을 통해 세대 간 협업(intergenerational collaboration)의 가치를 절실히 깨달았고, 이를 바탕으로 『직장에서의 지혜(Wisdom@Work: The Making of a Modern Elder)』라는 책을 썼습니다. 그는 젊은 뇌와 나이 든 뇌의 차이를 설명하며 이들이 어떻게 상호 보완적인 역할을 할 수 있는지 역설합니다.

• 젊은 뇌: 유동성 지능(fluid intelligence)이 뛰어나고, 빠르고 집중력이 좋으며, 문제 해결과 선형적 사고에 능합니다.
• 나이 든 뇌: 결정성 지능(crystallized intelligence)이 발달하고, 좌뇌와 우뇌를 더 잘 오가며, 전체적이고 시스템적인 사고, 즉 점들을 연결(connecting the dots)하는 능력에 뛰어납니다.

이러한 특성들이 결합될 때, 팀은 놀라운 시너지를 낼 수 있습니다.

"나이 든 뇌가 점들을 연결하고 폭넓게 생각하며, 젊은 팀원들이 빠르고 집중하여 선형적으로 일을 처리하는 조합은 정말 훌륭합니다."

칩 콘리는 자신의 역할이 때로는 팀의 사각지대(blind spot)를 찾아내는 것이었다고 말합니다. 예를 들어, 에어비앤비가 세금 문제와 규제에 대한 장기적인 전략을 미리 세우지 않았던 점을 지적하며, 이는 젊은 팀원들이 단기적인 성장에 집중하느라 놓칠 수 있는 부분이었다고 설명합니다.

그는 나이 든 직원들이 기술 회사에서 성공하기 위한 조언을 아끼지 않습니다.

"나이를 먹어갈수록(45세 이상) 당신이 하는 일에 대한 호기심과 열정적인 참여를 보여주세요. 사람들은 당신의 주름보다 당신의 에너지를 더 알아볼 것입니다."

에너지는 신체적인 활력뿐만 아니라 긍정적인 태도를 의미합니다. 접근하기 쉽고, 회의에 긍정적인 분위기를 불어넣는 등, 이러한 칩 콘리의 노력은 에어비앤비에서 그를 "타임리스(timeless)"한 존재로 만들었습니다. 나아가 그는 멘토이자 인턴의 마인드셋을 가질 것을 강조합니다. 즉, 자신이 가르칠 것이 있음과 동시에 젊은 세대로부터 배울 것이 많다는 겸손한 자세를 가져야 한다는 것입니다.

"지혜는 경험을 통해 얻어지며, 의식적으로 공유되어 공동의 이익을 위한 것이 됩니다."

2.1. 기술 산업 내 연령 차별(Ageism) 문제

칩 콘리는 기술 업계의 연령 차별(ageism)이 분명히 존재한다고 인정합니다. 나이 든 사람들은 기술적으로 뒤쳐지고, 임금이 비싸며, 느리다는 인식이 있다는 것입니다. 하지만 그는 AI 시대에는 이러한 인식이 변화할 수 있다고 봅니다.

"AI 시대에는 새로운 게임의 룰이 생길 것입니다. AI가 할 수 없는 것이 바로 인간적인 지혜(human wisdom)이기 때문입니다. 인공지능과 인간의 지혜가 균형을 이루는 시대가 올 수 있습니다."

AI가 기술적인 문제를 빠르게 해결할수록, 폭넓게 생각하고(generalist), 패턴을 인식하며, 감성 지능(emotional intelligence)이 뛰어난 나이 든 관리자들의 가치가 더욱 커질 수 있다는 것입니다. 그는 나이 든 전문가들이 부분적으로 시간을 줄여(part-time) 회사에 기여하고, 이를 통해 제도적 지혜(institutional wisdom)나 프로세스 지식(process knowledge)을 공유하는 것도 좋은 방법이라고 제안합니다.

2.2. 채용 관리자를 위한 조언

채용 관리자들에게는 제너럴리스트(generalist)를 찾는 것에 집중하라고 조언합니다. AI 시대에는 특정 기술에 대한 전문성보다, 넓은 시야로 문제를 해결하는 능력이 더욱 중요해지기 때문입니다.

"우리는 전문가의 시대에서 제너럴리스트의 시대로 이동하고 있으며, AI가 이를 가속화하고 있습니다."

또한, 상호 멘토링(mutual mentorships) 시스템을 구축하여, 젊은 직원들이 기술적인 것을 가르치고 나이 든 직원들이 회의 진행, 직원 평가 등 관리 기술을 가르치는 식의 협업을 제안합니다. 그는 면접 시 단순히 이력서를 보는 것을 넘어, 지원자가 과거에 겪었던 어려운 문제와 그것을 어떻게 해결했는지를 이야기하도록 유도해야 한다고 말합니다.

"이력서에서 역할보다는 당신이 배운 것, 즉 가시밭길 같은 문제에 직면했을 때 어떤 기술을 사용해서 어떻게 해결했고, 그 결과는 어떠했는지 한 단락으로 설명해주는 것을 보고 싶습니다."

3. 조이 드 비브르 호텔 설립과 인생의 전환점

칩 콘리는 26세에 스탠퍼드 비즈니스 스쿨 졸업 후 상업용 부동산 개발 회사에 다니던 중 지루함을 느끼고 새로운 도전을 모색했습니다. 유명 콘서트 프로모터 빌 그레이엄의 조언을 받아 록앤롤 호텔이라는 독특한 아이디어로 사업을 시작했습니다. 샌프란시스코의 텐더로인 지역에 허름한 모텔을 매입하여 피닉스(Phoenix)라는 호텔로 탈바꿈시켰고, 이 호텔은 39년 동안 그의 소유로 남아있습니다. 이를 시작으로 그는 조이 드 비브르(Joie de Vivre)를 캘리포니아 전역에 52개의 호텔, 25개의 레스토랑, 4개의 스파를 운영하는 미국에서 두 번째로 큰 부티크 호텔 체인으로 성장시켰습니다.

하지만 그는 40대 후반이 되면서 "좋아하던 일을 싫어하게 되었다"고 고백합니다. 특히 대공황 시기를 거치면서 큰 어려움을 겪었고, 이를 '중년의 위기(midlife crisis)'라고 표현했습니다. 이 시기에 그는 모든 것을 바꾸고 싶어 했습니다.

3.1. 죽음의 문턱에서 얻은 깨달음

칩 콘리의 인생에서 가장 큰 전환점 중 하나는 근사체험(Near-Death Experience, NDE)이었습니다. 그는 책 홍보 투어 중 발목 부상으로 인해 복용한 항생제에 알레르기 반응을 일으켜 90분 동안 9번이나 심장이 멈추는 경험을 했습니다. 그는 이 경험을 통해 "매일이 선물이고 보너스"라는 것을 깨달았습니다.

"저는 새들을 보았어요. 모든 아름다운 것들을 보았죠. 저는 제가 만든 샌프란시스코의 비탈리 호텔에 있는 슬리퍼를 신고 알프스 산맥의 40피트 높이 거실에서 공중에 떠 있었어요. 저를 향해 재잘거리는 새들에게 둘러싸여 있었죠. 저는 새들의 말을 이해했어요. 그들은 계속 저에게 '속도를 늦추면 아름다움과 경외심을 보게 될 거야'라고 말했어요. 그리고 새들은 '갈 시간이야'라고 말하며 큰 창문 밖으로 날아갔고, 저는 그들을 따라가려 했죠. 그리고 창문에 도달하려는 순간, 저는 다시 살아났습니다."

이 경험은 그에게 '속도를 늦추면 아름다움과 경외심을 보게 된다'는 메시지를 주었고, 결국 그는 대공황 시기에 회사를 매각하고 에어비앤비에 합류하는 새로운 인생의 길을 열었습니다.

3.2. 기업 문화의 중요성

칩 콘리는 조이 드 비브르를 운영하며 기업 문화(company culture)에 큰 비중을 두었습니다. 그는 문화를 "상사가 없을 때 주변에서 일어나는 일"이라고 정의하며, 특히 분산된 조직일수록 문화가 더욱 중요하다고 강조합니다. 문화는 직원들의 의사 결정을 돕고, 회사에 적합한 인재를 끌어들이는 자석과 같은 역할을 합니다.

그는 아마존과 애플의 사례를 들며, 기업 문화가 얼마나 다른지 설명합니다. 에어비앤비는 아마존 출신 직원들보다 애플 출신 직원들과 더 잘 맞았다고 합니다. 그는 채용 시 '문화 적합성(culture fit)'보다는 '문화 추가(culture add)'의 관점에서 다양성을 포용하고, 지원자가 회사의 문화와 자신의 가치가 일치하는지 스스로 판단하도록 권장합니다.

"면접을 볼 때는 당신이 그들을 면접하는 것이기도 합니다. 당신이 자신을 증명해야 하는 것뿐만 아니라, 회사도 스스로를 증명해야 합니다."

면접 시에는 "이 문화의 특징적인 형용사 세 가지에서 다섯 가지는 무엇인가?", "이 문화에서 가장 큰 문제점은 무엇이고, 그것이 개선될 가능성이 있는가?"와 같은 질문을 통해 기업 문화를 파악하라고 조언합니다.

3.3. 매슬로의 욕구 단계 이론과 피크 모델(Peak Model)

칩 콘리는 자신의 책 『피크(Peak)』에서 매슬로의 욕구 단계 이론을 활용하여 직원, 고객, 투자자의 욕구를 설명하는 피크 모델을 제시합니다.

• 직원 피라미드:

  1. 금전적 보상(Money/Compensation): 기본 욕구
  2. 인정(Recognition): 중간 욕구
  3. 의미(Meaning): 최상위 욕구 (많은 경우 가장 중요한 차별화 요소)

     "절망은 고통 빼기 의미입니다. 고통이 일정하다면, 의미가 많을수록 절망은 줄어듭니다."

• 고객 피라미드:

  1. 기대 충족(Meeting expectations): 기본 욕구
  2. 욕구 충족(Meeting desires): 중간 욕구
  3. 인지하지 못하는 욕구 충족(Meeting unrecognized needs): 최상위 욕구 에어비앤비의 경우, 단순한 숙박 공유를 넘어 '어디에서든 소속감을 느끼게 하는(belong anywhere)' 사업으로 확장한 것이 바로 이 '인지하지 못하는 욕구'를 충족시킨 사례입니다.

4. 현대 현자 아카데미(MEA)와 중년기의 재발견

에어비앤비에서 '현대적인 현자(Modern Elder)'라는 별명을 얻은 칩 콘리는 56세에 파트타임으로 멕시코 바하로 이주하며 스페인어를 배우고 서핑을 시작하는 등 새로운 도전을 했습니다. 그는 자신의 경험을 바탕으로 현대 현자 아카데미(Modern Elder Academy, MEA)를 설립했습니다. MEA는 세계 최초의 중년 지혜 학교로, 바하와 산타페에 캠퍼스를 두고 있으며, 사람들이 중년기에 변화(transition)를 탐색하고, 자신을 재구성하며, 새로운 목적을 찾는 것을 돕습니다.

"애벌레가 나비가 되는 여정을 생각해보면, 중년기는 바로 번데기 단계입니다. 중년기는 위기(crisis)가 아니라 번데기(chrysalis)입니다."

MEA는 35세부터 75세까지의 중년기를 '번데기'에 비유하며, 이 시기가 변혁적인 시기가 될 수 있음을 강조합니다. 그는 나이듦에 대한 인식을 긍정적으로 바꾸는 것이 중요하다고 말합니다. 예일 대학의 베카 레비 교수의 연구를 인용하며, 나이듦에 대한 긍정적인 사고방식이 수명 연장에 기여한다고 강조합니다.

"베카 레비는 예일 대학에서 노화에 대한 사고방식을 부정적인 것에서 긍정적인 것으로 바꾸면, 7년 반의 추가 수명을 얻을 수 있음을 보여주었습니다. 이는 현재 이루어지고 있는 어떤 바이오 해킹보다 더 많은 수명을 제공합니다."

MEA는 나이듦의 장점(the upside of aging)을 조명하고, 노화 방지(anti-aging)가 아닌 노화 친화적(pro-aging) 관점을 갖도록 돕습니다.

"10년 후, 지금 배우거나 하지 않으면 무엇을 후회할까? 이것은 우리가 나이가 들면서 정말 중요한 질문입니다."

그는 '예상된 후회(anticipated regret)'가 지혜의 한 형태이자 행동의 촉매제가 될 수 있다고 말합니다. 또한 행복의 U자 곡선 이론을 언급하며, 일반적으로 45세에서 50세 사이에 행복감이 최저점에 달하지만, 그 이후부터는 다시 행복감이 상승하여 50대, 60대, 70대, 심지어 80대 여성에 이르기까지 점점 더 행복해진다는 연구 결과를 공유합니다. 이는 중년기가 자신의 기대치를 허물고(midlife unraveling), 자유로움을 얻는 시기이기 때문입니다.

MEA는 주로 경력 전환, 이혼, 자녀 독립, 부모 부양, 건강 문제 등 삶의 중요한 변화를 겪는 평균 54세의 사람들을 위한 프로그램입니다. 기술 업계 종사자들에게도 인기가 많으며, 7,000명 이상의 졸업생을 배출하고 전 세계 56개의 지역 챕터를 운영하며 하나의 '운동'이 되고 있습니다.

5. AI의 활용과 개인적인 통찰

칩 콘리는 AI를 자신의 일상에서 유용하게 활용하고 있습니다. 그는 매일 블로그 'Wisdom Well'을 작성하는데, 아이디어가 떠오르지 않을 때 챗GPT의 도움을 받아 초고를 작성합니다.

"챗GPT가 저에게 영감을 줍니다. 결국 저에게 초고를 줍니다. 그리고 그것만으로도 충분합니다."

그는 챗GPT가 자신의 문체와 독특한 유머 감각을 이해하고 잘 모방한다고 설명합니다. 그는 챗GPT에게 250단어 정도의 블로그 게시물 작성을 요청하며, 최근에는 "영혼(soul)에 대한 관점을 바꿔보는 것, 즉 내가 영혼을 소유하는 것이 아니라 영혼이 나를 소유하는 것이라면 어떨까?"라는 주제로 글을 썼다고 합니다.

6. 번개 라운드 및 마무리

인터뷰의 마지막은 칩 콘리의 개인적인 취향과 철학을 엿볼 수 있는 번개 라운드로 마무리됩니다.

• 가장 많이 추천하는 책: 빅터 프랭클의 『죽음의 수용소에서(Man's Search for Meaning)』. 고통 속에서도 의미를 찾고 희망을 잃지 않는 법을 가르쳐주는 책이라고 합니다.
• 감정 방정식: 칩 콘리는 감정을 방정식으로 풀어낸 자신의 책 『감정 방정식(Emotional Equations)』을 언급하며 두 가지 중요한 공식을 공유합니다.
  • 절망(Despair) = 고통(Suffering) - 의미(Meaning): 고통은 삶에 늘 존재하지만, 삶의 의미를 찾으면 절망을 줄일 수 있다는 것입니다.
  • 불안(Anxiety) = 불확실성(Uncertainty) x 무력감(Powerlessness): 불안의 98%는 알 수 없는 것과 통제할 수 없는 것에서 온다고 설명하며, '불안감 대차대조표'를 작성하여 불안의 원인을 파악하고 이를 통제 가능한 범위로 끌어들일 수 있다고 조언합니다.
• 최근 인상 깊은 영화/TV 쇼: 긍정적인 메시지를 주는 드라마 테드 래소(Ted Lasso)를 즐겨 봤다고 합니다. 가장 기대되는 영화는 신체적 어려움을 가진 친구를 카미노 데 산티아고 순례길 500마일을 휠체어로 밀어주는 두 친구의 이야기를 다룬 I'll Push You라고 합니다.
• 최근 발견한 좋아하는 제품: 편안함과 통기성이 좋은 비오리 쇼츠(Viori shorts)를 추천합니다.
• 인생 좌우명:

  "당신의 고통스러운 삶의 교훈은 미래 지혜의 원료가 됩니다." 그는 어려운 시기를 겪을 때, 그것이 미래에 자신에게 가치 있는 지혜를 선물할 것이라고 믿습니다.

• 버닝맨(Burning Man): 버닝맨 이사회 창립 멤버였던 그는 많은 사람이 모르는 플라이 랜치(Fly Ranch)라는 곳을 소개합니다. 버닝맨 행사장에서 10마일 떨어진 곳에 있는 3,400에이커 규모의 이 땅은 사막이지만 온천과 야생 동식물이 있는 아름다운 곳이라고 합니다.

결론

칩 콘리는 자신의 독특한 인생 경험과 깊은 통찰력을 바탕으로 중년의 나이에도 끊임없이 배우고 성장하며, 젊은 세대와 협력하는 '현대적인 현자'의 모범을 보여주었습니다. 그는 나이듦을 부정적인 시각으로 볼 것이 아니라, 지혜와 성장의 기회로 삼아야 한다고 강조하며, 이는 개인의 삶뿐만 아니라 조직의 성공에도 긍정적인 영향을 미친다고 말합니다. 그의 이야기는 나이와 상관없이 호기심, 열정, 긍정적인 에너지를 유지하는 것이 얼마나 중요한지 깨닫게 해줍니다. ✨