이 영상에서는 HubSpot의 공동 창업자이자 전 CEO였으며, 현재 세콰이어의 CEO 코치인 브라이언 할리건이 현대 CEO의 역할과 성공 전략에 대해 깊이 있는 통찰을 제공합니다. 그는 창업가 평가를 위한 'LOCKS' 프레임워크, 2004년 레드삭스처럼 팀을 구축하는 방법, '별난' 인재 채용의 중요성, AI 시대의 GTM 전략 변화, 그리고 그만의 '할리거니즘'이라고 불리는 지혜로운 조언들을 나눕니다. CEO의 변화된 역할과 고된 여정 속에서 어떻게 성공을 이끌어낼지에 대한 구체적이고 실용적인 내용들이 담겨 있습니다.

1. 성공적인 CEO의 자질과 성장 과정 👶➡️🧑‍🦱

브라이언 할리건은 성공적인 CEO가 되기 위한 핵심 자질로 "건설적인 불만족의 영구적인 상태"를 꼽습니다. 그는 현재 세콰이어에서 빠르게 성장하는 기업의 CEO들을 코칭하며, 그들이 모두 긍정적인 방식으로 끊임없이 불만족스러워하며 미래에 집중한다고 설명합니다. 이들은 자신이 이룬 것에 만족하지 않고 늘 다음 단계를 생각하며 겸손한 자세를 유지한다고 덧붙입니다.

브라이언은 CEO의 역할을 크게 두 단계로 나누어 설명합니다. 직원 수 100명 미만의 회사를 '키즈 테이블'에 앉은 CEO에, 100명 이상의 회사를 '성인 테이블'에 앉은 CEO에 비유하며, 두 그룹의 주요 관심사가 다르다고 말합니다. '성인 테이블'의 CEO들은 주로 임원진 구축, 조직 설계, 그리고 인재 채용에 많은 시간을 할애하며, 이들은 시간의 절반을 채용과 면접에 쓴다고 강조합니다. 그는 면접 기술에 대한 과대평가와 블라인드 레퍼런스의 과소평가를 지적하며, 능숙하게 질문하는 블라인드 레퍼런스의 중요성을 역설합니다.

"파커 콘래드라는 분이 좋은 팁을 줬는데, 그분은 임원 면접 전에 NDA를 체결하고 최근 이사회 자료를 보내주고 30분 동안 이야기를 나눈다고 합니다. 이때 지원자가 그저 칭찬만 한다면 '레드 플래그(red flag)'라고 생각합니다. 왜냐하면 그는 자신에게 도전할 수 있는 사람을 원하기 때문이죠."

브라이언은 또한, 너무 많은 사람(8명)이 면접에 참여하는 것보다 4명 정도의 소수 인원이 심층적으로 면접하는 것이 더 효과적이라고 조언합니다. 그리고 '약점이 적은' 후보자보다는 '별난(spiky)' 후보자를 채용하는 것이 성공률을 높인다고 말하며, HubSpot에서도 이러한 변화를 통해 채용 성공률이 높아졌다고 언급합니다.

2. 인재 채용과 팀 구축 전략: '2004년 레드삭스'처럼 ⚾

브라이언은 인재 채용 시 "천천히 채용하고 빠르게 해고하라"는 원칙을 강조합니다. 특히 고위 임원의 경우 18개월 이내에 50%가 이직하는 높은 사망률을 보인다고 말하며, 채용이 생각보다 어렵다고 설명합니다. 그는 대기업 출신 인재 채용 시 발생할 수 있는 '임피던스 불일치(impedance mismatch)'를 경고합니다.

"마이크로소프트에서 10년 동안 일하고 화려한 직함을 가진 사람을 50명의 회사에 채용할 때, 그들의 기대치와 우리의 기대치 사이에 엄청난 불일치가 발생합니다."

그는 2004년 보스턴 레드삭스처럼 팀을 구축하라고 조언합니다. 당시 레드삭스는 자체 육성한 저렴하고 우수한 인재들과 데이비드 오티스 같은 베테랑 자유계약 선수들을 적절히 섞어 86년 만에 월드시리즈 우승을 차지했습니다. 브라이언은 기업도 이처럼 내부 육성 인재와 외부 영입 인재의 조화를 이루어야 한다고 설명하며, 내부 인재의 잠재력을 과소평가하지 말라고 강조합니다.

"HubSpot을 보면 경영진의 절반은 150년 동안 그곳에 있었던 사람들입니다. 애플도 마찬가지고요. 내부에서 성장한 인재를 과소평가하는 경향이 있는데, 거의 모든 경우에 그렇습니다. 그래서 비슷하다면 내부 인재에게 기회를 주는 것이 맞습니다."

3. 브라이언의 'LOCKS' 프레임워크와 CEO의 필수 학습 요소 🧠

브라이언은 세콰이어에서 창업가를 평가할 때 사용하는 자신만의 'LOCKS' 프레임워크를 소개합니다.

• L (Lovable): 사랑스러움, 영감을 주어 사람들이 따르게 만드는 능력.
• O (Obsession): 해결하려는 문제에 대한 깊은 집착. 그는 오랜 시간 문제에 대해 고민하고 깊이 파고든 '창업가-시장 적합성(founder-market fit)'을 가진 사람을 선호합니다.
• C (Chip on the Shoulder): 어깨에 짊어진 부담감, 즉 세상에 대한 불만과 이를 바꾸려는 강한 의지.
• K (Knowledgeable): 해당 분야에 대한 깊은 지식.
• S (Student): 끊임없이 배우고 탐구하는 자세. 특히 역사적 맥락까지 아는 '게임의 학생'을 강조합니다.

이러한 자질 외에, CEO로서 반드시 배워야 할 것들도 있습니다. 브라이언은 '피드백 제공', '헛소리 탐지(BS detection)', 그리고 '영감 제공'을 꼽습니다. 그는 특히 피드백 제공이 매우 부자연스러운 일이지만, 스케일업 과정에서 필수적이라고 강조합니다.

"예를 들어 20대 후반의 윈스턴(하비 CEO)처럼 팀을 한 번도 이끌어본 적이 없는 사람도 있습니다. 이들은 스케일업을 위해 끊임없이 사람들에게 피드백을 주어야 하는데, 이는 매우 부자연스러운 일입니다."

CEO는 또한 영업 및 마케팅 전략에도 능통해야 합니다. 그는 모든 CEO들이 '학습 게임(learning game)'에 참여하고 있으며, 빨리 배우는 사람이 성공한다고 말합니다.

4. AI 시대의 GTM 전략 변화와 '할리거니즘' 🤖

브라이언은 AI 시대에 접어들면서 "회사를 시작하는 것은 쉬워졌지만, 견고하고 영향력 있는 조직으로 확장하는 것은 어려워졌다"고 역설합니다. 지난 10년보다 앞으로 10년 동안 훨씬 더 많은 기업이 생겨날 것이며, 이 엄청난 '소음과 경쟁' 속에서 두각을 나타내고 스케일업하는 것이 관건이라고 말합니다.

그는 AI가 가장 늦게 대체할 화이트칼라 직업 중 하나로 '기업 영업(enterprise sales)'을 꼽습니다. AI는 소프트웨어 개발, 고객 지원, 법률 등의 분야에서 이미 큰 변화를 가져왔지만, GTM(Go-to-Market) 분야에서는 아직 더디다고 설명합니다.

"기업 영업처럼 두 '탄소 기반 생명체(carbon based life forms)' 사이에 실제적인 신뢰가 구축되는 곳은 화이트칼라 세계에서 AI가 대체하기 매우, 매우, 매우 늦을 것입니다."

브라이언은 미래의 GTM 전략이 완전히 바뀔 것이라고 예측합니다. 과거에는 구글 검색으로 웹사이트를 찾아 영업 담당자와 연결되는 방식이었다면, 미래에는 제미나이, 앤스로픽, 챗GPT와 같은 AI 챗봇에서 제품을 평가하고 깊이 있는 조사를 할 것이라고 말합니다. 웹사이트의 역할은 줄어들고, 대신 "모든 것을 아는 고품질 아바타"가 홈페이지에서 고객과 대화하며, 이 대화 기록이 CRM에 저장되고 영업 사원에게 인계되는 방식이 될 것이라고 설명합니다.

그는 현재 AI 기반 기업들이 과거와 크게 다르지 않은 GTM 전략을 사용하고 있으며, 단지 '솔루션 컨설턴트'나 '세일즈 엔지니어'를 '선행 배치 엔지니어(forward deployed engineer)'라고 부르는 정도라고 농담처럼 이야기합니다. 그러나 그는 "퍼널의 맨 위(top of the funnel)", 즉 고객이 제품을 발견하는 방식이 크게 바뀔 것이라고 강조합니다.

브라이언은 자신만의 지혜로운 조언들, 즉 '할리거니즘(Halliganisms)'을 소개합니다.

• "샌드위치를 먹어야 할 때, 조금씩 떼어 먹지 마라." 🥪
  • 나쁜 소식이나 어려운 결정(예: 정리해고)은 한 번에, 단호하게 처리해야 한다는 의미입니다. 질질 끌면 오히려 상황을 악화시킬 수 있습니다.
  • 이 조언은 구글 CFO 루스 포랫(Ruth Porat)의 말을 인용한 것입니다.
• "다음 플레이(Next play)!" 🏀
  • 듀크 농구 코치 마이크 샤셰스키(Mike Krzyzewski)의 말에서 영감을 얻은 것으로, 실수를 저질렀을 때 과거에 얽매이지 않고 다음 플레이에 집중해야 한다는 의미입니다.
  • HubSpot에서도 2019년 대규모 서비스 장애와 같은 위기 상황에서 이 구호를 사용하며 빠르게 위기를 극복했다고 합니다.
• "좋은 위기를 낭비하지 마라." 🌪️
  • 위기는 변화와 혁신의 기회가 된다는 의미입니다. HubSpot은 대규모 서비스 장애를 겪은 후 소프트웨어 배포 방식과 개발 문화 전반을 혁신하여 더욱 견고해졌다고 설명합니다.
  • 마케팅 소프트웨어 회사에서 CRM 회사로 전환하면서 고객 비즈니스에 미치는 영향의 중요성을 깨달은 것이 한 예입니다.
• "식물에 물을 주려면 두 사람에게 맡기지 마라." 🪴
  • 이는 'DRRI (Directly Responsible Individual, 직접 책임지는 개인)'의 중요성을 강조하는 말입니다. 여러 사람이 하나의 업무에 관여하면 아무도 제대로 책임지지 않아 실패할 가능성이 높다는 것입니다.
  • 회사가 커질수록 중요한 일들은 부서 간 협업을 필요로 하는데, 이때 강력한 DRRI가 필요하다고 강조합니다.
• "은총알은 없다. 항상 두 걸음 전진, 한 걸음 후퇴다." 🏹
  • 성공은 한 번의 큰 사건이나 한 사람의 뛰어난 능력으로 이루어지는 것이 아니라, 수많은 작은 노력과 시행착오, 그리고 위기를 통해 점진적으로 이루어진다는 의미입니다.
  • 창업가 CEO는 홀로 이 모든 것을 감당해야 하며, "아무도 당신을 구해줄 사람이 없다"는 현실을 직시해야 한다고 말합니다.
• "EV > TV > Me (기업 가치 > 팀 가치 > 내 가치)" 📈
  • 회사가 성장할수록 개인(Me)이나 팀(TV)의 이익보다 기업 전체의 가치(EV)를 우선시해야 한다는 원칙입니다. 미성숙한 관리자들은 자신의 팀 성과에만 집중하여 회사 전체를 최적화하지 못한다고 지적합니다.
  • HubSpot은 이를 분기별 직원 순추천고객지수(eNPS)와 고객 순추천고객지수(NPS)에 반영하고, 인센티브 구조에도 포함하여 기업 가치를 최우선으로 여기는 문화를 만들었다고 설명합니다. 스티브 잡스가 "당신은 당신의 상사를 위해 일하는 것이 아니라 애플을 위해 일한다"고 말한 것과 일맥상통합니다.
• "고객 중심, 직원 중심, 투자자 중심 중 하나를 선택하라." ❤️
  • 기업은 하나의 '중력의 중심(center of gravity)'을 가져야 하며, HubSpot은 초기에 직원 중심(employee-centric)이었으나 점차 고객 중심(customer-centric)으로 전환했다고 설명합니다.
  • 이는 단순히 말로만 하는 것이 아니라, 경영진 회의 시간 배분, 이사회에 고객 패널 참여, 보상 계획(comp plan)을 매출이 아닌 고객 유지율과 NPS에 연동하는 등 구체적인 행동으로 변화를 이끌어냈다고 강조합니다.

5. CEO의 역할 변화와 궁극적인 목표 ✨

브라이언은 CEO의 역할이 지난 20년간 크게 변했다고 말합니다. AI 에이전트의 도입 등으로 생산성이 향상되면서 과거 1년 걸리던 일이 이제 2개월 만에 가능해지는 등 "더 많은 일을 할 수 있게 되었다"고 합니다. 이는 CEO들에게 "더 빠르고 더 나은 의사 결정자"가 되도록 압력을 가합니다.

"계획 주기가 예전에는 1년이었는데 지금은 3개월입니다. CEO들은 더 빠르고 더 나은 의사 결정자가 되어야 합니다."

그는 HubSpot 초창기에는 90%의 노력이 필요하고 10%의 영감이 필요했지만, 스케일업 단계에서는 10%의 노력이 필요하고 90%의 영감이 필요하다고 설명하며, CEO는 "많은 것을 놓아줄(let go of so much stuff)" 줄 알아야 한다고 강조합니다.

브라이언은 4년 전 겪었던 치명적인 스노모빌 사고 이야기를 공유하며, 이 경험이 그의 인생을 송두리째 바꿨다고 말합니다. 절벽 아래에서 죽을 위기에 처했던 그는 인생의 유한함을 깨닫고 "인생은 짧다. 낭비하지 마라"는 교훈을 얻었습니다. 이 사고를 계기로 8,000명 규모의 회사 CEO 역할이 자신에게 맞지 않는다는 것을 깨닫고 CEO 자리에서 물러나는 결정을 내렸다고 합니다.

"인생은 짧습니다. 그리고 저는 지금 제가 내리는 결정들에 훨씬 더 의도적이고, 과거보다 훨씬 더 함께 어울리는 사람들에 대해 의도적입니다. 그리고 기쁨을 주는 일에 집중하려고 노력합니다."

결론 🚀

브라이언 할리건은 현대 CEO의 역할이 단순히 회사를 운영하는 것을 넘어, 끊임없이 배우고, 팀을 효과적으로 구축하며, AI와 같은 기술 변화에 능동적으로 대응해야 한다고 강조합니다. 그의 'LOCKS' 프레임워크와 '할리거니즘'은 창업가와 CEO들이 직면하는 다양한 도전과 문제에 대한 실질적인 해법을 제시합니다. 특히 AI 시대에는 GTM 전략의 혁신과 함께, 고객 가치를 최우선으로 하고, 단호한 의사결정으로 위기를 기회 삼는 리더십이 더욱 중요해질 것입니다. 그의 조언은 인생의 유한함을 깨닫고 진정으로 의미 있는 일에 집중하는 삶의 지혜까지 담고 있어 깊은 울림을 줍니다.