Graham Weaver는 2008년 금융 위기 당시 겪었던 실패의 경험을 통해, 남들이 정한 규칙이 아닌 자신만의 '이길 수 있는 게임'을 설계해야 한다는 깨달음을 스탠포드 졸업생들에게 전합니다. 그는 가슴 뛰는 목표를 설정하고, 기존 관행을 깨며, 존경하는 사람들과 함께할 때 진정한 성공과 내면의 성취를 동시에 이룰 수 있다고 강조합니다. 무엇보다 인생은 '나중'이 아닌 '지금 당장' 시작되는 것이라며, 두려움을 떨치고 즉시 자신의 게임을 시작하라는 강력한 메시지를 던집니다.

1. 인생 최악의 순간에서 얻은 깨달음: '이길 수 있는 게임'이란?

강연은 Graham Weaver가 자신의 커리어에서 가장 힘들었던 순간인 2008년 10월의 이야기로 시작됩니다. 리먼 브라더스 사태 직후, 그가 설립한 사모펀드는 40%나 폭락했고 가장 큰 투자자가 자금을 회수하겠다고 통보하며 다른 투자자들도 떠날 것이라고 경고했습니다.

그날 밤, 그는 잠 한숨 못 자고 엑셀을 켜서 모아둔 돈으로 얼마나 버틸 수 있을지 계산했습니다. 답은 고작 12개월이었습니다. 그때 생후 2주 된 딸이 자고 있는 모습을 보며 그는 왈칵 감정이 북받쳐 올랐습니다. 딸은 아빠가 이 상황을 해결해 줄 거라 믿고 있겠지만, 사실 아빠는 아무것도 해결하지 못하고 있었기 때문입니다. 그는 월스트리트의 명문 회사들을 거치며 누구보다 열심히 일했지만, 결과는 참담했습니다. 그 밤, 그는 자신에게 질문을 던지며 중요한 깨달음을 얻습니다.

"저는 그동안 잘못된 질문을 하고 있었다는 걸 깨달았습니다. 제가 계속 던지던 질문은 '어떻게 하면 이 게임을 더 잘, 더 빨리, 더 강력하게 플레이할 수 있을까?'였습니다. 하지만 14년 동안 그렇게 했음에도 작동하지 않았죠. 그래서 다른 질문을 하기로 했습니다. '내가 올바른 게임을 하고 있기는 한 걸까?'"

그의 내면의 대답은 단호한 "아니요"였습니다. 그때부터 그는 '이길 수 있는 게임(Winnable Game)'을 어떻게 설계할지 고민하기 시작했습니다. 그가 정의하는 이길 수 있는 게임이란, 당신이 이길 수 있고, 이기기를 원하며, 플레이하는 것 자체가 즐겁고, 그 게임을 통해 당신이 되고 싶은 사람에 더 가까워지는 게임입니다.

"외부의 성공과 내면의 충족감이 서로 충돌하는 것이 아니라, 사실은 같은 게임 안에 존재하는 것, 그것이 바로 이길 수 있는 게임입니다."

그는 여러분이 자신만의 게임을 설계할 수 있도록 4가지 단계를 제시합니다.

2. 1단계: 당신의 피를 끓게 하는 게임을 선택하라

첫 번째 단계는 자신을 진정으로 흥분시키는 목표를 찾는 것입니다. Graham은 대학 시절 조정 팀에 들어갔던 경험을 이야기합니다. 그는 보트가 뒤로 간다는 사실조차 모르는 초보였고, 3주 만에 보트 탑승 명단에서 제외되어 '지상 훈련병(Land Warrior)'이 되었습니다. 사실상 팀에서 방출된 것이나 다름없었지만, 그는 포기하지 않고 매일 새벽 6시에 체육관에 나가 로잉 머신을 탔습니다.

거기서 그는 묵묵히 엄청난 강도로 훈련하는 한 남자를 만났는데, 나중에 알고 보니 그는 올림픽 메달리스트이자 훗날 미국 대표팀 감독이 될 'Mike Teti'였습니다. 어느 날 Mike는 Graham에게 훈련 방식은 엉망이지만 지금처럼 계속한다면 올림픽 팀에도 들어갈 수 있을 거라고 말해줍니다. 이 말은 Graham에게 엄청난 에너지를 주었습니다.

"다니엘 번햄(Daniel Burnham)의 명언을 좋아합니다. '작은 계획을 세우지 마라. 그것은 사람의 피를 끓게 할 힘이 없기 때문이다.' 가장 먼저 끓게 해야 할 피는 바로 당신 자신의 피입니다."

Graham은 목표 설정 전문가 브라이언 트레이시의 조언에 따라, 매일 아침 자신의 목표를 현재 시제로 적기 시작했습니다. "나는 올림픽 선수다." 그리고 그 목표를 위해 해야 할 일들을 적고 실천했습니다. 신기하게도 목표를 적는 순간부터 그는 이미 그 목표를 이룬 사람의 정체성을 가지게 되었습니다. 비록 올림픽에는 나가지 못했지만, 그는 4학년 때 주장이 되었고 팀을 전국 대회 우승으로 이끌었습니다.

이 경험을 바탕으로 그는 자신의 회사 'Alpine Investors'의 목표를 다시 보게 되었습니다. 당시 회사의 목표는 "자본 보존의 확률을 최대화하며 매력적인 위험 조정 수익률을 창출한다"였습니다. 그는 이것이 실패하지 않으려는 방어적인 목표일 뿐, 누구의 가슴도 뛰게 하지 못한다는 걸 깨달았습니다.

"우리는 '자본 보존'이라는 목표를 가짐으로써, 돈을 잃지 않으려고 애쓰는 사람의 정체성을 갖게 되었습니다. ... 이기는 것이 흥분되지 않는다면 그것은 이길 수 있는 게임이 아닙니다."

그래서 그들은 목표를 완전히 바꿨습니다. "세계 최고의 사모펀드가 되어 모든 펀드에서 5배(5x) 수익을 낸다." 이는 당시 업계 상위 25%가 2배 수익을 내던 상황에서 말도 안 되게 높은 목표였습니다. 하지만 놀랍게도 이 거대한 목표는 그들의 행동 방식, 투자하는 회사, 채용하는 사람들을 완전히 바꿔놓았습니다.

"지난 40년간 목표를 적어오며 배운 가장 중요한 사실을 공유하고 싶습니다. 당신은 적당한 목표보다 당신을 흥분시키는 야심 찬 목표를 달성할 확률이 더 높습니다. 왜냐하면 당신이 그 목표에 걸맞은 사람으로 나타나게 되고, 불필요한 방해물을 제거하며, 더 오래 버틸 수 있기 때문입니다. 아이러니하게도 안전하게 플레이하려고 적당한 목표를 세우는 것이 오히려 달성 확률을 낮춥니다."

3. 2단계: 당신만의 게임을 설계하라

두 번째 단계는 남들이 가는 붐비는 길을 벗어나 자신만의 규칙을 만드는 것입니다. 5배 수익이라는 목표를 세웠을 때, Graham은 남들이 하는 방식으로는 절대 불가능하다는 것을 알았습니다.

"분명하게 표시되고 잘 닦여 있는 붐비는 길에서는 절대 당신의 '이길 수 있는 게임'을 찾을 수 없습니다. 세상은 당신이 그 게임을 하도록 유도하겠지만, 위대한 작가, 음악가, 사업가들을 보면 모두 남들이 하지 않는 자신만의 게임을 했다는 것을 알게 됩니다."

그들은 사모펀드 업계의 수많은 관행을 무시하고, 진짜 필요한 규칙 3가지만 남겼습니다: '돈을 투자받는다', '수익을 돌려준다', '윤리적으로 행동한다'. 그 외의 모든 것은 통념일 뿐이었습니다. 그들은 남들이 보지 않는 곳에서 기회를 찾기 위해 다음과 같은 질문들을 던졌습니다.

• 고객들이 이 업계에서 싫어하는 것은 무엇인가?
• 경쟁자들이 하지 않으려는 것은 무엇인가?
• 무엇이 당신의 마음을 아프게 하는가?
• 당신의 '밝은 점(Bright Spots)'은 무엇인가?

특히 '밝은 점'을 찾는 과정에서 그들은 자신들의 포트폴리오 중 가장 성공한 회사들의 공통점을 발견했습니다. 바로 회사가 너무 어려워져서 어쩔 수 없이 자신들이 직접 아는 사람을 CEO로 앉힌 경우들이었습니다. 이는 "경영진을 교체하지 말라"는 업계의 불문율을 깨는 것이었지만, 결과적으로 가장 성과가 좋았고 일하는 것도 가장 즐거웠습니다.

"우리는 스스로에게 물었습니다. '그냥 매번 이렇게 하면 안 될까? 우리가 직접 우리 팀을 투입하면 어떨까?' ... 사람들은 안 된다고 했지만, 우리는 깨달았습니다. 그것이 바로 '일(The Work)'이라는 것을요. 일이라는 것은 남들의 게임을 더 빨리하는 것이 아니라, 창의성을 발휘해 내가 진짜 하고 싶은 게임을 할 능력을 만드는 것입니다."

결국 그들은 경영진 승계 계획이 없는 80%의 기업들을 위해 자신들의 인재를 투입하는 'PeopleFirst' 전략을 세웠고, 이것이 그들만의 독보적인 엣지(Edge)가 되었습니다.

4. 3단계: 존경하는 사람들과 함께 플레이하라

세 번째 단계는 누구와 함께할 것인가에 대한 문제입니다. Graham은 월스트리트에서의 첫 직장 상사였던 'Larry(가명)'와의 일화를 들려줍니다. 토요일 밤 8시 30분, 할 필요도 없는 재무 모델을 수정하고 있을 때, 어머니가 멀리서 찾아오셨습니다. 그는 어머니와 저녁을 먹으러 가겠다고 어렵게 말을 꺼냈지만, 연말에 보너스가 삭감되는 불이익을 당했습니다. Larry는 그가 "더 헝그리 정신이 있어야 한다"며 메시지를 주려 했다고 말했죠.

반면, Alpine을 창업하고 나서의 경험은 완전히 달랐습니다. 아들의 유치원 행사 '사이드 바이 사이드(Side by Side)'에 가고 싶었던 그는 파트너 회의 때 눈치를 보며 말을 꺼냈습니다. 그때 동료인 Billy는 말을 자르며 이렇게 말했습니다.

"Graham, 아빠들도 가도 되는 거야? 그거 정말 멋지다! 내가 네 미팅 다 대신해 줄게. 가서 사진 많이 찍어서 보내줘. 정말 재밌겠다!"

Graham은 그때 엄청난 안도감을 느꼈습니다. 그는 앞으로 어떻게 회사를 꾸려갈지는 몰랐지만, 누구와 함께할지는 확실히 알게 되었습니다. 바로 자신을 인간으로서 아껴주는 사람들과 함께하는 것이었습니다.

"가끔 월스트리트의 Larry에게 그 월요일 아침에 물어봤다면 어땠을까 상상해 봅니다. 답은 뻔하죠. 저는 아예 물어보지도 않았을 겁니다. 그리고 일을 우선시하는 것을 훈장처럼 여겼겠죠. ... 더 무서운 건, 제가 거기에 계속 있었다면 저도 Larry 같은 사람이 되어 있었을 거란 사실입니다."

그는 당신의 삶을 공유하는 사람들이 당신의 목표와 가치관, 그리고 정체성을 형성한다고 강조합니다. 그러므로 함께할 사람을 신중하게 선택해야 합니다.

5. 4단계: 지금 바로 플레이하라 (Play Now)

마지막 단계는 이 모든 것을 '지금' 시작하는 것입니다. 많은 사람이 "이것만 끝나면", "대출만 갚으면", "승진만 하면" 진짜 인생을 시작하겠다고 말합니다.

"악마가 부리는 가장 큰 속임수는 '~하면 내 인생이 시작될 거야'라고 믿게 만드는 것입니다. ... 제가 깨달은 건, 여러분이 겪어내고 있는 그 과정들이 바로 당신의 인생이고, 인생은 지금 바로 여기에서 시작된다는 것입니다."

Graham은 지난 22년간 학생들을 가르치며 가장 위험한 두 단어가 "지금은 아니야(Not now)"라는 것을 보았다고 말합니다. 학생들은 하고 싶은 게 있어도 늘 나중으로 미룹니다. 하지만 이길 수 있는 게임은 관중석에서 찾을 수 없습니다.

"관중석에서 기다리는 것은 또 다른 형태의 두려움일 뿐입니다. 당신의 이길 수 있는 게임이 어디 있는지 알 수 없으니, 지금 당신이 있는 바로 그곳에서 찾기 시작해야 합니다. 당신이 지금 영위하고 있는 삶에 열정을 쏟음으로써 당신의 열정을 찾게 될 것입니다."

6. 결론: 당신의 하나뿐인 소중한 인생으로 어떤 게임을 하겠습니까?

Graham Weaver는 2025년 졸업반 학생들에게 다시 한번 강조하며 강의를 마칩니다. 가슴을 뛰게 하는 목표를 세우고(Stir your blood), 자신만의 규칙을 설계하며(Design your own game), 존경하는 사람들과 함께(With people you admire), 바로 지금(Play now) 시작하라고 말합니다.

"2025년 졸업생 여러분, 여러분은 준비되었습니다. 여러분은 이미 충분합니다(You are enough). 게임은 지금 시작됩니다. 이 하나뿐인 소중한 인생으로, 여러분은 어떤 게임을 하시겠습니까?"