이 영상은 스타트업 창업자가 세일즈를 '설득 기술'이 아니라 고객의 문제를 함께 푸는 일로 바라봐야 한다고 말한다. 좋은 세일즈는 고객에게 억지로 무언가를 파는 느낌이 아니라, 고객이 "이 사람이 내 상황을 이해하고 실제로 도움이 됐다"고 느끼게 하는 과정이다. 또한 창업자는 초기 세일즈를 성급히 영업 임원에게 넘기거나, '컨설팅'이라는 이유만으로 고객의 깊은 문제를 알아갈 기회를 피해서는 안 된다고 강조한다.

1. 세일즈에 대한 '중고차 판매원' 편견

Dalton과 Michael은 스타트업 세일즈에서 창업자들이 자주 저지르는 실수와 오해를 이야기하겠다고 시작한다. 일부러 '세일즈 101' 강의처럼 정석만 나열하기보다, 오피스 아워에서 창업자들의 이야기를 듣다가 "아…" 하고 고개를 숙이게 되는 순간들을 중심으로 다루려는 것이다.

Michael은 자신도 처음에는 세일즈라는 개념을 좋아하지 않았다고 고백한다. 세일즈라고 하면 흔히 중고차 판매원, 보험 판매원, 타임셰어 영업사원처럼 고객을 압박하고 밀어붙이는 이미지를 떠올렸기 때문이다.

"저는 세일즈라는 개념에 별로 흥미가 없던 창업자였어요. 중고차 판매원이나 보험 판매원, 고압적인 타임셰어 영업사원을 떠올렸죠. '난 절대 저렇게 하고 싶지 않아. 저건 나쁜 일이야'라고 생각했어요."

문제는 많은 창업자가 '세일즈를 해야 한다'는 사실은 받아들이면서도, 마음 깊은 곳에서는 여전히 그 부정적인 영업 이미지를 갖고 있다는 점이다. 그러다 보니 세일즈를 고객의 필요를 이해하는 일이 아니라, 불편하지만 어쩔 수 없이 해내야 하는 설득과 압박의 기술로 취급하게 된다.

하지만 두 사람은 정말 좋은 세일즈는 세일즈처럼 느껴지지 않는다고 말한다. 예를 들어 훌륭한 서비스 제공자를 만났을 때를 생각해 보면 된다. 고객이 문제를 이메일로 보내면, 상대는 빠르게 답하고 상황을 이해하며, 필요한 해결책을 함께 찾아준다. 그 사람도 분명 돈을 벌고 제품이나 서비스를 판매하는 것이지만, 고객은 단순히 '팔렸다'고 느끼지 않는다.

"좋은 세일즈는 너무 좋아서 세일즈처럼 느껴지지 않아요."

"문제를 말하면 '그래요, 문제가 있군요. 고쳐 봅시다. 당신이 하려는 일을 해냅시다'라고 반응해요."

"그들은 분명 제게서 돈을 벌고 있고, 제게 제품을 팔고 있어요. 그런데 저는 '나를 이해하는 사람, 함께 일할 수 있는 파트너'를 만난 것처럼 느끼죠."

이런 거래에서는 고객과 판매자 모두가 좋은 기분으로 끝난다. 고객은 실제 문제를 해결했고, 회사는 그 대가를 받았다. 이것이 영상이 말하는 건강한 세일즈의 기본 모델이다. 🤝

2. 고객에게 도움이 안 되는 것을 파는 문제

Dalton이 특히 불편해하는 상황은 창업자가 고객의 진짜 문제가 무엇인지 어느 정도 알아차렸음에도, 그 문제를 해결하지 못할 것 같자 다른 무언가를 억지로 팔려 하는 경우다. 창업자는 고객이 정말로 어려워하는 지점 대신, 자신이 만들기 쉽거나 빨리 돈을 받을 수 있는 기능·상품을 제안한다.

"고객의 문제가 뭔지는 조금 알겠어요. 그런데 해결하기 너무 어렵고, 제가 해결할 수 있을 것 같지도 않아요. 그래도 뭔가는 팔아야 하잖아요."

그런 태도는 거래가 아니라, 고객에게 가치가 거의 없는 것을 넘기고 돈만 가져가는 행동에 가까워진다. Dalton은 거래의 본질이란 양쪽이 모두 더 나아지는 것이라고 설명한다. 고객에게 이익이 없는데 회사만 돈을 번다면, 그건 더는 제대로 된 '교환'이라고 부르기 어렵다.

"거래란 물건이나 서비스를 교환한 뒤 양쪽 모두가 더 나아지는 거예요."

"누군가에게 아무 이익도 주지 않는 걸 팔고 돈만 벌었다면, 그걸 거래라고 부를 수 있을까요? 아마 다른 단어가 필요할 겁니다."

초기 창업자는 흔히 고객 앞에서 긴 독백을 한다. 제품 기능을 줄줄 나열하고, 고객의 반응을 충분히 듣지 않은 채 "예"라는 대답을 얻어내려고 한다. 여기에 더해 많은 사람이 할인을 가장 강력한 세일즈 무기라고 착각한다.

하지만 고객이 원하지 않는 제품은 가격을 낮춘다고 갑자기 원하게 되지 않는다. 영상은 이를 '부리토' 비유로 설명한다.

"당신이 원하지 않는 부리토를 팔려고 하는데, 가격을 계속 내린다고 해서 갑자기 그 부리토를 먹고 싶어지진 않아요."

"오히려 계속 할인하면 더 이상해져요. '이 부리토, 뭐가 문제지?'라는 생각이 들죠."

고객이 제품의 가치를 아직 이해하지 못했는데 가격부터 논의하는 것은 순서가 뒤바뀐 일이다. 고객 입장에서는 "이게 내게 왜 도움이 되는지조차 모르는데, 왜 가격 이야기를 하고 있지?"라는 반응이 자연스럽다.

두 사람은 사업을 하는 이유 자체가 사람을 돕기 위해서여야 한다고 말한다. 세일즈가 고통스러운 과정처럼 느껴진다면, 고객을 돕는 대신 최대한 적은 노력으로 돈을 받아내려는 사고방식이 숨어 있을 수 있다. 반대로, 창업자들이 스스로 경험했던 최고의 구매 경험을 떠올리고 그것을 본받는다면, 생각보다 많은 사람이 세일즈를 잘할 수 있다.

3. 좋은 세일즈는 깊이 듣고 문제를 푸는 일

최고의 세일즈 창업자들은 말을 많이 하는 사람이 아니라, 잘 듣고 공감하는 사람이라고 두 사람은 말한다. 고객의 상황을 충분히 이해한 뒤 진짜 문제를 해결해 주기 때문에 고객에게는 마치 답답했던 일이 풀리는 '안도감'으로 다가온다.

"제가 아는 세일즈를 가장 잘하는 창업자들은 잘 듣고, 말을 많이 하지 않고, 공감 능력이 뛰어나며, 고객 문제를 진짜로 해결합니다. 그래서 고객에게는 안도감처럼 느껴져요."

"좋은 세일즈는 좋은 문제 해결입니다."

창업자는 매주 회사 안에서 수많은 문제를 푼다. 직원의 생산성 문제, 제품 개발 문제, 채용 문제, 운영 문제를 만날 때는 보통 "어떻게 하면 이 사람을 도와줄 수 있을까?"라고 생각한다. 그런데 고객과 만나는 순간만큼은 "어떻게 하면 별로 돕지 않고 이 대화에서 빠져나와 돈을 받을 수 있을까?"라는 식으로 접근해서는 안 된다는 것이다.

특히 고객은 자기 문제를 완벽하게 진단하거나, 정확한 해결책을 요청할 능력이 없는 경우가 많다. 고객이 "X, Y, Z를 해 주세요"라고 요청하더라도, 그것이 정말 사업에 도움이 되는 해결책인지는 창업자가 함께 판단해야 한다. 심지어 대화 상대가 자기 회사 전체의 문제를 제대로 모를 수도 있다.

"고객은 '매출을 늘리고 싶어요. 어떻게 해야 할지는 잘 모르겠지만요'라고 말할 수 있어요."

"고객이 X, Y, Z를 해 달라고 해도, 그게 그 회사에 정말 도움이 되지 않는다는 걸 당신은 알 수 있어요. 그건 문제 해결의 상황으로 다뤄야 합니다."

여기서 오래된 조언인 '고객의 입장이 되어 보라'가 중요해진다. 다만 듣기 좋은 구호처럼 고개만 끄덕이지 말고, 정말 처음 듣는 조언이라고 생각하며 진지하게 해보라고 권한다.

"고객의 입장이 되어 보라는 말을 정말 처음 듣는 것처럼 받아들여 보세요."

"마치 메서드 연기자가 된 것처럼요. 그 사람이 회의실에 들어오는 장면을 상상해 보세요."

구체적으로는 고객의 이메일함에 어떤 일이 쌓여 있는지, 고객의 상사가 무엇을 걱정하라고 말하는지, 다음 회의에서 어떤 압박을 받을지 상상해 보는 것이다. 그들의 사업 현실 안으로 들어가 봐야 제품이 실제로 어디에 도움이 되는지 판단할 수 있다.

Michael은 창업자들에게 "당신 제품을 사는 회사의 CEO라면 무엇을 생각할까요?"라고 물어본다고 한다. 그런데 정작 많은 창업자가 자신이 판매하려는 고객 회사의 사업 구조, 핵심 과제, CEO의 상위 세 가지 고민조차 잘 모른다는 사실이 드러난다.

"그 고객 회사의 사업에 관해 말해 보세요. 당신 제품이 그 사업에 도움이 될 거라면서요. 그런데 많은 사람이 그 회사 사업에 대해 아무것도 몰라요."

"당신은 고객을 돕고 있는 건가요, 아니면 자신의 목표를 달성하려고 할 뿐 고객의 목표는 부수적인 것으로 보고 있나요?"

이런 태도로도 시드 투자 유치, 채용, 시리즈 A 투자 유치 같은 겉보기 성과는 낼 수 있다. 하지만 결국 크게 이기고 오래 살아남으려면, 고객의 성공을 부차적인 것으로 보던 상태에서 깨어나야 한다고 경고한다.

4. 나쁜 제품을 따라 하거나 가치를 얕보는 착각

창업자들이 혼란스러워하는 또 다른 이유는, 자신이 써 본 제품이 형편없어 보이는데도 그 회사가 잘나가는 사례를 보기 때문이다. 그러면 "우리도 저 회사처럼 하면 성공할 수 있지 않을까?"라고 생각하게 된다.

"우리도 그 제품을 써 봤는데 형편없었어요. 마음에 들지도 않아요. 그런데 그들은 잘하고 있잖아요. 우리도 그들이 하는 방식을 따라야 할까요?"

두 사람은 기업의 성공을 눈앞의 몇 단계만 보고 판단하면 안 된다고 말한다. 겉으로 보기에 제품이 나쁘거나 디자인이 형편없어도, 그 회사가 고객에게 제공하는 다른 중요한 가치가 있을 수 있다. 특히 B2B 소프트웨어에서는 사용자가 불편하다고 느끼는 제품이더라도, 기업 차원에서는 매우 큰 비용 절감·규제 대응·운영 안정성·통합 효과를 줄 수 있다.

"어떤 회사가 이기고 있다면, 당신이 그 회사가 고객에게 만드는 가치를 이해하지 못할 수는 있어요. 그렇다고 그 가치를 0으로 치부하지는 마세요."

"디자인이 나쁘다고 제품 전체를 무시하는 건 흔한 실수예요."

즉, 경쟁사의 성공을 무작정 따라 하는 것도 위험하고, 이해가 안 된다는 이유로 "저 제품은 쓰레기인데 왜 잘되지?"라고만 결론내리는 것도 위험하다. 중요한 것은 고객이 실제로 어떤 문제를 해결받고 있는지를 더 깊이 파악하는 일이다.

5. 창업자가 세일즈를 너무 빨리 넘기면 안 되는 이유

회사가 조금 성장하고 몇 건의 판매가 나오면, 창업자는 흔히 "이제 VP of Sales를 뽑을 때"라고 생각한다. 세일즈는 내 전문 분야가 아니니, 경험 많은 임원을 채용하면 팀을 만들고 매출을 성장시켜 줄 것이라는 기대다.

"돈도 조금 조달했고, 판매도 조금 했어요. 이제 영업 총괄을 채용할 시간 아닌가요? 저는 창업자일 뿐이고, 그 사람이 영업팀을 만들고 다 해 주면 되잖아요?"

이에 대해 두 사람은 다소 냉소적으로 반응한다. 직함이 'VP of Sales'라고 해서, 제품도 시장도 정립되지 않은 스타트업에서 처음부터 세일즈 방식을 발견해 줄 수 있는 것은 아니다. 대기업이나 이미 성공한 회사에서 영업 임원을 했던 사람은 팀 운영, 인력 채용, 목표 관리, 할당량 달성에는 뛰어날 수 있다. 하지만 이미 있는 영업 시스템을 운영하는 능력과, 아무것도 없는 곳에서 첫 원리부터 판매 방식을 찾아내는 능력은 다르다.

"그들이 실제로 잘하는 일은 팀을 운영하고, 사람을 채용하고, 관리하는 일이죠."

"확립된 플레이북이 없는 새 스타트업이라면, 그 기술이 그대로 이전될 거라고 보기 어렵습니다. 더 강하게 말하자면, 대체로 이전되지 않습니다."

특히 많은 B2B 회사는 시간이 흐르면 결국 큰 기업 고객을 상대하는 엔터프라이즈 회사가 된다고 Michael은 본다. 이 시장에서는 CEO와 창업자의 세일즈 관여도가 생각보다 훨씬 크다. Palantir 같은 회사의 거대 계약이 단지 주니어 영업사원이 웹사이트 리드를 처리해서 만들어지는 것이 아니라, CEO급 인물이 직접 기회를 만들고 중요한 관계를 열며, 문제가 생기면 해결하는 방식으로 이루어진다는 것이다.

"그 거대한 계약에 창업자급, CEO급의 관여와 후원이 얼마나 많이 들어가는지 정말 놀랐어요."

"CEO가 직접 기회를 만들거나 찾아내고, 팀에 넘겨 처리하게 한 뒤, 일이 꼬이면 다시 해결합니다."

따라서 세일즈 조직은 창업자와 분리되어 독립적으로 움직이는 장치라기보다, 창업자의 관계 형성·문제 해결 능력을 증폭하는 조직으로 설계되어야 한다.

어떤 영업 담당자가 "중요한 CEO를 제가 직접 어떻게 만나죠?"라고 물을 때, 질문 자체를 바꿔야 한다. 그 CEO가 중간 관리자급 영업사원을 만날 이유는 적을 수 있다. 오히려 "우리 CEO가 그 CEO를 만날 수 있도록 내가 무엇을 할 수 있나?"를 고민해야 한다.

"왜 중요한 CEO가 중간 관리자 영업사원을 만나겠어요? 그 회사 CEO조차 그 미팅을 잡기 어려울 수 있어요."

"질문을 바꿔 봅시다. '우리 CEO가 이 미팅을 잡도록 내가 어떻게 도울 수 있을까?'라고요."

창업자가 세일즈를 해야 한다는 조언은, 초기 몇 건만 팔고 나서 영업팀에 모든 것을 넘기라는 뜻이 아니다. 회사가 커져도 중요한 고객 관계와 복잡한 거래에서는 창업자가 계속 핵심 역할을 맡아야 한다.

6. '컨설팅은 나쁘다'는 말의 함정

마지막 주제는 스타트업 세계에서 자주 들리는 "컨설팅은 하지 마라"는 조언이다. 많은 창업자가 고객 맞춤형 통합 작업, 오래 걸리는 구현, 특별한 요구사항을 만나면 곧바로 "그건 컨설팅이니까 하지 말아야 한다"고 말한다. Michael은 이 말이 마치 검증할 필요도 없는 상식처럼 반복된다고 지적한다.

Dalton은 자신의 첫 스타트업 시절 Disney와의 경험을 들려준다. Disney는 디즈니 파크 팬들이 서로 소통하고 팁을 공유할 수 있는 화이트라벨 소셜 네트워크를 만들어 달라고 요청했다. Disney가 모든 것을 통제하고 싶어 했고, 요구사항도 매우 구체적이었다. 계약 규모는 수백만 달러가 될 수 있었지만, Dalton의 팀은 이를 거절했다.

"Disney는 우리 스타트업이 제품을 갖는 대신, 자기들의 R&D 전체를 외주받아 해 주기를 원했던 거예요."

"그들이 원한 건 다른 누구도 원하지 않을, 아주 맞춤형이고 특수한 소프트웨어였죠. 그런 사업은 분명 나쁜 사업입니다."

이 사례가 말하는 진짜 교훈은, 대기업이 시키는 대로 완전히 제각각인 기능만 만들지 말라는 것이다. 다른 고객에게 재사용되지 않고, 제품 전략과도 연결되지 않으며, 고객의 내부 개발 인력을 대체하는 데 그치는 일은 위험하다.

그러나 이 원칙을 너무 넓게 적용해 "깊은 통합은 컨설팅이니 하지 말자", "고객 맞춤 작업은 제품이 아니니 피하자"라고 판단하는 것도 큰 실수다. 두 사람은 컨설팅과 제품화 사이에는 넓은 회색지대가 있으며, 사안별로 판단해야 한다고 말한다.

"컨설팅과 비컨설팅 사이에는 회색지대가 아주 많습니다. '컨설팅이니까 안 돼'라고 즉시 무시하지 말고, 건별로 열린 마음으로 판단하세요."

Michael은 더 과감한 입장을 낸다. 특히 초기 스타트업이라면 열 번 중 아홉 번은 '진짜 컨설팅'이 아니라, 고객 문제를 깊이 배우고 제품을 발전시킬 기회를 얻는 것일 가능성이 높다고 본다.

"그냥 컨설팅을 하세요. 열 번 중 아홉 번은 진짜 컨설팅을 하는 게 아닐 겁니다."

"특히 초반에는 문제를 배울 기회를 얻는 것이고, 그건 정말 독특하고 귀중한 기회예요. 시간이 지나면 제품화할 수 있다는 자신의 능력을 믿으세요."

그는 깊은 통합 자체가 해자(moat), 즉 경쟁자가 쉽게 넘지 못하는 방어력이 될 수 있다고 말한다. 긴 판매 주기 역시 무조건 단점이 아니다. 기업 고객이 한번 시스템에 깊게 통합하면 쉽게 다른 제품으로 옮기기 어렵기 때문이다. SAP 같은 시스템에서 기업이 수십 년 동안 벗어나지 못하는 이유를 생각하면서, 동시에 긴 영업 주기와 깊은 통합은 싫다고 말할 수는 없다는 것이다.

"깊은 통합은 깊은 해자입니다. 긴 세일즈 사이클도 해자입니다."

"누군가가 SAP에서 벗어나는 데 왜 그렇게 오래 걸리냐고 말하면서, 다른 한편으로는 긴 판매 주기와 깊은 통합이 싫다고 할 수는 없어요. 그게 바로 게임의 일부니까요."

Palantir가 경쟁사보다 앞선 이유 중 하나도, 많은 회사가 이런 복잡한 영업 과정과 제품 구현을 피하기 때문일 수 있다고 Michael은 본다. 물론 무엇이 '컨설팅'인지에 대한 정의는 애매할 수 있다. 어떤 맞춤형 프로젝트라도 단 며칠 만에 구축·운영할 수 있고 높은 마진을 낼 수 있다면, 그것은 반드시 나쁜 컨설팅이라고 볼 수 없을 것이다.

결국 더 중요한 기준은 컨설팅 여부라는 단어가 아니라, 그 작업이 중요한 고객 문제를 해결하는지, 다른 고객과 제품으로 일반화될 가능성이 있는지, 그리고 회사가 흥미롭고 확장 가능한 방향으로 나아가게 하는지다.

"문제는 컨설팅이냐 아니냐가 아니라, 돈은 벌지만 중요한 문제를 별로 풀지 못하고 혼자 구석에서 뭔가를 하는 상태가 되는 거예요."

"그 일이 더 흥미롭고 일반화 가능한 무언가로 이어지지 않는다면, 그게 진짜 문제입니다."

7. 고객과 회사가 함께 이기는 거래

마지막으로 두 사람은 영상 전체의 핵심을 두 가지로 정리한다.

첫째, 훌륭한 세일즈는 문제 해결처럼 느껴져야 한다. 창업자는 고객의 문제를 지속적으로 해결하는 사업을 해야 하며, 그렇지 않다면 결국 이기기 어렵다.

둘째, 사업과 거래의 바탕은 양쪽 모두가 더 나아지는 교환이어야 한다. 회사가 월간 성장률 목표를 달성하고 매출을 올렸다고 해서, 고객이 실제로 이긴 것은 아닐 수 있다. 고객의 성공 여부를 고객 혼자 알아서 해결할 문제로 넘겨서는 안 된다.

"훌륭한 세일즈는 문제 해결처럼 느껴집니다. 고객 문제를 해결하는 사업을 해야 해요. 그렇지 않으면 이길 수 없습니다."

"거래가 끝났을 때 양쪽 모두가 더 나아져야 합니다. 그렇게 구조를 만드세요."

"우리가 월간 15% 성장 목표를 달성했으니 우리가 이겼다, 이렇게 생각하지 마세요. 고객도 이겼는지는 모르는 일이니까요."

결론적으로 창업자에게 필요한 세일즈 역량은 현란한 말솜씨나 큰 할인 폭이 아니다. 고객의 현실을 깊이 이해하고, 잘 듣고, 진짜 문제를 찾아내고, 고객과 함께 이기는 해결책을 만드는 능력이다. 이것이야말로 위대한 창업자가 세일즈를 대하는 방식이다.