Rippling의 최고 제품 책임자(CPO)이자 전 최고 운영 책임자(COO)인 Matt MacInnis는 비범한 성과를 위해서는 비범한 노력이 필요하며, 프로젝트에 의도적으로 인력을 부족하게 배치해야 한다고 강조합니다. 그는 끊임없는 노력으로 조직 내 엔트로피에 맞서 싸우고, 피드백과 문제 에스컬레이션의 중요성을 역설하며, 제품 책임자로서 얻은 교훈과 AI 시대의 비즈니스 소프트웨어 미래에 대한 통찰을 공유합니다.


1. 비범한 결과와 끊임없는 노력 💪

Matt MacInnis는 비범한 결과(extraordinary results)는 비범한 노력(extraordinary efforts)을 요구한다고 강조합니다. 이는 그가 Carvana의 최고 제품 책임자(CPO)인 Dan Gill에게서 배운 개념이며, 실리콘밸리에서 많은 사람들이 간과하는 중요한 원칙이라고 말합니다.

"만약 당신이 99번째 백분위의 결과를 원한다면, 정말 어려울 것입니다. 정말 불편할 거예요. 사람들에게 이 사실을 계속 상기시켜야 합니다. 만약 그들이 직장에서 안락함을 느낀다면, 분명히 실수를 하고 있는 것입니다."

그는 이러한 노력이 거창한 단일 이야기가 아니라, "수많은 작은 일들" 즉, 수많은 Jira 티켓을 통해 드러난다고 설명합니다. 금요일 밤에 긴급한 이슈나 새로운 버그가 발생했을 때, 이를 해결하기 위해 노력하는 순간들이 바로 훌륭한 팀과 평범한 팀을 가르는 지점이라고 말합니다.

Rippling처럼 빠르게 성장하는 회사에서는 이러한 노력이 더욱 큰 의미를 가집니다. 회사가 성공하고 있을 때 리더는 팀에게 "남아있는 마지막 한 방울의 기름까지 짜내야 한다"고 말할 수 있는 힘이 생기기 때문입니다. 성장이 느린 회사에서는 이러한 노력이 보상으로 이어지지 않을 수 있어 팀원들이 동기 부여를 얻기 어렵습니다. Matt은 Rippling에서 일하는 것이 "비범한 노력이 비범한 결과로 이어진다는 것을 경험할 수 있는 매우 특별하고 드문 기회"라고 말합니다.

Apple에서의 7년간의 경험을 회상하며, 스티브 잡스 휘하에서 "죽음의 행군(death march)"이라고 불리던 끊임없는 개발 과정을 겪었다고 언급합니다. 하나의 아이폰 버전이 출시되자마자 다음 버전 개발에 곧바로 투입되는 식이었다고 합니다. 경쟁이 치열한 시장에서는 잠시라도 방심하면 경쟁자에게 기회를 내주게 되므로, "조직은 절대 휴식할 수 없다"고 역설합니다. 물론 개인의 휴가는 필요하지만, 팀 전체는 항상 경계해야 한다는 것입니다.

오히려 팀에게 휴식할 시간을 주면 사기가 떨어지고, 사람들은 딴짓을 하거나 "우리가 뭘 하고 있는 거지? 재미없다"고 생각하게 된다고 합니다. 지속적으로 바쁘고, 동기 부여가 되고, 열정적인 상태를 유지하는 것이 팀의 사기를 높이는 방법이라고 강조합니다.


2. 의도적인 인력 부족과 강도 유지 🚀

Matt은 프로젝트에 인력을 의도적으로 부족하게 배치하는 것이 더 낫다는 관리 프레임워크를 제시합니다. 의사결정 시 완벽한 정답을 알 수는 없으므로, 과잉 투입(overstaffing)보다 부족 투입(understaffing)이 덜 해롭다는 것이 그의 지론입니다.

  • 과잉 투입의 문제점:
    • 정치적인 문제가 발생합니다.
    • 필요 이상으로 우선순위가 낮은 일에 사람들이 매달리게 됩니다.
    • 이는 독이며, 낭비이고, 속도를 늦추고, 조직에 불필요한 껍질(crust)을 만듭니다.

따라서 Matt은 Rippling에서 모든 프로젝트에 인력을 의도적으로 부족하게 배치(deliberately understaffed)하는 것이 중요하다고 생각합니다. 항상 더 많은 리소스를 요구하지만, 적절한 경우에만 새로운 리소스를 제공한다는 것입니다.

"좋은 팀은 지치고, 그때 위대한 팀이 좋은 팀의 엉덩이를 걷어차는 것이다."

이 인용구는 항상 엔진을 '레드 라인'으로 돌려야 한다는 Matt의 주장을 뒷받침합니다. 잠시라도 방심하거나 속도를 늦추면, 더 굶주린 경쟁자가 침투할 기회를 준다는 것입니다. 그는 스트레스가 많고 긴 밤을 보냈던 순간들이 성공적인 결과로 이어졌을 때 가장 기억에 남고 소중하게 느껴진다고 말합니다.

Rippling의 CEO Parker Conrad로부터 실수보다는 성공에서 더 많이 배운다는 통찰을 얻었다고 합니다. 실패에서 배우는 것도 있지만, 성공을 통해 '제대로 하는 방법'을 보는 것이 훨씬 더 유익하고 많은 정보를 얻을 수 있다는 것입니다. 따라서 경력 초기의 제품 관리자나 배움을 원하는 사람들은 "승리하는 팀에 합류해야 한다"고 조언합니다. 이력서에서 엄청난 성장세를 보인 회사에서 일했던 사람을 보면 즉시 인터뷰하고 싶어진다고 말합니다. 실리콘밸리에서 성공은 성공을 낳으니, 성공을 좇아야 한다고 강조합니다.


3. COO에서 CPO로의 전환과 제품 관리 혁신 💡

Matt은 Rippling에서 오랫동안 COO로 일하다가 최근 CPO로 직책을 변경했습니다. 그는 이를 '맥기니스(MacInnis)의 다친 새'라고 표현합니다. 어떤 기능이 혼란에 빠지거나 위기에 처했을 때 그 기능에 집중하여 질서를 회복시키는 역할을 해왔다고 합니다.

하지만 R&D(연구 개발) 부서는 예외였습니다. 그는 R&D에서 발생하는 문제들(잘못된 아키텍처, 채택 지표 미측정 등)을 외부에서 지켜보며 비판적인 시각을 가지고 있었습니다. Rippling은 엔지니어링 및 제품 리더십에서 채용 실수를 겪었고, 2년 동안 혼란과 고통을 겪었습니다. 결국 Matt이 직접 나서서 제품 리더십을 맡기로 결정했습니다.

지난 11개월 동안 제품 역할에 뛰어들면서 "밖에서 봤던 시각의 순진함에 대해 부끄러움을 느낀다"고 고백합니다. 그는 제품 팀이 "채택 지표를 측정해야 한다"와 같은 상위 계층의 요구사항을 충족시키지 못하는 것을 비판했지만, 막상 내부로 들어와 보니 기본적인 것들조차 부족하다는 것을 깨달았다고 합니다.

  • 부족했던 기본적인 표준:
    • 테스트 커버리지(test coverage)에 대한 기본 표준
    • 제품 출하 전 '공장 검사(factory inspection)' 체크리스트
    • '제품 품질(product quality)'에 대한 정의

Matt은 이러한 기본적인 단계들을 건너뛰고 채택 지표를 측정하려는 것은 "절대적인 광기"라고 말합니다. 그는 11개월 동안 "우리가 일을 처리하는 방식에 대한 더 큰 명확성, 더 나은 프로세스, 더 나은 리더십"을 구축하는 데 집중했습니다.

"임원으로서 혼란 밖에 앉아서 정답을 안다고 생각하는 것은 변명의 여지가 없습니다. 그것은 임원으로서의 치명적인 죄입니다. 당신은 가서 보아야 합니다. 당신은 보일러실에 있어야 합니다. 당신은 시스템을 바닥부터 연구해야 하고, 시스템을 수정하기 위한 가설을 개발해야 합니다."

그는 모든 것이 제때, 순서대로(in its time and order) 이루어져야 한다고 강조합니다. 제품 관리에 대한 사전 경험이 없었기 때문에 모든 문제를 '제1 원칙(first principles)'에서부터 고민해야 했습니다. 그는 "원칙적으로 채택 지표에 대해 신경 쓰지 않는다. 채택 지표에 대해 신경 쓸 때 신경 쓴다"고 말하며, 특정 제품 영역(예: 지원자 추적 시스템)에서는 채택 지표에 집중하지만, 다른 영역에서는 제품의 안정성과 기능을 보장하는 기초적인 요소(foundational things)에 집중한다고 설명합니다.

제품 팀 내부에서 일하면서 외부의 다른 임원들이 제품에 대해 이해해야 할 점을 묻자, Matt은 '높은 알파, 낮은 베타(high alpha, low beta)' 프레임워크를 소개합니다.

3.1. 높은 알파, 낮은 베타 프레임워크 💹

  • 알파(Alpha): 지수 대비 초과 성과를 의미합니다. 금융 시장에서 S&P 500을 능가하는 수익률을 찾는 것처럼, 제품 개발에서는 시장에 대한 독특한 접근 방식이나 고객 문제 해결을 통해 탁월한 수익을 창출하는 것을 의미합니다.
  • 베타(Beta): 변동성을 의미합니다. 높은 베타 주식은 특별한 이유 없이 크게 변동하는 것처럼, 제품 개발에서는 예측 불가능성이나 불안정성을 의미합니다. 이상적인 주식은 높은 알파와 낮은 베타를 가지지만, 이 둘은 보통 상관관계가 있습니다.

Matt은 이 프레임워크를 사람과 프로세스를 평가하는 데 사용합니다.

  • 사람: 농구 선수 데니스 로드맨(Dennis Rodman)을 예로 들며, "매우 높은 알파"를 가진 '문제적' 직원이지만, 팀에는 그러한 인물 한 명을 위한 공간이 있다고 말합니다.
  • 제품: 0에서 1을 만드는 제품은 알파를 추구하는 반면, 성숙한 제품(예: 급여 제품)은 예측 불가능성과 오류를 줄이기 위해 낮은 베타를 추구해야 합니다.

3.2. 프로세스의 역할: 베타 감소와 알파 억제 📉

Matt은 프로세스(processes)는 시스템의 결과물에서 베타(변동성)를 낮추는 유일한 목적으로 존재한다고 설명합니다. 그러나 프로세스의 단점은 알파(창의성, 혁신)를 억제한다는 것입니다. 따라서 제품 팀에 프로세스를 적용할 때는 베타를 낮추고 싶은 곳에서는 적용하고, 알파가 필요한 곳에서는 알파를 억제하지 않도록 매우 신중해야 합니다.

Rippling에서 제품 개발 방식을 개혁하면서, Matt은 '피클(PQL: Product Quality List)'이라는 제품 품질 목록을 만들었습니다. 이는 문화적 변화를 가져오고 사람들의 기억에 남게 하기 위해 의도적으로 특이하게 지어진 이름입니다.

"피클(pickle)이라는 단어가 다소 건방지거나 우스꽝스럽게 들릴지 모르지만, 내가 특정 의미를 채울 수 있는 그릇으로서 의도적으로 독특하게 눈에 띄게 만든 것입니다."

피클은 제품 출하 시 충족해야 할 표준을 가장 간단한 방식으로 명확하게 설명하는 가벼운 체크리스트입니다. Matt은 이 체크리스트를 통해 시스템의 베타를 낮추면서도 알파에 미치는 부정적인 영향을 최소화하고자 합니다.

최근 Parker가 새로운 애플리케이션을 설치했을 때 빈 화면이 나타나는 버그가 발생했고, 그 원인은 엔지니어가 임시로 넣은 '빌어먹을 피처 플래그(fucking feature flag)' 때문이었습니다. Matt은 이 실수를 계기로 피클에 "제품 출하 시 전체 제품을 관리하는 피처 플래그는 하나만 허용된다"는 항목을 추가했습니다. 이는 달성하기 어려울 수 있는 극단적인 기준이지만, Rippling이 추구하는 표준입니다.

3.3. 채용 프레임워크: SPOTAK와 케이스 스터디 🔍

Matt은 채용 시 SPOTAK 프레임워크(Smart, Passionate, Optimistic, Tenacious, Adaptable, Kind - 똑똑하고, 열정적이며, 낙관적이고, 끈기 있으며, 적응력이 뛰어나고, 친절한)를 활용합니다. 그는 면접관의 직관을 신뢰해야 한다고 말하며, 직관적인 느낌을 다른 사람들에게 효과적으로 전달하기 위해 이 프레임워크를 사용합니다. 높은 알파 영역과 낮은 베타 영역에 적합한 인재를 구분하는 데도 이 프레임워크가 유용하다고 합니다.

또한, Rippling의 제품 팀은 모든 직급의 제품 담당자에게 동일한 난이도 높은 케이스 스터디(case study)를 제공합니다. 지원자들은 이를 통해 실패감을 느끼지만, 면접관들은 지원자가 얼마나 문제를 깊이 이해하고 해결했는지, 새로운 정보에 어떻게 반응하는지 등을 평가합니다.

Matt은 제품 리더십의 즐거움 중 하나로 "소프트웨어 분야에서 가장 똑똑한 사람들과 일할 수 있다는 점"을 꼽습니다. 제품 관리자는 다재다능한(polymath) 인재여야 하며, 다양한 영역에서 뛰어나야 한다고 강조합니다.

COO로서 Matt의 역할은 제품을 있는 그대로 받아들이고 그 주변의 모든 것을 최적화하는 것이었습니다. 그러나 CPO가 된 후, 그는 "제품이 가장 중요한 요소(high order bit)"임을 깨달았습니다.

"제품을 제대로 만들면 시장에 잘 맞고, 나머지 모든 것이 쉬워집니다. 재무도 쉬워지고, 영업도 쉬워지고, 마케팅도 쉬워지고, 채용도 쉬워지고, 모든 것이 [젠장] 쉬워집니다."

일부 사람들이 제품 관리자를 비판하는 것에 대해, Matt은 "형편없는 제품 관리자를 싫어한다"고 말합니다. 와인에 비유하며, "샤도네이를 싫어한다면, 당신은 좋은 샤도네이를 마셔본 적이 없는 것"이라고 말하듯, 훌륭한 제품 관리자와 일해보지 못했기 때문이라고 역설합니다.


4. 제품 시장 적합성(Product-Market Fit)과 창업가의 결단 📉

Matt은 자신의 이전 스타트업 Inkling에서 9년 동안 제품 시장 적합성을 찾는 데 어려움을 겪었던 경험과 Rippling의 성공 경험을 비교하며 중요한 교훈을 공유합니다. 그는 벤처 투자자들이 "절대 포기하지 마라"고 말하는 것은 "완전한 헛소리"라고 비판합니다.

"우리는 실리콘밸리에서 절대 포기하지 말라고 말하지만, 그것은 완전한 벤처 캐피탈의 헛소리입니다."

벤처 투자자들의 유일한 논리적인 욕구는 창업가가 계속 시도하도록 하는 것이라고 말합니다. 가끔 Slack이나 Airbnb처럼 극적으로 피봇(pivot)하여 성공하는 사례도 있지만, 이는 매우 드물다고 강조합니다. Matt은 자신의 경험을 바탕으로, 창업가들이 4년차나 5년차쯤에 사업이 "명백히 폭발적인 성장 스토리가 아니라면, 포기하는 것이 훨씬 빠르다"고 조언합니다.

"제품 시장 적합성은 일단 찾아오면 미치도록 흥분되는 일이며, 당신은 그것을 추구해야 합니다. 그리고 당신이 그것을 가지고 있지 않을 때 가지고 있다고 스스로를 속이지 마십시오. 그것은 위험하고 후회할 일입니다."

그는 "시장은 불변하다(immutable market)"는 비유를 들어 제품 시장 적합성을 설명합니다.

"당신의 스타트업을 우주에서 실험을 진행하는 것으로 보아야 합니다. 당신은 약물 발견과 수용체 결합에 대한 비유를 들어야 합니다. Genentech의 누구도 몸 안에서 더 나은 성능을 위해 마케팅할 수 있다고 생각하지 않습니다. 그 약물에 대한 결합 수용체는 존재하거나 존재하지 않습니다. 그리고 그들이 제품을 만들 때, 그들의 목표는 결합 수용체가 존재하는지 알아내는 것입니다."

즉, 아무리 마케팅을 해도 시장이 제품을 원할지 여부는 바뀌지 않는다는 것입니다. 제품을 출시하고 성공하지 못했을 때, 마케팅으로 돌파하려 하지 말라는 조언입니다. "운명은 이미 결과를 결정했다"고 말하며, 올바른 '약물(제품)'을 찾고, 몸이 '결합 수용체(시장 수요)'를 개발하도록 설득하려는 노력을 잊어야 한다고 강조합니다.

Notion의 성공 사례에 대해서는, Notion이 엄청난 노력과 피봇을 통해 성공했지만, 이는 "내러티브 위반(narrative violations)"의 극히 드문 사례이며, 창업자의 특별한 특성(idiosyncrasies of the founder) 덕분이라고 설명합니다. 모든 성공적인 비즈니스는 일반적인 지혜를 어떤 식으로든 위반한다고 말합니다. 따라서 Notion의 성공을 복제할 수는 없으며, Notion의 교훈은 '포기하지 말라'가 아니라 '모든 회사는 창업자의 특별한 특성을 바탕으로 성공한다'는 것입니다.

Matt은 자신의 투자 경험을 이야기하며, 성공한 회사들(Notion, Clever, Zenefits, Rippling, Deel, Decagon, Langchain 등)뿐만 아니라 실패한 회사들(Macro, Debrief, Verb Data 등)의 사례도 함께 언급하며, 성공 편향(survivorship bias)을 경계해야 한다고 말합니다. 70개 회사에 투자했지만 대부분이 실패했다고 솔직하게 밝히며, 이들 창업가들이 모두 훌륭했음에도 불구하고 실패는 흔한 일이라고 강조합니다.


5. 복리 + 멱법칙 + 엔트로피: 비즈니스 성공의 핵심 📈

Matt은 복리(compounding) + 멱법칙(power law) + 엔트로피(entropy) 개념을 비즈니스 성공의 프레임워크로 제시합니다.

  • 멱법칙(Power Law): 세상의 많은 현상(부의 집중, 스포츠 스타의 능력, 도시 인구 집중 등)은 멱법칙 분포를 따릅니다. X축이 80-90%에 도달하기 전까지는 Y축이 거의 움직이지 않다가, 상위 10%나 5%에 도달하면 보상이 10배, 100배로 극적으로 커진다는 것입니다.
  • 엔트로피(Entropy): 열역학 제2법칙으로, 모든 것은 무질서(disorder)를 향해 나아가는 경향이 있다는 개념입니다 (예: 어질러지는 양말 서랍, 도로의 움푹 파인 곳). 시스템의 부패를 막는 유일한 해독제는 에너지(energy)를 투입하는 것입니다.

Matt은 코드베이스에 새로운 코드가 추가될 때마다 시스템의 엔트로피가 증가하여 더 많은 에너지를 투입해야 한다고 설명합니다. 비범한 결과를 얻기 위해서는 게임의 모든 단계에서 끊임없이 에너지를 투입해야 합니다.

"팀은 슬프게도, 우리가 모두 인간이기 때문에, 회사 전체의 결과보다는 항상 자신들의 지역적인 편안함을 최적화할 것입니다. 임원으로서, 리더로서 당신의 임무는 매일매일 그 엔트로피에 치열하게 맞서 싸우는 것입니다."

Matt은 이전에 임원들을 대상으로 한 오프사이트에서, "사업에서 가장 순수한 형태의 야망과 가장 강렬한 에너지원은 창업자 CEO"라고 강조했습니다. 창업자 CEO를 넘어 다음 관리 계층으로 갈수록 강도가 한 단계씩 떨어질 수 있으며, 이는 "젠장할 위험한 일"이라고 말합니다.

따라서 임원으로서 리더의 역할은 CEO의 강도를 완충하는 것이 아니라, "그 강도를 가능한 한 가장 높은 수준으로 유지하는 것"이라고 역설합니다.

"주변에는 편안함을 옹호하는 수많은 구성원들이 있습니다. 당신 아래에는 다른 팀원들을 요구의 강도에서 완충하려는 사람들이 무한히 많을 것입니다. 당신의 임무는 그 완충재 중 하나가 되는 것이 아닙니다. 당신의 임무는 그 강도를 가능한 한 가장 높은 수준으로 유지하고 완충은 다른 곳에서 일어나도록 하는 것입니다."

그는 매일 모든 버그를 발견했을 때 제품 관리자나 엔지니어링 관리자에게 직접 전달하고, 백 채널을 건너뛴 채용 시도는 즉시 막는 등 "공개적으로 강도를 모델링(modeling the intensity publicly)"해야 한다고 말합니다. 이러한 강도 높은 접근 방식에 대해 팀원들의 반응은 "힘들다"가 아니라 "정말 활기차다"라고 합니다. "최고의 결과를 위해 노력할 수 있도록 힘을 실어주는 것이 정말 좋고, 나의 본능을 따를 수 있도록 해주는 것이 얼마나 다행인가"라는 반응을 얻는다고 합니다.

"어떤 리더십 위치에 있는 사람도 'chill'하고 싶어 하지 않습니다... 'Chill'한 상사보다 더 나쁜 것이 무엇이겠습니까? 'Chill'한 상사 밑에서 일하지 마십시오. 'Chill'한 상사가 되지 마십시오. 그것은 제가 줄 수 있는 가장 경멸적인 꼬리표입니다. 'Chill'한 상사나 'Chill'한 PM. 'Chill'하게 굴지 마십시오. 'Chill'은 아무것도 [젠장] 달성하지 못합니다. 강렬하게 임하십시오. 훌륭하게 임하십시오. 존중하십시오. 강렬하게 임하십시오. 'Chill'하게 굴지 마십시오."

Matt은 피드백(feedback)을 주고받는 것문제 에스컬레이션(escalations)의 중요성도 강조합니다.

"근본적으로, 당신이 할 수 있는 가장 이기적인 일은 누군가에게 피드백을 주지 않는 것입니다. 당신이 누군가를 개선하는 데 도움이 될 생각을 하면서도, 불편할까 봐 피드백을 주지 않는다면, 당신은 자신의 편안함을 최적화하는 것입니다. 그리고 그것은 근본적으로 이기적인 행동입니다."

그는 고객들이 불편을 끼치고 싶지 않다며 임원인 자신에게 문제를 알리는 것을 꺼리는 경우가 많지만, 이는 "말 그대로 나의 임무"이며, "에스컬레이션은 선물이다(escalations are a gift)"라고 말합니다. Rippling에는 문제의 진정한 근본 원인(real root causes)을 파고들어 해결하는 데 특히 능숙한 에스컬레이션 팀이 있다고 합니다.


6. Rippling의 비전과 AI 시대의 소프트웨어 미래 🔮

Rippling은 단순히 급여 및 HR 회사가 아니라, "역사상 가장 성공적인 비즈니스 소프트웨어 플랫폼"을 구축하는 것을 목표로 합니다. 그들의 미션은 "똑똑한 사람들이 어려운 문제에 집중하도록 자유를 주는 것"입니다.

Rippling은 기업이 해야 할 모든 일의 핵심에 '누가 일을 하는가(who's doing stuff)'라는 '사람 프리미티브(people primitive)'가 있다고 믿습니다. 이 '사람 기록(people record)'을 기반으로 다양한 비즈니스 프로세스(급여, HCM, IT, 지출 등)를 하나의 시스템에 통합하고 있습니다. 이러한 '공통 비즈니스 데이터 그래프(common business data graph)' 위에 AI를 계층화하면 마법 같은 일이 일어날 것이라고 Matt은 예측합니다.

"AI는 마법을 부릴 수 있고, 우리는 내년에 보여줄 것과 근접한 어떤 것도 이 카테고리에서 아직 출시하지 않았습니다. 그리고 그것은 표준을 정할 것입니다. AI가 사용자를 위해 데이터를 읽고 쓰는 백플립은 Rippling의 내부 사용 사례에서조차 입이 떡 벌어질 정도입니다."

현재 Rippling은 수만 개의 회사를 고객으로 보유하고 있지만, 시장의 1% 미만을 차지하고 있어 엄청난 성장 잠재력을 가지고 있습니다. Matt은 "포인트 솔루션(point solutions)으로서의 SaaS는 죽어갈지 모르지만, 우리가 구축하는 것과 같은 SaaS는 오래 살아남을 것"이라고 말합니다.

AI 시대에는 데이터 통합이 필수적이라고 강조합니다.

"포인트 솔루션은 AI 시대에 유용할 만큼 충분한 데이터를 가지고 있지 않습니다. AI에 많은 데이터에 대한 많은 맥락을 제공할 수 있어야 합니다. 그래야 조인과 상관관계를 수행할 수 있습니다."

포인트 솔루션은 다른 소스로부터의 데이터에 의존해야 하고, 이는 마치 "빨대를 통해 데이터를 마시는 것"과 같아서 AI 소프트웨어를 구축하기 어렵다고 지적합니다. Matt은 "번들링(bundling)과 언번들링(unbundling)을 통해 소프트웨어에서 돈을 버는 두 가지 방법이 있으며, 지금은 번들링의 시대"라고 선언합니다.

그는 AI 소프트웨어 시장에서 돈을 벌 수 있는 두 가지 경로가 있다고 말합니다.

  1. 삽을 파는 회사: OpenAI나 Google Gemini처럼 AI 모델 자체를 제공하는 회사
  2. 광산을 소유한 회사: Rippling처럼 대량의 데이터를 소유하고 잘 정리된 의미론적 계층(semantic layer)을 갖춘 회사

이 중간에서 삽을 빌리고 다른 회사의 광산에서 데이터를 얻으려는 AI 소프트웨어 회사들은 경제적으로 매우 어려운 위치에 처할 것이며, 이는 AI 스타트업의 80-90%를 사라지게 할 것이라고 예측합니다. 따라서 AI 스타트업은 "실행 가능한 단위 경제학을 가질 수 있는 정말 견고하고 흥미로운 통찰력"을 가져야 한다고 조언합니다.

Matt은 AI가 "비트(bits)를 바꾸는 새로운 방법"일 뿐이며, 미래는 Wall-E처럼 인간이 사고하는 것에서 더 멀어지는 방향으로 나아갈 것이라고 농담 섞인 전망을 내놓습니다. 그는 또한 AI 분야의 투자 동향에 대해 Conviction의 Mike Vernal과 Sarah Guo 같은 투자자들이 AI에 깊이 집중하고 있다고 언급하며 그들의 통찰력을 높이 평가합니다.

개인적으로 AI를 활용하는 방법에 대해, Matt은 "아이디어의 종합과 그 아이디어를 사람들에게 매우 명확하게 전달하는 능력"을 강조합니다. 그는 ChatGPT나 Gemini에 자신의 날카로운 아이디어를 담은 에세이를 주고, "그 아이디어를 명확하게 표현할 수 있는 재치 있는 방법"을 찾아달라고 요청합니다. AI가 내놓는 결과물의 80%는 "평범하고 낮은 알파의 쓰레기"이지만, 나머지 20%는 "새로운 단어나 개념을 찾는 데 있어 훌륭한 사고 파트너"가 된다고 말합니다.


7. 마무리: 삶의 경이로움과 비즈니스의 열정 💖

Matt은 강렬함과 끊임없는 노력을 강조하는 자신의 조언이 듣는 사람에게 "영혼을 짓누르는(soul crushing)" 것처럼 들릴 수 있음을 인정합니다. 하지만 그는 이 모든 것의 "역설적인 균형(counterpoint)"으로 삶의 경이로움을 잊지 말라고 당부합니다.

"삶은 놀랍습니다. 우리 모두가 이 푸른 구슬에서 시공간을 표류하며 존재한다는 사실, 우리 각자가 의식의 이상한 현현이라는 사실, 그리고 우리가 이렇게 짧은 시간 동안 우리의 막대기를 깎으며 어떤 일을 하고 있다는 사실... 만약 우리가 얼마나 보잘것없는지, 이 모든 것이 얼마나 무의미한지 기억한다면, 그것은 우리가 하는 일과 우리가 이것을 구축하기 위해 쏟는 노력에 해방감을 가져다줄 것입니다."

그는 2025년의 실리콘밸리가 "르네상스 시대의 피렌체"와 같다며, 인류를 위한 창의성과 엄청난 발명이 전례 없이 일어나고 있다고 강조합니다.

"금요일 밤에 일해야 한다고요? 좋아요! 나는 내 모든 것을 쏟아부어 비즈니스라는 경기장에서 경쟁해야 합니다. 이 모든 것이 중요하지 않다는 것과, 우리가 지금 이 일을 하면서 살아있다는 것이 절대적으로 아름답고 놀라운 현상이라는 것을 결코 잊지 말아야 합니다. 그러니 스포츠를 즐기십시오. 가진 모든 것을 바쳐 플레이하십시오. 하지만 그것이 단지 스포츠일 뿐이며 아무것도 중요하지 않다는 것을 결코 잊지 마십시오."

Matt은 이 역설적인 시각이 "강렬함에 대한 중요한 반대점(counterpoint)"이 된다고 말하며 대화를 마무리합니다.

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