데이비드 하이네마이어 한손(DHH)은 루비 온 레일즈의 창시자이자 37시그널즈의 공동 창업자로, 자신의 25년 사업 경험을 통해 통제권을 잃지 않으면서 수익성 있는 회사를 만드는 비결을 나눕니다. 그는 제약을 수용하고 간결함을 추구하며, 비용을 철저히 관리하는 것이 성공의 핵심이라고 강조합니다. 또한 투자 유치와 대규모 조직 운영에 대한 비판적 시각을 제시하고, 개인의 독립성과 자유를 최우선 가치로 여기며 사업을 운영하는 방식을 소개합니다. 그의 철학은 단순히 돈을 버는 것을 넘어, 자신이 만든 제품과 일을 통해 세상에 긍정적인 영향을 미치고자 하는 깊은 신념을 보여줍니다.

1. 간결함의 미학: 소프트웨어와 글쓰기에서 불필요한 것을 덜어내는 지혜

DHH는 자신의 글쓰기와 소프트웨어 개발 철학에서 간결함을 가장 중요하게 생각한다고 이야기합니다. 2006년에 쓴 책 "Getting Real"은 짧고 명료한 내용으로 깊은 인상을 주었는데, 대부분의 챕터가 반 페이지 남짓이거나 심지어 세 문단에 불과했습니다. 그는 그 당시의 간결함과 핵심을 꿰뚫는 능력에 대해 깊이 감사하고 있습니다.

하지만 이후 다른 책들을 쓸 때는 이러한 간결함을 유지하기가 더 어려웠다고 합니다. 특히 "Rework"를 집필할 때 처음 제출한 원고는 50,000단어였는데, 제이슨과 DHH는 이를 25,000단어로 절반이나 줄였다고 합니다. 출판사는 분량이 너무 적어 당황했지만, 그들은 여백과 그림을 추가하여 책을 완성했습니다. DHH는 이렇게 불필요한 것을 덜어내는 과정이야말로 책을 성공적으로 만든 비결이라고 말합니다.

"50,000단어에서 25,000단어로 줄이고, 두 페이지짜리 에세이를 네 문단으로 축약하는 과정이 정말 중요했어요."

그는 이러한 핵심을 추출하는 능력을 계속 유지하고 싶다고 강조합니다. 왜냐하면 아무리 유창하게 20분 동안 말할 수 있다고 해도, 그것이 항상 최선의 방법은 아니기 때문입니다.

팟캐스트 진행자 데이비드 센라는 DHH의 글에서 이러한 간결함을 15년간 읽어왔다며 공감합니다. 하지만 대화에서는 글과는 다른 매력이 있다고 말하죠. 센라는 DHH의 솔직하고 거침없는 이야기가 담긴 과거 강연들을 회상하며, 이러한 깊은 대화의 중요성을 강조합니다.

DHH는 자신의 제품 개발에서도 이러한 간결함의 원칙을 적용하고 있다고 설명합니다. 2004년 베이스캠프를 출시했을 때, 그들의 슬로건은 "적은 소프트웨어(less software)"였습니다. 복잡한 마이크로소프트 프로젝트 같은 도구들과 달리, 베이스캠프는 기능이 적고 배우기 쉬웠습니다. DHH는 이렇게 핵심 기능에 집중하여 매우 잘 작동하도록 만드는 것이 중요하다고 강조합니다.

2. 제한된 자원의 마법: 380시간 만에 탄생한 베이스캠프의 성공 비결

DHH는 제한된 자원이 오히려 혁신과 품질을 높이는 원동력이 된다고 역설합니다. 특히 AI 기술 발전으로 소프트웨어 개발이 쉬워진 요즘에는 이러한 원칙을 고수하기가 더 어려워졌다고 말합니다. 과거에는 시간 부족이라는 제약이 자연스럽게 불필요한 기능을 걸러내는 역할을 했습니다.

그는 베이스캠프의 첫 번째 버전을 개발할 당시의 상황을 예로 듭니다. 일주일에 10시간, 총 380시간이라는 극히 제한된 시간 안에 모든 것을 구축해야 했습니다.

"코펜하겐에 있던 저를 제이슨이 시간당 15달러에 고용했을 때, 일주일에 10시간만 개발에 할애할 수 있었어요. 그게 바로 엄청난 제약이었죠."

DHH는 이렇게 강력한 제약 덕분에 첫 번째 버전이 훌륭하게 만들어질 수 있었다고 회상합니다. 제한된 시간은 불필요한 기능에 집중하거나 낭비하는 것을 막아주었고, 오직 가장 본질적인 기능에 집중하게 만들었다는 것입니다.

반면 무제한의 자원은 오히려 거대한 덩어리(blob)를 만들 뿐이라고 경고합니다. 많은 돈과 인력이 투입되면 백만 가지 기능을 가진 소프트웨어를 만들 수 있지만, 이는 결국 과도한 기능(bloat)으로 이어져 사용하기 어려워진다는 것이죠.

DHH는 마이크로소프트의 사례를 들며 이 주장을 뒷받침합니다. 2004년 당시, 사람들은 마이크로소프트가 베이스캠프 같은 소프트웨어를 쉽게 따라 만들 수 있다고 걱정했지만, DHH는 오히려 마이크로소프트의 거대한 조직이 5만 명의 인력이 만드는 것과 같은 복잡한 소프트웨어만을 생산할 것이라고 확신했습니다. 그는 오히려 2~4명으로 구성된 소규모 팀이 더 위협적이라고 생각했는데, 이들은 유사한 제약 속에서 경쟁력 있는 소프트웨어를 만들 수 있기 때문입니다.

"무제한의 자원을 가질 경우, 지저분하고 복잡한 결과물이 나오는 것은 마치 '자원의 저주'와 같습니다. 돈이 너무 많으면 다른 것을 개발할 필요를 느끼지 못하게 되죠."

그는 자신과 동료들이 무제한적인 자원을 현명하게 사용할 수 있다고 믿지 않는다고 솔직하게 말합니다. 이는 현재 AI 기술의 발전에도 적용되는 생각입니다. AI가 소프트웨어 개발을 가속화하면서, 너무 많은 소프트웨어를 만들고 "적은 소프트웨어"라는 핵심 원칙에서 멀어질 위험이 커졌다는 것입니다. DHH는 소프트웨어가 여전히 인간의 마음속에 이해될 수 있는 범위여야 한다고 강조합니다.

3. 끝난 제품의 아름다움: 변하지 않는 가치와 고객의 목소리

DHH는 완성된 제품의 가치와 고객의 변화에 대한 저항에 대해 이야기합니다. 그는 자신의 흑백 레이저 프린터 (Brother HL2340WD)를 예로 들며, 특정 기능이 완벽하게 작동하면 더 이상 업그레이드할 필요를 느끼지 않는다고 말합니다.

"그냥 작동하면 돼요. 펌웨어 업그레이드도, 다른 복잡한 기능도 필요 없어요. 검은색 인쇄가 필요하고, 서명을 하고 스캔하는 작업만 하면 됩니다. 10년 후에도 똑같이 작동하길 바라요."

그는 베이스캠프 고객 중 상당수가 이 프린터처럼 베이스캠프를 사용한다고 설명합니다. 한때 문제를 해결해준 도구였기에, 끊임없는 기능 추가나 변화를 원하지 않는다는 것입니다. 고객들은 "그것은 그저 주어진 일을 하는 것"이라고 생각하며, 변화는 오히려 불편함을 초래합니다.

하지만 회사는 새로운 고객을 유치하기 위해 제품을 발전시켜야 한다는 딜레마에 직면합니다. 37시그널즈는 이 문제를 해결하기 위해 베이스캠프를 세 번이나 재작성했지만, 이전 버전을 계속 유지하는 독특한 전략을 택했습니다.

"저희는 세 번이나 제품을 다시 만들었지만, 이전 버전들을 계속 유지했어요. 보통은 새 버전이 나오면 모두가 강제로 업그레이드해야 하지만, 저희는 그러지 않았습니다."

2004년에 출시된 첫 번째 버전은 2010년에 판매를 중단했지만, 여전히 수백만 달러의 수익을 내고 있으며, 16년이 지난 지금도 많은 고객이 사용하고 있습니다. 이 고객들은 추가 개발 비용 없이 유지보수만으로도 충분한 만족을 느끼며, 새로운 기능을 원하지도 않습니다.

"16년 동안 중단된 제품을 사용하는 고객들이 아직도 있어요. 그들은 우리가 지난 16년간 내놓은 좋은 아이디어를 전혀 접하지 못했는데도 우리가 판매하는 제품에 여전히 열광해요. 정말 놀라운 일이죠."

DHH는 이러한 경험을 통해 소프트웨어 역시 물리적인 제품처럼 "완성"될 수 있다는 생각을 합니다. 칼이나 앨범처럼 한 번 출시되면 더 이상 크게 변하지 않는 것처럼, 소프트웨어도 완벽하게 기능한다면 업데이트 없이도 오래도록 가치를 유지할 수 있다는 것입니다.

DHH는 하이라이즈(High-Rise)라는 CRM 툴도 언급하며, 이 역시 수백만 달러를 벌어들였지만, 더 이상 개발하지 않고 "동결된, 완성된 소프트웨어"로 유지하고 있다고 설명합니다. 그는 모든 제품을 끊임없이 진화시켜야 할 필요는 없으며, 때로는 기존 고객을 위해 그대로 유지하는 것이 중요하다고 믿습니다. 😃

4. 고독과 독립: 생산성을 위한 나만의 공간

DHH는 생산성과 창의성을 위해 고독한 시간과 방해받지 않는 환경이 필수적이라고 강조합니다. 그는 자신이 극도의 내향인이며, 대부분의 시간을 혼자 보내는 것을 선호한다고 말합니다.

"제 시간의 대부분은 혼자 보내고, 나머지 절반은 가족과 함께 보냅니다. 일주일에 낯선 사람들과 길게 교류하는 시간은 극히 적어요."

37시그널즈는 60여 명의 직원들이 원격으로 근무하고 있으며, 1년에 두 번 모두 모여 일주일간 함께 시간을 보냅니다. DHH는 이러한 만남이 인간적인 연결을 위해 중요하다고 인정하지만, 일주일이 끝나면 다시 혼자만의 공간으로 돌아가고 싶다고 고백합니다.

"아무리 이 사람들을 사랑하고 회사를 사랑해도, 1년에 365일 사무실에서 함께 일하느니 차라리 숲속의 은둔자가 되겠어요."

그는 자신의 경력이 비약적으로 발전한 시기는 문을 닫고 방해받지 않는 긴 시간 동안 혼자 작업할 수 있었을 때라고 말합니다. 과거 개방형 사무실에서 일할 때는 생산성과 창의성이 정체되었고, 주변 사람들에게 쉽게 지쳤다는 것입니다.

DHH는 폴 그레이엄의 '건설자 모드(builder mode)' 대 '관리자 모드(manager mode)' 개념을 인용하며, 건설자는 하루에 몇 번만 방해받아도 그날 하루를 망칠 수 있다고 설명합니다. 깊은 사고와 문제 해결을 위해서는 "흐름(flow)" 상태에 몰입할 수 있는 최소 4시간의 연속적인 시간이 필요하다는 것이죠.

그는 반복적인 작업을 싫어하며, 새로운 문제에 도전하는 것을 좋아합니다. 이러한 성향 때문에 자신만의 작업 환경을 '순수한 고치(pure cocoon)'처럼 유지하려고 노력합니다. 사무실 책상에 잡동사니가 있으면 집중할 수 없기 때문에, 모든 것을 깔끔하게 정리하여 정신적인 여유 공간을 확보합니다.

DHH는 루비 온 레일즈 개발과 같이 자신이 만든 소프트웨어 도구들이 때로는 "생산적인 미루기(productive procrastination)"의 결과물이라고 말합니다. 당장 해야 할 큰 작업에 착수하기 전에, 필요한 도구를 직접 만들거나 개선하는 데 몰두한다는 것입니다.

"정말 필요한 건 테이블인데, 먼저 렌치를 처음부터 디자인해야겠어요. 그래야 테이블을 조립할 수 있잖아요."

이러한 방식은 비록 완벽주의적인 성향 때문에 시간이 많이 걸리지만, 결과적으로 최고의 제품을 만들어내며, 다른 사람들도 그 가치를 알아볼 것이라는 믿음을 가지고 있습니다.

5. AI와 리눅스: 미래를 내다보는 통찰력과 개인적인 혁신

DHH는 토비 룻케(Shopify CEO)와의 교류를 통해 AI에 대한 자신의 시각을 변화시킨 경험을 공유합니다. 처음에는 AI의 잠재력에 회의적이었고, 특히 코딩 중 끊임없이 끼어드는 AI 자동 완성 기능이 마치 '끈질긴 동료'처럼 느껴져 싫었다고 합니다. 이는 그의 고독한 작업 방식과 충돌했기 때문입니다.

"AI 자동 완성 기능은 마치 '방해꾼 동료' 같았어요. '내가 코드를 써줄게!'라고 말하는 것 같았죠. 저는 잠깐 생각하고 싶은데 계속 방해받는 기분이었어요."

하지만 토비는 DHH보다 훨씬 더 미래를 내다보는 통찰력을 가지고 있었고, AI 기술의 빠른 발전을 예측했습니다. 토비의 끈질긴 설득과 끊임없는 정보 공유(DHH는 이를 '너드 스나이핑(nerd snipe)'이라고 표현) 덕분에, DHH는 AI 기술을 직접 체험해보기 시작했고, 결국 AI가 모든 것을 바꿀 것이라는 사실을 깨달았습니다.

"토비가 계속 '이것 좀 봐봐, 이것 좀 봐봐!' 하고 보여줘서, 결국 저도 '알았어, 파이 설치해볼게' 하고 AI를 써봤어요. 그리고 '아, 정말 모든 것을 바꾸겠구나'라고 깨달았죠."

DHH는 현재 쇼피파이 이사회 멤버로서, 쇼피파이가 AI 기술을 얼마나 앞서서 활용하고 있는지 직접 목격하며 토비의 선견지명에 감탄하고 있습니다. 쇼피파이는 고객 피드백 분석 도구 '스카우트'나 에이전트 기반의 작업 시스템 '리버' 등 상업용 제품보다 훨씬 뛰어난 내부 AI 도구들을 이미 구축해 활용하고 있습니다.

이후 DHH는 리눅스 운영체제로 전환하며 개인적인 혁신을 이루었습니다. 20년 이상 맥(Mac) 사용자였던 그는 애플의 정책에 불만을 느끼고 다른 대안을 찾기 시작했습니다. 윈도우는 맞지 않았지만, 리눅스에서 새로운 가능성을 발견했습니다.

특히 Reddit의 'R Unix porn' 커뮤니티에서 사용자들이 리눅스 데스크톱 환경을 수백 시간 동안 개인화하여 예술 작품처럼 만드는 모습에 깊은 영감을 받았습니다.

"22살짜리 폴란드 아이 'Vaxfree'가 만든 '하이퍼랜드(Hyprland)'라는 윈도우 매니저 덕분에, 리눅스가 맥보다 더 멋지고 효율적인 컴퓨터가 될 수 있다는 걸 알았어요."

'하이퍼랜드'는 마우스 대신 키보드만으로 모든 창을 관리하는 타일링 윈도우 매니저인데, DHH는 이를 통해 생산성과 미학을 동시에 잡을 수 있다고 보았습니다. 애플이나 윈도우처럼 마우스 기반의 전통적인 인터페이스에서 벗어나, 키보드 단축키를 마스터하면 비약적인 속도로 컴퓨터를 다룰 수 있다는 점에 매료된 것이죠.

DHH는 이러한 경험을 바탕으로 '오마카세(Omakase)'에서 이름을 딴 '오마치(Omachi)'라는 자신만의 리눅스 배포판을 만들었습니다. '오마카세'는 '주방장 특선'이라는 뜻으로, 고객이 주방장의 전문성을 믿고 모든 것을 맡기는 것을 의미합니다. DHH는 사람들이 좋은 것을 알아보지만, 무엇을 원하는지 정확히 표현하기 어려워한다는 점에 착안했습니다.

"사람들은 자기가 뭘 원하는지 정확히 말하기 어려워하지만, 품질은 즉시 알아봅니다. 제가 요리사가 되어 최고의 리눅스 환경을 만들어 제공하겠다고 생각했죠."

그는 아치 리눅스(Arch Linux)와 '하이퍼랜드'를 기반으로, 수천 시간의 노력을 들여 가장 아름답고 효율적인 데스크톱 환경을 구축했습니다. 그리고 이를 2분 만에 설치할 수 있도록 간소화하여, 다른 사람들이 이 "주방장 특선"을 쉽게 사용할 수 있도록 공유했습니다.

"새 맥 컴퓨터를 설정하는 데 42분이나 걸리는데, 이건 말도 안 돼요! 2분 만에 완벽하게 설정된 시스템을 만들 수 있다면, 전 세계 수조 시간의 노동 시간을 절약할 수 있을 겁니다."

DHH는 이렇게 자신이 만족할 수 있는 최고의 것을 만들면, 다른 사람들도 분명 그 가치를 알아볼 것이라는 강한 신념을 가지고 있습니다. 그는 또한 비판적인 피드백을 즐기는데, 이는 그가 뭔가 새롭고 남다른 것을 만들고 있다는 증거이기 때문입니다.

6. 경쟁사를 뛰어넘는 교육: 37시그널즈의 마케팅 전략

DHH는 캐시 시에라(Kathy Sierra)의 철학인 "경쟁사를 뛰어넘는 교육(Out-Teach Your Competition)"이 37시그널즈의 핵심 마케팅 전략이었다고 설명합니다. 2000년대 중반, 자본이 부족했던 37시그널즈는 마이크로소프트와 같은 거대 기업과 광고비로 경쟁할 수 없었습니다.

"저희는 배너 광고로 그들을 이길 수 없었어요. 하지만 더 나은 통찰력을 제공하고, 그것을 공유함으로써 고객과 소통할 수 있었죠."

그들은 끊임없이 자신들의 관찰, 교훈, 경험, 소프트웨어, 오픈소스 프로젝트 등을 세상에 공개했습니다. 그리고 이 중에서 소수의 사람들이 공감하고 가치를 인정하며 제품을 구매해 줄 것이라고 믿었습니다. 이 전략은 지난 20년간 37시그널즈의 운영 방식의 핵심이었습니다.

DHH는 이 방법이 "세상을 더 좋게 만드는" 방식이라고 생각합니다. 그들은 자신들이 만든 가치의 작은 부분만을 포착하고 있지만, 세상에는 훨씬 더 큰 가치를 제공하고 있다는 것이죠.

진행자 데이비드 센라는 이 전략이 자신의 팟캐스트 운영에도 결정적인 영향을 미쳤다고 말합니다.

"캐시 시에라의 '경쟁사를 뛰어넘는 교육' 아이디어는 제 인생에서 수천만 달러의 가치가 있었어요. 이 아이디어 하나가 제 첫 팟캐스트와 현재 팟캐스트를 만드는 데 큰 도움을 주었습니다."

이러한 전략은 "상호 호혜성(reciprocity)"이라는 인간 본연의 욕구를 활용합니다. 찰리 멍거가 말했듯이, 사람들은 자신에게 무언가를 준 사람에게 보답하고 싶어 합니다. 37시그널즈는 수많은 가치 있는 정보를 제공함으로써 고객들에게 신뢰를 쌓았고, 고객들은 그에 대한 보답으로 제품을 구매하게 된 것입니다.

하지만 DHH는 최근 알고리즘 기반의 소셜 미디어 플랫폼들이 이러한 상호 호혜적 관계에 균열을 일으키고 있다고 지적합니다. 과거에는 팔로워들이 자신이 공유하는 모든 것을 볼 수 있었지만, 이제는 알고리즘 때문에 게시물이 널리 확산되지 않으면 노출되기 어렵다는 것입니다.

그럼에도 불구하고 DHH는 팟캐스트나 뉴스레터와 같이 구독자에게 직접 도달할 수 있는 채널을 통해 계속해서 자신의 아이디어를 공유할 것이라고 말합니다. 그는 누군가가 자신의 아이디어나 무료 소프트웨어에 노출되면, 결국 언젠가 37시그널즈의 제품과 연결될 것이라고 믿습니다. 실제로 진행자 데이비드 센라는 팟캐스트 관리에 베이스캠프를 사용하기 시작하면서 DHH의 이 주장이 옳았음을 입증합니다.

7. 자유와 독립: 투자자, 고객을 넘어선 초월적 가치

DHH는 개인의 통제력, 독립성, 자유를 삶과 사업의 최우선 가치로 삼고 있습니다. 그는 투자자를 멀리하고 이사회를 두지 않는 이유도 바로 이러한 가치를 지키기 위해서라고 설명합니다. 자신과 제이슨이 모든 결정을 내리는 것이 핵심입니다.

그는 "투자자가 없다는 것은 자유이고, 고객이 없다는 것은 초월적인 경지(transcendence)다"라고 말하며, 자신이 만든 오마치(Omachi)는 바로 고객조차 없는 상태에서 순수한 즐거움을 위해 만든 프로젝트라고 설명합니다. 그는 수천 시간을 들여 완벽하게 만든 오마치를 아무 대가 없이 세상에 공개하며, 그 결과에 대한 피드백에도 특정한 기준을 제시합니다.

"저는 엄청난 가치를 가진 무언가를 당신에게 주었습니다. 당신은 그것을 무시하거나 마음에 들지 않는다고 할 수 있습니다. 그것은 공정한 교환이죠. 하지만 제 4,000시간짜리 선물을 받아놓고 5분만에 쓰레기 같은 피드백을 던진다면, 당신은 꺼져버리세요!"

DHH는 대가 없는 피드백에 대해 강한 거부감을 드러냅니다. 만약 자신이 만든 제품에 대해 제대로 된 피드백을 원한다면, 고객으로서 돈을 지불해야 한다고 단호하게 말합니다. 이는 상호 호혜적인 관계 속에서만 비판을 수용할 의사가 있다는 뜻입니다.

"고객이 되면, 우리는 다른 관계를 맺게 됩니다. 그러면 저는 '감사합니다'라고 말할 것이고, 당신의 피드백이 아무리 성급한 것일지라도 받아들일 것입니다. 왜냐하면 우리는 거래를 했고, 상호 호혜적인 관계가 있기 때문이죠."

하지만 그는 오픈소스 소프트웨어처럼 같은 생각을 가진 사람들과 협력하는 것은 즐거워합니다. 오마치에 기여하고 풀 리퀘스트를 보내는 사람들과는 '작은 클럽'을 만들어 함께 더 나은 것을 만들고 싶어 합니다.

DHH는 자신이 자본주의에 반대하는 것이 아니라, 오히려 자본주의의 큰 팬이라고 말합니다. 그는 사업을 통해 충분한 돈을 벌었기 때문에, 은퇴 후에는 '자본주의로부터의 은퇴'를 통해 고객과의 경제적 관계 없이 순수하게 창조하는 즐거움을 추구할 것이라고 밝힙니다.

"37시그널즈는 아마 제 마지막 사업이 될 겁니다. 제가 남은 생을 즐겁게 살기 위해 필요한 돈을 벌었으니까요. 언젠가 사업이 끝나면, 저는 더 이상 고객 없이 계속해서 무언가를 만들고 공유할 것입니다."

8. 자본주의와 부의 과시: 페라리를 사는 도덕적 의무

DHH는 자본주의가 실제로 작동하고, 물질적인 성공을 추구하는 것이 전혀 부끄러운 일이 아니다고 강조합니다. 그는 기술 업계 사람들이 돈을 싫어하는 척하는 것을 비판하며, 자신은 고가의 자동차나 호화로운 사무실을 숨기지 않고 드러냅니다.

"자본주의가 실제로 작동한다는 것을 보여줄 의무가 있다고 생각합니다. 다른 사람들에게 '당신도 할 수 있다'는 당근을 제시하는 것이죠."

그는 어릴 적 꿈꾸던 좋은 물건을 갖는 것이 동기 부여가 될 수 있으며, 물질적인 성공을 통해 삶을 개선하려는 욕구는 자본주의의 좋은 부분이라고 말합니다. 나아가, 성공한 사람들은 자신이 벌어들인 돈을 시스템에 다시 환원할 '도덕적 의무'가 있다고 주장합니다.

"제품이나 서비스를 성공적으로 판매해 돈을 많이 벌었다면, 그 돈을 시스템에 다시 투입해야 합니다. 이탈리아 장인들에게 아름다운 페라리를 만들어 달라고 돈을 보내세요!"

페라리 같은 고가의 제품을 구매함으로써, 관련 장인, 엔지니어, 디자이너들에게 기회를 제공하고, 궁극적으로 "아름다운 것들"이 세상에 계속 존재할 수 있게 한다는 것입니다. 그는 페라리를 보며 기뻐하는 아이들의 모습을 예로 들며, 아름다운 물건이 주는 즐거움은 공동체가 함께 누릴 수 있는 것이라고 설명합니다.

"우리는 빵만으로 살지 않습니다. 아름다운 페라리가 필요해요. 비록 우리가 그것을 소유하지 못하더라도 말이죠. 차는 공동체의 즐거움입니다."

DHH는 자신의 사업 방식이 실리콘밸리의 주류와는 다르다는 점을 인정합니다. 37시그널즈는 벤처 캐피탈 자금 없이, 주 40시간 근무, 워라밸을 지향하며, 이익을 추구하는 방식으로 운영되었습니다. 이는 높은 기업 가치를 쫓는 대신, 장기적인 관점에서 수익을 내는 사업 모델을 만들었습니다.

"저희는 '라이프스타일 비즈니스'라는 말을 좋아합니다. 비즈니스도 있고 라이프스타일도 있으니까요. 당신은 대체 무엇을 가지고 있습니까?"

그는 자신의 "라이프스타일"에 노란색 람보르기니가 포함되어 있다고 당당하게 말하며, 이러한 물질적 보상이 자본주의의 정당한 결과임을 강조합니다. 그는 특히 소프트웨어 회사가 막대한 자금을 유치하여 많은 인력을 고용하는 것을 비효율적이라고 비판합니다. 적은 인원으로도 훌륭한 소프트웨어를 만들 수 있기 때문입니다.

9. 비용 통제: 유일하게 통제 가능한 변수

DHH는 사업 운영에서 '비용 통제'가 유일하게 직접 통제할 수 있는 부분이라고 강조합니다. 이는 그의 사업 철학의 핵심이자, 카네기, 일론 머스크와 같은 위대한 사업가들이 공유하는 원칙입니다.

진행자 데이비드 센라는 앤드루 카네기의 명언을 인용합니다.

"수익과 가격은 시장의 일시적인 힘에 의해 변동될 수 있지만, 비용은 엄격하게 통제할 수 있다. 비용 절감은 영구적인 이득이다."

DHH는 이 말이 자신의 생각과 정확히 일치한다고 말합니다. 수익 증대는 매우 어렵고 예측하기 힘든 반면, 비용은 오직 자신에게 달려있다는 것입니다.

"수익을 늘리는 것은 매우 어렵습니다. 고객들이 지갑을 열도록 설득하는 것은 통제 밖의 일이죠. 하지만 서버에 얼마나 돈을 쓸지는 제가 선택할 수 있습니다. 낭비되는 클라우드 서비스를 없앨 수도 있고요."

그는 아무리 작은 비용이라도 절감하는 데서 큰 만족감을 느낍니다. 2,000달러짜리 월간 지출을 없애거나 더 저렴한 대안으로 바꾸는 과정에서 큰 기쁨과 효율성을 느낀다는 것입니다.

DHH는 이러한 효율적인 사업 운영을 "효율적인 엔진"이나 "효율적인 컴퓨터"에 비유합니다. 불필요한 비용은 성장을 방해하는 비효율적인 요소이며, 이를 제거하면 사업 전체가 더 매끄럽게 작동한다는 것이죠.

"비용을 없애면 돈을 더 많이 벌 뿐만 아니라, 회사 전체가 더 잘 돌아갑니다. 유능한 소규모 팀은 함께 일하는 것이 훨씬 즐거워요."

그는 작은 팀으로 일했던 초창기를 그리워하는 기업가들이 많다고 말하며, 작은 팀을 효율적으로 만드는 것이 더 큰 성과를 달성할 수 있는 방법이라고 강조합니다.

DHH는 자신이 "지출 보고서"를 좋아한다는 사실을 스스로도 놀라워합니다. 18살의 자신에게 미래에 지출 보고서를 좋아하게 될 것이라고 말하면 믿지 않았을 것이라고 말이죠. 하지만 지금은 작은 비용을 찾아내고 절감하는 과정에서 큰 즐거움을 느끼며, 이는 사업을 더 건강하고 효율적으로 만드는 중요한 부분이라고 생각합니다.

10. 제프 베이조스의 통찰력: 초기 투자와 자신감의 원천

DHH는 제프 베이조스의 초기 투자가 37시그널즈에 미친 결정적인 영향에 대해 이야기합니다. 2005년, 베이스캠프가 막 뜨기 시작했을 때, 40여 곳의 벤처 캐피탈 회사들이 투자를 제안했지만, DHH는 닷컴 버블 붕괴의 기억 때문에 VC 자금 유치에 회의적이었습니다.

그는 효율적인 사업 운영에 대한 자신만의 철학을 가지고 있었고, 거액의 투자금에 유혹당하지 않기 위해 자신을 믿지 못했다고 솔직히 고백합니다.

"2천만 달러, 5천만 달러짜리 제안에 유혹당하지 않을 것이라고 저 스스로를 완전히 믿지 못했어요. 당시 제 은행 잔고는 8천 달러에 불과했으니까요."

그때 제프 베이조스가 접근했고, DHH와 제이슨은 베이조스도 다른 VC들과 다르지 않을 것이라고 생각했습니다. 그들은 베이조스가 받아들이지 않을 것이라고 확신하는 터무니없이 높은 투자 조건을 제시했습니다. 당시 37시그널즈의 가치에 비해 비현실적으로 높은 금액이었기 때문입니다.

"저희는 정말 불쾌할 정도로 과대평가된 조건을 제시했습니다. '말도 안 되는 금액이니 절대로 받아들이지 않을 거야'라고 생각했어요."

하지만 베이조스는 그 조건을 받아들였고, 이는 37시그널즈에게 엄청난 자신감을 주었습니다. 그들은 베이조스가 일반적인 VC와는 다르며, 단순히 돈이 아니라 회사의 잠재력과 그들의 비전을 보고 투자했다는 것을 깨달았습니다. DHH는 베이조스가 미래를 내다보는 혜안을 가지고 있었다고 말하며, 실제로 37시그널즈는 베이조스에게 투자금의 여러 배를 배당금으로 돌려주며 수익성 있는 투자가 되었음을 입증했습니다.

"베이조스는 우리의 '약속'에 투자한 거예요. 그리고 그 약속에 따라 우리는 선을 그어 달까지 간다고 했죠. 정말 바보 같은 숫자였는데, 그는 그것을 받아들였습니다."

베이조스의 투자는 37시그널즈에게 다른 투자자들의 유혹을 거절할 수 있는 자신감과 재정적 안정성을 제공했습니다. 매주 월요일 당장 일자리를 구하러 나갈 필요가 없을 것이라는 '믿을 수 없는 선물'이었다고 DHH는 표현합니다.

베이조스는 또한 DHH와 제이슨에게 귀중한 조언을 해주었습니다. 매년 한 번씩 만나 저녁 식사를 하며 사업의 어려움을 공유하면, 베이조스는 항상 "당신 생각은 어떻습니까?"라고 묻고, 그들의 생각을 들은 후 "그것 참 좋은 생각이군요. 그렇게 하세요"라고 격려해주었다고 합니다.

"제프 베이조스, 이 망할 세상의 왕이 우리를 믿어준다는 말, 우리의 생각이 가치 있고 훌륭하다고 말해주는 그 자신감은 엄청난 로켓 부스터 같았어요!"

이러한 지지는 DHH와 제이슨이 자신들의 비전과 방식에 대한 확신을 갖게 해주었고, 주류와 다른 방식으로 사업을 구축하는 데 필요한 용기와 오만함을 주었다고 DHH는 말합니다. 그는 베이조스에게 엄청난 감사함을 느끼며, 그의 투자가 없었다면 37시그널즈가 지금과는 완전히 다른 길을 걸었을 것이라고 회상합니다.

"베이조스의 지원이 없었다면, 우리는 독립성을 팔아버리고 비참한 놈들이 되었을 겁니다. 하지만 그렇게 되지 않았어요. 다 제프 덕분입니다."

11. 위기 속의 리더십: 워크 문화 논란과 마크 앤드리슨의 도움

DHH는 2021년 37시그널즈가 겪었던 '워크(woke) 문화' 논란과 그 과정에서 마크 앤드리슨(Marc Andreessen)으로부터 받은 도움에 대해 이야기합니다. 2021년은 '워크 이념(woke insanity)'이 정점에 달했던 시기로, 많은 기업에서 정치적 의제들이 직장 내로 침투하며 혼란을 야기했습니다.

37시그널즈도 예외는 아니었습니다. 회사 내부에서 소수의 활동가적 성향을 가진 직원들이 기업 페이지에 정치적 선언을 올리거나, 회사가 특정 정치적 사안에 목소리를 내도록 압박했습니다. DHH는 처음에는 이러한 움직임을 '선한 의도'로 여겼지만, 점차 회사의 본질을 해치는 위협이 되고 있음을 깨달았습니다.

"2021년이 되자, 저희가 아무것도 하지 않으면 회사 전체, 회사의 영혼이 망가질 수도 있다는 것이 분명해졌습니다. 결국 원치 않는 사업을 하게 될 수도 있었죠."

결국 DHH와 제이슨은 강경한 조치를 취하기로 결정했습니다. 그들은 회사 내부 커뮤니케이션 채널에서 정치적 논의를 전면 금지했습니다. 회사 업무 공간은 팔레스타인 문제 같은 논쟁적인 정치 이슈를 논의하는 장소가 아니라고 선언한 것입니다.

"우리는 업무 시간 동안 팔레스타인 문제를 논의하지 않을 회사에서 일할 수 없다면, 6개월치 급여를 줄 테니 다른 곳으로 가라고 말했습니다."

당시 기술 업계의 채용 시장이 호황이었기 때문에, 이 제안은 많은 직원들에게 매우 매력적인 조건이었습니다. 총 60명 직원 중 약 20명, 즉 3분의 1에 달하는 인원이 이 제안을 받아들이고 회사를 떠났습니다.

DHH는 이 비용이 "문화 관련해서 쓴 돈 중 최고"라고 말합니다. 이는 단순히 문제를 일으키는 사람들을 제거한 것이 아니라, 회사 문화의 건전성을 되찾고 '정신적인 평화(piece of mind)'를 얻는 데 결정적인 역할을 했다는 것입니다.

"이것은 암세포를 외과적으로 잘라낸 것을 넘어, 그 주변의 두꺼운 조직까지 제거한 것과 같았습니다. 그 결과 우리는 그 모든 광기에서 완전히 치유된 문화를 갖게 되었죠."

직원 3분의 1이 한꺼번에 떠나면서 회사에 위기가 찾아왔을 때, 토비 룻케의 도움으로 마크 앤드리슨과 연결되었습니다. 앤드리슨은 다른 포트폴리오 회사에서도 비슷한 현상을 겪고 있었기 때문에, DHH에게 "혼자가 아니다"라는 사실을 알려주며 큰 위로와 지원을 아끼지 않았습니다.

"트위터에서 4만 명의 사람들에게 세상에서 가장 최악의 인간이라는 비난을 받을 때, 아무리 강한 사람이라도 '젠장, 폭도들이 나를 잡으러 오는구나'라고 생각할 수 있습니다. 그때 마크 앤드리슨이 거기 있었습니다."

앤드리슨은 DHH에게 '워크니스(wokeness)'의 역사에 대한 책들을 추천하며, 이러한 현상이 단순히 갑자기 나타난 것이 아니라 1960년대부터 이어진 이념적 뿌리가 있음을 깨닫게 해주었습니다. 이는 DHH에게 현재 상황을 이해하고, 자신의 결정에 대한 더 큰 목적 의식을 부여하는 데 큰 도움이 되었습니다.

"이것이 어디서 왔는지 알게 되자 훨씬 더 큰 의미를 갖게 되었고, 그것을 거부하는 데 더 큰 목적 의식을 부여했습니다. 우리는 세상의 작은 한구석을 위해 거부하는 것이 아니라, 이 나라가 어디로 갈지에 대한 거대한 문명 전쟁에 참여하고 있었습니다."

DHH는 앤드리슨이 개인적인 견해 차이(특히 벤처 캐피탈에 대한 시각)에도 불구하고, 이러한 '집단적인 실존적 위협' 앞에서 기꺼이 도움을 주었다는 사실에 깊이 감사하며, 이는 그에게 "굽실거리거나 사과하거나 되돌리지 않을" 용기를 주었다고 말합니다.

결론

DHH의 이야기는 사업 성공의 비결이 단순히 돈이나 규모에 있지 않다는 것을 명확히 보여줍니다. 그는 제한된 자원 속에서 간결함과 효율성을 추구하고, 자신만의 철학을 고수하며 독립성을 지켜나가는 것이 진정한 성공의 길이라고 강조합니다. 특히 '오마치'와 같은 개인적인 프로젝트는 고객조차 없는 순수한 창조 활동을 통해 얻을 수 있는 초월적인 자유를 보여줍니다.

그는 또한 자본주의의 긍정적인 면모를 인정하고, 성공한 기업가들이 좋은 제품을 만들고 사회에 기여하며 물질적인 보상을 누리는 것이 정당하다고 주장합니다. 동시에 비용 통제와 효율성 추구를 통해 낭비 없는 사업 모델을 구축하는 것이 중요함을 역설합니다. DHH는 개인적인 경험과 신념을 바탕으로 '워크 이념'과 같은 외부 압력에 굴하지 않고 회사의 본질을 지켜낸 경험을 통해, 기업가 정신의 중요한 가치를 되새기게 합니다. 궁극적으로 DHH의 철학은 개인의 자유와 창조성을 바탕으로 한 지속 가능한 사업 운영 모델을 제시하며, 많은 창업가들에게 영감을 줄 것입니다.