Crosby는 계약 협상 자동화에 특화된 AI 우선 로펌입니다. 이들은 기존의 법률 소프트웨어 개발 방식 대신 실제 로펌을 구축하여 변호사와 AI 엔지니어가 협력하여 인간의 협상 과정을 자동화하고 있습니다. 시간당 청구 방식(billable hours)을 폐지하고 문서당 가격을 책정하며, 1시간 이내의 계약 처리 시간을 달성하고 있습니다. 본 영상에서는 Crosby의 창업자들이 로펌 구조를 통해 어떻게 혁신 주기를 가속화하고, AI를 활용하여 협상 결과를 예측하며, 미래에는 당사자 간의 전체 계약 협상을 시뮬레이션할 수 있는 AI 에이전트의 비전을 제시하는지 자세히 알아봅니다.

1. Crosby는 어떤 회사인가요?

영상은 Ryan Daniels와 John Sarihan이 공동 창업한 Crosby라는 AI 우선 로펌을 소개하며 시작됩니다. Crosby는 오직 계약에만 집중하여 인간의 협상 과정을 자동화하는 것을 목표로 합니다. 이들은 계약이 임대차 계약, 고용 계약, 대부분의 비즈니스 거래 등 우리 삶의 모든 곳에 존재하며, 이 복잡한 과정을 자동화하는 가장 좋은 방법은 내부적으로 로펌을 구축하여 변호사들의 업무 방식을 이해하고 이를 AI로 대체하여 계약 체결 속도를 높이는 것이라고 설명합니다.

Crosby는 법률 소프트웨어 회사가 아닌 로펌을 선택한 이유에 대해 크게 두 가지를 이야기합니다.

• 구조적 관점: 기존 법률 서비스 시장은 인적 자본에 크게 의존했지만, 지난 30년간 특히 최근 3년간 기술 발전으로 인해 인간의 업무를 기술로 대체할 수 있는 새로운 혁신 모델이 필요해졌습니다. 일반적인 로펌 파트너십 구조는 기술 개발과 같은 투기적인 활동에 투자하기 어려웠는데, Crosby는 이러한 구조적 문제를 해결하여 더 빠른 혁신 주기를 만들어낼 수 있다고 믿습니다.
• 실용적 관점: 도메인 전문가인 변호사들이 엔지니어들과 나란히 앉아 작업함으로써 독특한 피드백 루프를 만들 수 있습니다. 이는 단순히 평가(eval)를 넘어 실제 제품을 사용하고 경험하며, 사용자 조사를 통해 중요한 워크플로우와 가장 큰 격차를 파악하고, 이를 바탕으로 계약 검토 속도를 높이거나 개별 문구의 정확성까지 개선할 수 있는 환경을 제공합니다.

"저희는 실제로 사무실에 변호사, 엔지니어, 변호사, 엔지니어 순서로 책상을 배치해서 피드백 주기를 확보하고 그들이 진정으로 협력하도록 장려합니다."

2. 기존 시도와의 차별점 및 AI와 변호사의 협업 방식

Crosby의 창업자들은 과거에도 소프트웨어와 서비스를 결합하려는 시도가 있었지만, 충분한 성과를 내지 못했다고 언급합니다. 그 이유는 크게 두 가지입니다.

• 변호사와 엔지니어 간의 긴밀한 협업 부족: Crosby는 변호사와 엔지니어가 나란히 앉아 작업하는 구조를 통해 실시간 피드백 루프를 구축합니다.
• AI 기술의 한계: 과거에는 변호사가 수행하는 질적이고 사려 깊은 업무의 많은 부분을 기계에 위임하기 어려웠지만, 이제는 최신 AI 기술 덕분에 이러한 복잡한 작업을 자동화할 수 있게 되었습니다.

Crosby는 이러한 협업을 통해 두 가지 주요 성과를 얻는다고 강조합니다.

1. 제품 개발 속도(Product Velocity): 계약서가 접수되면 신속하게 처리하여 SLA(서비스 수준 협약)를 충족하고, 각 계약에서 인간의 개입이 필요한 부분을 파악하여 자동화 대상을 식별합니다.
2. 측정 및 계측(Instrumentation): 계약 처리 시간(turnaround time), 인간의 개입 횟수 등 다양한 지표를 측정하고 분석하여 효율성을 극대화합니다. 이는 단순히 제품을 출시하는 것을 넘어, 고객 만족도와 같은 최종 목표에 기여하는지 확인하는 과정입니다.

"궁극적으로 고객들은 저희를 믿고 높은 품질의 계약 검토를 받기 위해 저희를 찾아옵니다. Cursor나 Clay와 같이 빠르게 성장하는 회사들은 그 어느 때보다 빠르게 성장하고 있으며, 우리는 그들의 우수성과 속도 기준을 충족해야 합니다."

또한 Crosby는 법률 서비스가 신뢰재(credence good)의 성격을 띠고 있어 전문가의 검토가 필수적이라고 설명합니다. 변호사가 품질을 보증하고 책임을 짐으로써 AI의 잠재력을 최대한 활용하면서도 고객에게 안전하고 신뢰할 수 있는 서비스를 제공합니다.

3. 가격 혁신: 시간당 청구 대신 문서당 가격 책정

Crosby는 기존 로펌의 시간당 청구(billable hour) 방식을 과감히 버리고 문서당 가격(per-document pricing)을 채택했습니다. 이는 회사의 인센티브를 고객의 목표와 일치시키기 위한 전략적인 결정입니다.

"빌러블 아워가 70년 동안 사라질 것이라고 예측해 왔지만, 실제로는 50년대에 인기를 얻기 시작한 비교적 새로운 개념입니다. 하지만 정말 견고하고, 예상하기 어려운 복잡한 작업에는 매우 합리적이죠."

Crosby는 계약 작업을 시작하기 전 해당 작업에 소요될 시간을 예측할 수 있는 역량을 혁신의 핵심으로 봅니다. 이는 계약이 몇 번의 수정 과정을 거칠지, 얼마나 많은 검토가 필요한지를 정확하게 예측함으로써 가능한 일입니다. 이를 통해 고객에게 투명하고 예측 가능한 가격을 제시하고, 동시에 Crosby는 업무를 제대로 수행하면서도 고객에게 제공하는 가치와 인센티브를 일치시킬 수 있습니다.

4. 계약 자동화의 실제 과정 및 AI의 역할

Ryan은 실제 변호사들이 계약 협상 시 어떤 방식으로 일하고, Crosby가 현재 어떤 종류의 계약에 집중하는지 설명합니다.

• 현재 집중하는 계약: 현재 Crosby는 NDA(비밀유지협약), MSA(주계약), DPA(데이터 처리 협약)와 같은 B2B 제품 판매에 필요한 계약에 집중합니다. NDA는 비교적 간단하지만, MSA나 DPA는 15페이지에 달하며 NDA보다 80배 이상 복잡하다고 합니다. 궁극적으로는 합병 계약과 같은 1000배 이상 복잡한 계약까지 다루는 것을 목표로 합니다.
• 변호사의 역할: 변호사는 계약의 모든 조건을 검토하며, 비즈니스에 안전하고 위험하지 않은 조건을 협상하기 위해 정신적인 모델(mental model)을 활용합니다. 이들은 기업이 위험에 과도하게 노출되지 않도록 보호하고, 업계의 지침과 벤치마크를 기반으로 시장에서 통용되는 조건을 파악합니다. 그러나 이러한 기준은 변호사의 마음에 존재하는 추상적인 개념이라 두 명의 변호사라도 의견이 다를 수 있습니다.
• AI의 역할: Crosby는 변호사의 '직감'과 '경험'을 정량적인 확률로 변환하는 데 AI를 활용합니다. 예를 들어, 특정 협상에서 어떤 주(州)의 준거법을 받아들일 가능성이 얼마나 되는지 예측하는 것입니다. 이를 통해 단순히 "합리적인 계약"이라는 추측이 아닌, 통계적인 데이터를 기반으로 위험하거나 안전한 선택을 제시할 수 있습니다.

"변호사들의 머릿속에 있는 분위기와 경험 법칙을 실제 확률적 정량적 숫자로 변환하여 '특정 협상에서 델라웨어, 캘리포니아, 뉴욕 준거법을 얼마나 받아들여야 할까요?'라고 말하는 것이죠."

AI 기술 스택 및 워크플로우

John은 Crosby의 기술적인 측면을 설명합니다.

• LLM(대규모 언어 모델) 활용: Crosby는 OpenAI, Anthropic, Google과 같은 파트너의 기반 모델을 사용합니다. 하지만 이러한 모델들이 계약서 데이터에 특화되어 있지 않기 때문에, 자체적으로 데이터를 구축하고 모델을 미세 조정합니다. 특히 특정 기업의 계약 데이터는 기반 모델 회사들이 접근할 수 없는 귀중한 자산이 됩니다.
• 맥락 엔지니어링(Context Engineering): 초기에는 AI가 변호사에게 필요한 도구와 정보를 제공하여 수동적인 워크플로우를 자동화하는 데 집중합니다. 이후에는 언어 모델이 인간 변호사의 행동을 얼마나 정확하게 복제할 수 있는지 테스트하고 조정합니다.
• 개별화된 모델: Crosby는 특정 변호사 개인의 일관된 판단에 맞춰 언어 모델을 조정하는 것에 중점을 둡니다. 두 명의 변호사가 같은 회사에서 일해도 특정 계약에 대해 의견이 다를 수 있기 때문에, 개별화된 미세 조정(fine-tuning)을 통해 99.99%에 가까운 정확도를 달성하고자 합니다.

"정말 필요한 경우에 특정 사람에게 맞춰 조정하는 것이 중요하다고 생각합니다. 라이언이 말했듯이, 심지어 같은 로펌에 있는 두 명의 변호사도 특정 계약에 대해 의견 불일치가 있을 수 있습니다. 한 개인에게 더 정확하게 맞춰 조정한다면 '이것은 옳고, 저것은 틀리다'라고 말할 수 있습니다. 왜냐하면 그 사람은 내부적으로 일관성을 유지하기 때문입니다."

5. 고객 가치 제안 및 미래 비전

Crosby의 고객 대면 가치 제안은 바로 '거래 속도(deal velocity)'입니다. 빠르게 성장하는 스타트업들은 모든 것이 빠르게 진행되므로, 계약 협상 과정 또한 가속화되어야 합니다.

• 속도 향상:
  • 처리 시간 단축: 고객이 계약서를 보내는 시점부터 돌려받는 시간(현재 중앙값 1시간 미만)을 단축하고, 궁극적으로는 몇 분 단위로 줄이는 것을 목표로 합니다.
  • 협상 횟수 감소: AI가 어떤 조항에 동의하고 어떤 조항에만 이의를 제기해야 하는지 예측하여 불필요한 왕복 횟수를 줄여 협상 기간을 단축합니다.
• 품질 및 신뢰: 변호사를 시스템에 포함시켜 AI의 잠재력을 최대한 활용하면서도, 변호사의 감독을 통해 품질과 안전성을 보장합니다. Crosby는 자신들이 제공하는 모든 법률 업무에 대해 배상책임보험을 가입하고 책임을 지며, 이는 사업의 핵심 요소라고 강조합니다.

"지금 저희는 기여 중앙값 처리 시간이 1시간 미만입니다. 이걸 몇 분 단위로 줄일 수 있을까요? 동시에 올바른 조건이 올바른 변호사에게 올바른 시기에 전달되도록 보장하면서 말이죠."

AI 에이전트의 역할

Crosby는 AI 에이전트의 역할을 다음과 같이 설명합니다.

• 요약 및 설명: AI는 계약서 변경 사항을 설명하는 데 필요한 댓글을 예측하는 등 요약 및 설명 작업에 뛰어납니다. 계약 변경에 대한 사려 깊은 설명은 상대방의 이해를 돕고 협상 횟수를 줄일 수 있습니다.
• 정보 제공: AI는 변호사에게 고객사의 사업 내용(예: Cursor IDE의 기본 원리, Clay의 영업 데이터 활용 방식) 등 계약과 관련된 중요한 정보를 적시에 제공하여 변호사의 업무 속도를 높입니다.
• 에이전트 계층화: 현재 Crosby는 법률 사무실의 법무 보조원(paralegal) 역할을 하는 에이전트를 구축하여 고객으로부터 들어오는 모든 업무를 분류하고 적절한 변호사에게 배정합니다. 다음 단계는 주니어 어소시에이트, 시니어 어소시에이트, 주니어 파트너와 같은 다른 역할의 에이전트를 개발하여 전문화된 작업을 대체하는 것입니다.

궁극적으로 Crosby는 각 당사자의 선호도를 반영한 AI 에이전트가 협상을 시뮬레이션하고, 그 과정을 기록으로 남겨 감사 가능한 형태로 제공하는 미래를 꿈꿉니다. 이는 본질적으로 협력적인 협상에서 합의에 더 빠르게 도달할 수 있는 협업 플랫폼이 될 것입니다.

6. 뉴욕에서의 사업 구축과 독특한 문화

Crosby는 뉴욕에서 AI 회사를 구축하는 것이 다른 지역(예: 샌프란시스코)과 차별화되는 지점이라고 말합니다.

• 인재 풀: 뉴욕은 오랫동안 광고 기술(AdTech), 핀테크(FinTech), 금융 거래 회사(Jane Street, HRT, Citadel 등)에서 숙련된 엔지니어들을 배출해왔습니다. 최근 5~10년간 이들 중 많은 시니어 엔지니어들이 스타트업으로 유입되면서 성공적인 성장 궤적을 만드는 데 기여하고 있습니다. 또한 Ramp와 같은 회사들이 "창업자 사관학교" 역할을 하며 뉴욕 전역에 창업 문화를 확산시키고 있습니다.
• 도메인 전문성: 뉴욕은 금융, 크리에이티브 산업, 헬스케어, 법률 분야 등 다양한 분야에서 깊이 있는 도메인 전문성을 보유하고 있습니다. 이는 AI 기술을 실제 산업에 적용하고 구체적인 문제 해결에 집중하는 데 큰 이점으로 작용합니다.
• 문화: Crosby는 뉴욕의 문화가 '시작하려는 편향(bias to starting things)'을 가지고 있다고 설명합니다. 직원들에게 "이곳은 4~5년간의 디딤돌이 될 것"이라고 말하며 자율성과 주인의식을 강조합니다. 변호사들도 단순히 시간을 채우는 것이 아니라, 업무 과정을 개선하고 총 검토 시간을 줄이는 데 기여하는 아이디어를 적극적으로 내도록 장려합니다.

"우리는 반복적인, 같은 종류의 작업을 많이 하고 있지만, 거기서 벗어나 더 크게 생각할 수 있는 방법들이 있습니다. 그래서 우리는 실제로 변호사들이 총 검토 시간을 점점 더 줄이는 방향으로 나아가도록 동기를 부여합니다."

7. 법률 산업의 미래와 AI의 역할

Crosby는 법률 산업이 향후 10년간 크게 변화할 것이라고 예측합니다.

• 인하우스 법무팀의 성장: 지난 10년간 인하우스 법무팀은 로펌보다 훨씬 빠르게 성장했으며, 법률 업무가 점점 복잡해지면서 기업들이 더 큰 인하우스 팀을 필요로 하게 될 것입니다. 인하우스 팀은 로펌보다 제약이 적어 변호사 외에 법무 보조원, 법률 운영 전문가 등 다양한 인력을 고용하여 창의적인 방식으로 업무를 수행할 수 있습니다.
• AI 우선 전문 회사: 법률 서비스를 전문으로 하는 AI 우선 회사들이 등장하여 법률 서비스 제공 방식을 근본적으로 변화시킬 것입니다. Crosby는 이러한 변화의 작은 부분이지만, 이는 법률 시장에 진정한 혁신이 시작되는 황금기라고 믿습니다.
• 변호사의 역할 변화: AI는 법무 보조원이나 주니어 어소시에이트의 업무를 자동화하여 시니어 변호사들이 AI 에이전트 군단을 관리하며 더 많은 영향력을 행사할 수 있도록 할 것입니다. 예를 들어, 개인 상해 로펌에서는 AI가 사건 접수, 청구서 초안 작성, 검토 등을 처리하고 변호사는 법정 출두와 같은 핵심 업무에 집중하게 될 것입니다.
• 자동화될 법률 업무: 현재 법률 서비스가 제대로 제공되지 못하는 개인 대상의 법률 업무(예: 양육비, 임대차 계약 등)는 AI에 의해 완전히 자동화될 가능성이 높습니다. 이는 변호사의 일자리를 뺏는 것이 아니라, 기존에 아무도 하지 않던 업무를 AI가 처리하며 새로운 시장을 창출하는 것입니다.

"저는 이것이 변호사들이 다음 5~10년 동안 할 수 있는 일에 대한 황금기라고 생각합니다. 이로 인해 잠금이 풀릴 것입니다."

미래 법학도들을 위한 조언

Crosby의 창업자들은 현재 법학을 공부하는 학생들에게 모든 것을 의심하고 질문하라고 조언합니다. 기존의 관행이나 전통을 비판적으로 바라보고, 동시에 법률 학계의 뛰어남과 중요성을 이해하는 균형 잡힌 시각을 가져야 합니다. 그리고 AI의 힘을 활용하는 방법을 배우는 것이 중요하다고 강조합니다.

"법학을 전공하는 학생들은 모든 것을 철저히 의심해야 합니다. 교수님들이 각주를 쓰는 방식까지도 말이죠. 정말 필요한 걸까요? 너무 많은 독단이 있습니다. 그리고 그것을 법률 학문의 탁월함을 이해하는 것과 균형을 맞춰야 합니다. 이것이 사회를 돌아가게 하는 원동력입니다."

8. 핵심 지표와 동기 부여

Crosby의 최종 목표 지표(Northstar metric)는 총 처리 시간(Total Turnaround Time, TTA)입니다. 이는 계약서가 접수되어 모든 협상 과정을 거쳐 최종적으로 완료되기까지 걸리는 총 시간을 의미합니다. 이는 기존 로펌이 시간당 청구를 통해 수익을 얻는 방식과 매우 대조적입니다. Crosby는 이를 통해 고객과 인센티브를 일치시키고, 더 빠르고 더 나은 업무를 수행하며 협상 횟수를 최소화하는 것을 목표로 합니다.

"총 처리 시간은 계약서가 들어와서 나가는 데까지 걸리는 시간을 의미합니다. 모든 왕복을 포함한 계약에 걸리는 시간입니다. 라이언이 말했듯이, 계약 협상에는 다섯 번의 왕복이나 두 번의 왕복이 있을 수 있습니다. Crosby가 계약서를 검토하는 데 보낸 모든 시간을 합산한 것이 우리의 핵심 지표입니다."

Crosby는 목표 지표 외에 가드레일 지표(guardrail metrics)를 통해 품질을 일관되게 유지합니다. 이들은 변호사와 엔지니어로 구성된 전담 팀을 두어 AI 에이전트의 환경과 품질 지표를 관리하며, 고객의 요구사항을 충족하고 고객의 위험 프로필 및 협상 이익에 부합하는지 확인합니다. 또한 'HURT(Human Review Time)'라는 인간 검토 시간을 줄이기 위한 지표도 사용하며, 이처럼 재미있고 공감할 수 있는 지표를 통해 팀 전체의 동기를 부여하고 있습니다.

"우리는 'HURT'라고 불리는 또 다른 지표를 가지고 있습니다. 'Human Review Time'의 줄임말입니다. 그래서 우리는 'HURT'의 양을 줄이려고 노력하고 있습니다."

결론

Crosby는 단순히 AI 기술을 법률 서비스에 적용하는 것을 넘어, 로펌의 근본적인 구조와 운영 방식을 혁신하여 '계약 속도'를 최우선 가치로 삼고 있습니다. 변호사와 AI 엔지니어의 긴밀한 협업, 시간당 청구 방식의 폐지, 그리고 AI 에이전트의 전략적 활용을 통해 고객에게 전례 없는 속도와 품질의 계약 서비스를 제공합니다. 뉴욕이라는 독특한 환경에서 구축된 Crosby의 문화는 창업가 정신과 도메인 전문성을 결합하여 법률 산업의 새로운 황금기를 열고 있으며, 장기적으로는 AI가 법률 서비스에 접근성을 높여 대중에게도 고품질의 법률 서비스를 제공하는 '로빈 후드'와 같은 미래를 꿈꾸고 있습니다. 🚀 이들의 이야기는 AI 시대에 전문 서비스 분야가 어떻게 변화하고 혁신할 수 있는지 보여주는 흥미로운 사례입니다.