이 영상은 Khosla Ventures의 매니징 디렉터이자 PayPal Mafia의 일원이었던 Keith Rabois가 AI 시대에 기업을 구축하는 데 필요한 솔직한 조언을 제공합니다. 그는 특히 인재 식별, 채용 전략, 그리고 고객 피드백에 대한 반직관적인 접근 방식에 대한 깊이 있는 통찰력을 공유하며, 미래의 제품 관리자(PM) 역할의 변화와 성공적인 기업들이 지닌 세 가지 핵심 특성을 강조합니다.


1. iPad만 사용하는 억만장자 Keith Rabois의 독특한 작업 방식 🤯

Keith Rabois는 2010년 9월부터 컴퓨터를 사용하지 않고 오직 아이패드와 아이폰, 애플워치로만 모든 업무를 처리하고 있다고 밝힙니다. 그는 이러한 작업 방식이 집중력 유지유연성 증대에 큰 도움이 된다고 설명하며, Square의 Jack Dorsey로부터 영감을 받았다고 언급합니다. 이어서 그는 AI 시대에는 엔지니어들이 휴대폰으로 코딩하는 추세가 나타나고 있다며, 자신이 이러한 변화를 오랫동안 준비해왔다고 말합니다.

"저는 2010년 9월 이후로 컴퓨터를 만져본 적이 없어요. 제 삶의 모든 일은 휴대폰, 시계, 아니면 아이패드로 합니다."


2. '팀이 곧 회사다' – 인재 채용의 중요성 🎯

Keith는 기업 성공의 가장 중요한 요소로 팀 빌딩을 꼽으며, Khosla Ventures의 Vinod Khosla가 "당신이 만드는 팀이 곧 당신이 만드는 회사다"라고 말했다고 인용합니다. 그는 PayPal 시절 Peter Thiel과 Max Levchin이 구축한 뛰어난 인재 밀집도가 회사의 성공에 결정적인 역할을 했다고 설명하며, 초기에는 자신도 인재 채용에 미숙했지만, 회사 내부 인재를 발굴하고 육성하는 방법을 통해 성장했다고 고백합니다.

"만약 창업자가 경력 초기에 인재를 냉정하고 정확하게 평가할 줄 안다면, 다른 능력이 전혀 없어도 아주 멀리 갈 수 있습니다."

Keith는 채용 능력을 향상시키는 방법으로 엄격한 레퍼런스 체크전략적 질문의 중요성을 강조합니다. DoorDash의 Tony Xu가 모든 시니어 채용에 20개의 레퍼런스를 확인한다는 일화를 예로 들며, 인터뷰 시에는 지원자에게 "만약 당신이 CEO라면 무엇을 다르게 했을까?"와 같은 질문을 통해 전략적 사고방식을 파악한다고 설명합니다. 그는 30일 이내에 채용 결정의 유효성을 평가하는 30일 피드백 루프를 활용하여 채용 프로세스를 지속적으로 개선할 것을 권장합니다.


3. '배럴과 탄약' 프레임워크 – 효율적인 인재 구성 ⚙️

Keith는 기업이 성장할수록 인력 증대가 반드시 성과 증대로 이어지지 않는 문제점을 지적하며, 이를 해결하기 위한 '배럴과 탄약' 프레임워크를 제시합니다. 여기서 배럴(barrel)은 아이디어를 구체적인 성공으로 이끌 수 있는 독립적인 주도성을 가진 핵심 인재를 의미하며, 탄약(ammunition)은 이러한 배럴을 지원하는 인력을 뜻합니다. 그는 PayPal의 경우 254명의 직원 중 12~17명만이 배럴이었다고 설명하며, 배럴의 수가 회사가 동시에 추진할 수 있는 중요한 이니셔티브의 수를 결정한다고 강조합니다.

"아이디어를 실현시킬 수 있는 사람이 배럴입니다. '저기 언덕이 있어. 저 언덕으로 가자.' 그러면 그 사람은 어떻게든 사람들을 동기 부여하고, 필요한 자원을 모으고, 측정할 것들을 측정해서 회사를 그 언덕 너머로 데려갈 겁니다. 그게 배럴입니다."

Keith는 배럴을 식별하는 가장 중요한 특성은 주도성(agency)이라고 말합니다. 이는 단순히 지시를 따르는 것을 넘어, 문제를 스스로 해결하고 결과를 책임지는 능력을 의미합니다. 그는 Square에서 인턴이었던 Taylor Francis가 아무도 해결하지 못했던 스무디 배달 문제를 해결한 사례를 통해 진정한 배럴의 모습을 설명합니다.


4. 숨겨진 인재 발굴과 육성의 중요성 ✨

Keith는 최고 인재를 유치하기 위해 명확한 비전과 미션을 제시하고, 지원자의 강점이 회사의 가장 큰 난관과 일치함을 설득하는 것이 중요하다고 말합니다. 그는 자신이 Square에 합류했을 때, 금융 서비스 분야의 경험과 기업가 정신을 겸비한 사람이 극히 드물다는 점을 설득당했다고 회상합니다. 하지만 무엇보다 중요한 것은 '숨겨진 인재(undiscovered talent)'를 발굴하는 것이라고 강조합니다. 경쟁자들이 원하는 인재를 쫓기보다는, 잠재력이 충분하지만 아직 발견되지 않은 인재를 찾아내어 육성해야 한다는 것입니다.

"저는 숨겨진 인재로 회사를 만들어야 한다고 생각해요. 다른 모든 사람들이 원하는 사람들과 경쟁하고 싶지 않죠."

그는 젊은 인재들이 데이터 포인트가 적어 대기업의 획일화된 평가 시스템에서 제대로 평가받지 못하는 경우가 많으므로, 이들에게서 알파(초과 수익)를 찾을 수 있다고 설명합니다. 이는 마치 투자가들이 아직 저평가된 스타트업을 알아보는 것과 유사합니다.


5. 끊임없이 도전하고 밀어붙이는 리더십 💪

Keith는 성공적인 기업의 리더들은 끊임없이 팀을 밀어붙인다고 말합니다. 그는 성공할수록 안주하려는 경향이 생기기 때문에, CEO의 역할은 이러한 안주를 상쇄하는 것이라고 강조합니다. 회사가 잘 나갈 때일수록 비판적인 시각을 유지하며 잠재적 문제점을 미리 파악하고 해결해야 한다는 것입니다.

"더 잘하고 있을수록 CEO는 더 강하게 밀어붙여야 합니다." "정말 재능 있는 사람들은 훌륭한 운동선수와 같아요. 일이 잘 풀리고 사람들이 안주하고 있으면 행복해하지 않습니다. 그들은 본능적으로 무언가를 만들고 가치를 창출하고 싶어 합니다."

그는 Airbnb의 Brian Chesky가 지속적으로 팀을 독려했던 것처럼, 최고의 인재들은 끊임없이 도전하며 성취하는 과정에서 만족을 느끼므로, 리더는 이들이 안주하지 않고 계속 성장할 수 있는 환경을 만들어야 한다고 설명합니다.


6. AI 시대의 커리어 조언과 PM 역할의 변화 🤖

AI가 많은 직업의 미래를 바꿀 것이라는 예측 속에서, Keith는 지적 호기심을 바탕으로 새로운 기술을 배우는 것이 중요하다고 조언합니다. 그는 현재 최고의 조직들에서 가장 많은 '토큰(AI 서비스 사용량 단위)'을 소비하는 사람이 CMO(최고 마케팅 책임자)라는 놀라운 사실을 공유하며, 이들이 AI를 활용해 직접 마케팅 캠페인을 만들고 데이터를 분석하는 등 업무를 효율적으로 처리하고 있다고 설명합니다.

"저는 AI가 많은 사람들의 커리어를 근본적으로 재편할 것이라고 생각합니다. 저를 포함해서요." "최고의 조직들에서 가장 많은 토큰을 소비하는 사람은 CMO입니다."

또한, 그는 미래에는 제품 관리자(PM)의 역할이 크게 변화할 것이라고 예측합니다. AI의 발전으로 인해 제품 로드맵을 1년 단위로 계획하는 것이 무의미해졌으며, 고객의 요구사항을 수집하고 개발팀에 전달하는 중개자 역할은 사라질 것이라고 전망합니다. 대신, 그는 PM, 디자이너, 엔지니어 등 모든 역할의 사람들이 '무엇을 만들고 왜 만드는가?' 에 집중하는 '미니 CEO' 와 같은 역량을 갖춰야 한다고 강조합니다. 즉, 비즈니스 감각과 시장에 대한 깊은 이해를 바탕으로 가치를 창출하는 능력이 중요해진다는 것입니다.

"PM의 아이디어는 미래에 의미가 없을 겁니다... 핵심은 '무엇을 만들고 왜 만드는가?' 입니다."


7. 고객 피드백에 대한 반직관적 견해 🤫

Keith는 소비자 제품의 경우 고객 피드백을 듣는 것이 오히려 해로울 수 있다는 파격적인 주장을 펼칩니다. 그는 고객들은 자신이 무엇을 원하는지 정확히 알지 못하며, 의식적인 질문에 무의식적인 답변을 내놓으려 할 때 오해의 소지가 많은 정보를 제공할 수 있다고 설명합니다. 예를 들어, 고급 스포츠카 구매자에게 구매 이유를 물으면 대부분 진짜 이유를 말하지 않는다는 것입니다.

"저는 고객과 이야기하는 것을 싫어해요. 동료들이 고객과 이야기하는 것을 허락하지 않습니다." "고객들은 자신이 무엇을 원하는지 모르고, 잠재의식적인 결정에 의식적으로 대답하려 할 때 매우 형편없습니다."

반면, 엔터프라이즈 제품의 경우 의사결정권자가 명확하고 유틸리티에 기반한 의사결정을 내리기 때문에 고객 피드백이 유용하다고 말합니다. 그는 DoorDash가 고객들의 직접적인 요청보다는 '미국 내 레스토랑의 93%가 배달을 하지 않는다'는 데이터를 바탕으로 사업 아이디어를 구상했던 사례를 예로 듭니다. 결국, 창업자의 통찰력명확한 비즈니스 논리가 중요하며, 초기 아이디어가 '못생긴 아기'처럼 보여도 성공 가능성이 있다고 강조합니다.


8. 성공적인 스타트업의 세 가지 특성 🚀

Keith는 자신이 투자한 성공적인 스타트업들이 공통적으로 지닌 세 가지 특성을 공유합니다.

  1. 속도(Speed): "빠른 실행 속도는 성공적인 회사가 아주 초기에 개발하는 운영 속도이자, 엄청나게 인상적인 요소입니다." 그는 Square 시절 Roloff Boto가 자신에게 "PayPal 시절 이후 이런 속도를 본 적이 없다"고 말했던 일화를 언급하며, 문제점을 빠르게 파악하고 해결책을 실행하는 능력이 중요하다고 설명합니다. Ramp의 경우, 9~12개월이 걸리는 카드 발급 과정을 3개월 만에 해낸 속도에 감탄하여 시리즈 A 투자를 결정했다고 합니다.
  2. 인재 밀집도(Talent Density): 단순히 사람 수가 많은 것이 아니라, 소수의 배럴 인재들이 뛰어난 역량을 발휘하여 회사의 경쟁 우위를 구축하는 것을 의미합니다.
  3. 내부 인재 육성 철학(Internal Talent Development): 외부의 숙련된 시니어 인력을 영입하기보다는, 내부에서 잠재력 있는 인재를 발굴하고 성장시키는 데 집중하는 경향이 있습니다. 이는 Chief of Staff(비서실장)와 같은 직책을 통해 인재를 양성하는 방식으로 나타나기도 합니다.

9. 공개적 비판과 심리적 안전성에 대한 관점 🗣️

Keith는 "사람들을 공개적으로 비판하라"는 다소 논쟁적인 조언을 제시합니다. 그는 개별적으로 피드백을 주는 것은 '원자 단위'에 최적화된 것이지만, 공개적으로 비판하는 것은 '시스템' 전체에 대한 최적화라고 설명합니다. 동료들이 문제점을 인지하고 리더가 이를 해결하고 있음을 알게 되어, 팀 전체의 협력을 유도하고 불확실성을 해소할 수 있다는 것입니다.

"고성능 기계에는 심리적 안전성이라는 것이 없습니다. 그들은 승리하는 데 집중합니다."

그는 또한 '심리적 안전성(psychological safety)' 에 대해 회의적인 시각을 드러내며, 고성능 조직은 승리를 위해 존재하며, 심리적 안전성이 지나치게 강조되면 오히려 야심 찬 목표 설정을 방해하고 실패를 두려워하게 만들 수 있다고 주장합니다. 즉, 실패를 과도하게 강조하기보다는 야심 찬 도전을 장려하고 성공에 집중하는 것이 중요하다고 말합니다.


10. 실패 경험과 삶의 철학 🏃‍♀️

Keith는 자신의 커리어에서 많은 실패가 있었음을 인정합니다. 투자자로서 30~40%의 성공률이 높다고 여겨진다는 점을 들어, 실패는 피할 수 없는 과정이라고 말합니다. 그는 실패에 너무 얽매이지 않는 것이 중요하다고 강조하며, 때로는 실패에 대한 회고가 오히려 사람들의 야심 찬 시도를 위축시킬 수 있다고 경고합니다.

"저는 변명을 믿지 않습니다. '휴일 없음'은 변명을 믿지 않는다는 대리 표현입니다."

그의 삶의 모토는 "#휴일 없음(No days off)" 입니다. 그는 운동이든 일이든 쉬는 날 없이 꾸준히 노력하는 것이 중요하다고 말하며, 이는 결국 변명하지 않는 태도를 의미한다고 설명합니다. 실제로 그는 지난 7년간 단 7일만 운동을 거르고 나머지 날들은 매일 운동했다고 합니다.


마치며 💡

Keith Rabois의 통찰은 AI 시대에 기업을 만들고 성장시키는 데 있어 본질적인 부분에 집중해야 함을 다시 한번 일깨워줍니다. 인재를 보는 눈, 팀을 구성하는 전략, 그리고 변화에 대한 유연한 사고방식은 기술의 발전 속도만큼이나 중요한 성공의 열쇠가 될 것입니다. 그의 친근하면서도 날카로운 조언은 많은 창업가와 리더들에게 큰 영감을 줄 것이라고 생각합니다.

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