지난주 1차 행사 이후 나온 "온라인으로 들을 수 있는 얘기를 왜 1시간 반이나 앉아 듣나"라는 피드백을 계기로, 이번 2차는 오프라인에서만 가능한 '깊은 대화'에 초점을 맞춰 포맷을 바꿨어요. AB180은 소모임에 최적화된 공간과 케이터링을 지원했고, 마이리얼트립은 AX(업무 전환) 경험을 더 구체적으로 공개하면서 현장의 밀도를 끌어올렸습니다. 결론적으로, AI 시대일수록 역설적으로 IRL(오프라인 만남)의 가치가 커지고, "도구가 아니라 실행 구조를 어떻게 바꾸느냐"가 핵심이라는 메시지가 전체를 관통합니다.
1. 1차 피드백에서 출발한 2차 행사 기획의 변화
글은 지난주 진행된 1차 행사 이후의 반응으로 시작해요. 관심도 컸지만 피드백도 분명했는데, 대표적인 불만은 "요즘 같은 시대에 온라인에서 다 볼 수 있는 내용을 1시간 반 동안 앉혀서 듣게 하는 게 맞냐"는 것이었죠. 작성자는 연사들과 열심히 준비했지만 처음부터 완벽할 수는 없다고 인정하면서, 피드백을 곱씹어 즉시 개선해보기로 합니다.
그 개선의 핵심은 "강연 중심"이 아니라 커뮤니티형 소모임으로 더 깊이 대화하게 만드는 방향이었고, 마침 두 파트너가 힘을 보탭니다. AB180 남성필 대표는 소모임 구조에 맞는 사무실 공간과 케이터링을 아낌없이 지원하겠다고 했고, 마이리얼트립 이동건 대표는 본인이 공유해오던 내부 AX 전환 스토리를 현장에서 더 명확히 풀어줄 수 있다고 했어요. 그렇게 세 주체가 함께 2차 행사를 준비하게 됩니다.
2. 2차 현장 반응: 좋아졌지만, 더 좋아질 여지도 보였다
2차 행사의 현장 반응은 "매우 좋았다"고 정리돼요. 1차 피드백을 반영해 포맷이 개선됐고, 특히 같은 생각을 가진 사람들이 오프라인에서 깊은 대화를 나눌 수 있다는 가치를 크게 느꼈다는 거죠. 😊
다만 더 나아지기 위한 현실적인 의견들도 나옵니다. 조가 8명이 넘으면 통성명·자기소개만 15분 이상이 걸려서 정작 대화가 깊어지기 어렵고, 사전 질문으로 테이블을 지정하는 방식 외에도 랜덤성이나 현장에서 받은 영감으로 즉석 주제를 제안해 그룹이 형성되는 방식을 시도해보자는 제안도 나와요.
작성자는 이런 피드백을 "온라인에 제품을 공개했는데 사람들이 관심 갖고 피드백 주는 느낌"이라고 표현하며 고마움을 드러내요. 동시에 3차 행사를 위해 새로운 차별점과 신선함을 고민해야 한다는 부담도 솔직하게 말합니다.
또한 Startup Grind를 주최했던 Joon Oh와의 대화를 통해, 커뮤니티는 무엇보다 꾸준히 계속하는 것이 중요하다는 조언을 얻습니다. 자주 얼굴을 맞대다 보면 행사가 더 반가워지고, 진짜 pay it forward 문화가 생긴다는 거예요.
3. 더 큰 그림: 영어 밋업과 일본·싱가포르까지 '글로벌 채널' 욕심
작성자는 여기서 한 발 더 나아가, 외국인·교포·영어를 쓰는 한국인을 위한 영어 전용 밋업도 정기 개최하고 싶다고 해요. 나아가 일본·싱가포르에서도 비슷한 밋업을 열어 현지 AI 얼리어답터와 교류하고, 디스코드로 연결해 글로벌 AI 얼리어답터 채널을 만들고 싶다는 목표까지 공유합니다. 그래서 이미 주말에 일본·싱가포르 지인들과 콜을 하며 기획을 구체화하는 중이라고 하네요.
4. 남성필 대표의 인사말: 영감은 결국 '사람'에서 온다
첫 번째 키 인사이트는 AB180 남성필 대표의 짧지만 핵심적인 메시지예요. AB180은 마케팅 데이터 솔루션을 만드는 회사이고, 남 대표는 행사 공간과 케이터링을 지원하며 무대에서 인사말을 합니다.
그는 하루의 약 90%를 AI와 함께 보내고 있다고 말하면서도, 동시에 많은 Blue(우울/무기력/불안 같은 정서로 읽히는 표현)를 느끼던 중이었다고 해요. 그러다 작성자가 쓴 글(Claude Blue)을 보고 행사 취지에 공감하게 됐다고 합니다.
가장 인상 깊은 지점은 "의지—영감—사람"으로 이어지는 논리였어요.
"영감은 사람에게서 온다."
남 대표는 본인이 Claude와 Codex를 본격적으로 쓰게 된 계기도 미국에서 만난 선배 창업가 덕분이었다고 말합니다. '커블' 앱을 만드는 오태호 대표가 팀원들과 함께 AI로 업무를 자동화하고 바꿔나가는 모습이 강렬한 영감이 됐고, 그게 3개월 넘게 팀과 함께 일하는 방식을 바꾸는 원동력이 됐다는 거죠.
작성자는 이를 이렇게 정리해요. 도구가 아무리 좋아도 결국 "써야겠다"는 의지는 사람과의 인터랙션에서 온다고. 이 한마디가 이 행사의 존재 이유를 가장 깔끔하게 요약해 준 순간이었다고요.
5. 이동건 대표의 '모바일 트라우마': 상상력이 만든 4년의 후회
두 번째 큰 줄기는 마이리얼트립 이동건 대표의 이야기로 이어집니다. 그는 2012년, 27살에 마이리얼트립을 창업했고 모바일을 남들보다 빨리 쓰며 이해도가 높다고 생각했지만, 당시 엄청난 실수를 했다고 고백해요.
여행은 결제 단위가 크고(수백만 원, 가족이면 천만 원 이상), 그는 "그 큰 돈이 모바일에서 결제될 리 없다"고 판단합니다. 모바일은 배민·쿠팡처럼 1만~5만 원대에 적합하고, 여행은 PC에서 엑셀 켜고 3박 4일 짜는 거라는 믿음이 강했죠. 그래서 무려 4년 넘게 PC에 집중 투자합니다.
그런데 후발 주자들은 팀이 작아서 모바일 앱만 만들 수 있었고, 그게 오히려 무기가 됩니다. 결과는 충격적이에요. 모바일 앱만으로 서비스한 후발 주자가 마이리얼트립을 따라잡는 데 걸린 시간은 고작 10개월. 4년의 시간을 10개월이 따라온 셈이죠.
이 후회를 이동건 대표는 이렇게 표현합니다.
"대표로서의 상상력이 비루했다."
그는 2012년 스마트폰 성능만 보고 판단한 게 가장 큰 패착이었다고 말하며, 다음 웨이브가 오면 가장 파괴적이고 가장 큰 방식으로 상상하겠다, 그리고 망설임 없이 움직이겠다고 다짐합니다.
6. GPT 3.5 이후 48시간 출시: '나가자'와 썰물 같은 이탈
그가 기다리던 다음 웨이브는 2022년 말, GPT 3.5로 찾아옵니다. 샘 알트만의 발표를 보며 "이거다"라고 확신했고, 그 순간부터 Blue나 Bloom이 아니라 압박감과 초조함이 시작됐다고 해요.
재미있게도 AI 데모의 단골 시나리오가 여행이었죠. "샌프란시스코 3박 4일 일정 짜줘" 같은 요청에 답이 쏟아지는 걸 보며, 여행에서 AI를 어떻게 써야 할지 이미 보여주는 것 같았다고 느낍니다. 그리고 발표를 본 지 48시간 만에, 주말에 모여 실 서비스를 출시합니다.
내부에서는 성능과 보안에 대한 우려가 있었지만, 모바일 트라우마가 있던 그는 결국 이렇게 밀어붙였다고 해요.
"모르겠고 그냥 나가자."
출시 후 반응은 폭발적이었습니다. 다음 날 9시 뉴스에서 연락이 오고, 그 다음날엔 마이크로소프트 본사에서도 연락이 오며, "예전 실수를 만회하는 느낌"을 받았다고 하죠.
하지만 그 열기는 오래가지 않습니다. 3~4일이 지나자 트래픽이 빠졌고, 이유는 명확했어요. 여행은 고관여 의사결정인데 당시엔 할루시네이션도 심해서, GPT 말만 믿고 일정을 짜기엔 무리였던 거죠. 사람들은 재미로 몇 번 써보고 썰물처럼 빠져나갔고, 며칠 지나면 다른 회사들도 비슷한 서비스를 다 만들어버립니다.
이동건 대표의 회고는 "무엇을 만들지"의 압박이 아니라, 소비자가 원하는 것과 일하는 방식의 변화가 더 중요하다는 깨달음으로 이어져요. 기능을 붙였을 뿐 일하는 방식은 바뀌지 않았다는 거죠.
7. 제품보다 '실행 구조'를 바꾸는 4년: AI 랩, AICX, AI 챔피언, 직군 통합
이후 마이리얼트립은 방향을 바꿔 만드는 것 자체보다 실행 구조·조직 구조를 바꾸는 것에 집중합니다. 그 변화는 무려 4년에 걸쳐 진행돼요.
- 2024년: AI 랩(교육 조직) 신설 → "모든 구성원이 AI를 잘 다루게 만들겠다"
동시에 고객센터 자회사 MRTCX를 AICX로 바꾸며, 자사뿐 아니라 타사 고객센터까지 AI로 혁신하는 미션으로 전환합니다. (AWS처럼 내부용으로 시작했는데 외부 수주까지 하는 모델을 떠올리게 하죠.) - 2025년: AI 챔피언 제도 도입 → AI 랩에 직접 물어보기보다 옆 동료에게 묻는 게 자연스럽다는 걸 발견하고, 팀마다 챔피언을 둬 영향력을 퍼뜨립니다.
같은 해, 엔지니어 직군을 iOS/Android/백엔드/프론트로 나누지 않고 하나로 통합합니다. 더 나아가 디자인과 PM도 사라지고, 모두가 "프로덕트 엔지니어"라는 단일 타이틀로 합쳐져요. - 2026년 현재: 작년까지는 AI 리터러시를 높이는 시대였다면, 이제는 AI 네이티브로 일하는 회사로 변모했다고 선언합니다.
여기서 핵심 키워드는 '전략'이 아니라 '구조'예요. 무엇을 만들까보다, 누가 어떤 방식으로 실행할 수 있게 할까를 바꿔버린 겁니다.
8. "AI를 쓰는 회사"가 아니라 "AI로 일하는 회사": AI 네이티브의 조건과 평가의 기준
이동건 대표는 AI 네이티브 조직을 3가지로 정의합니다.
- AI 없이는 업무가 돌아가지 않는 조직
- 소수정예로 더 큰 임팩트를 만드는 조직
- AWS 장애가 아니라 Claude 장애가 나면 멈추는 조직
세 번째 조건이 특히 강렬하게 전달돼요.
"AWS 장애가 아니라 Claude 장애가 나면 멈추는 조직."
즉, AI가 "있으면 좋은 도구"가 아니라 업무의 필수 인프라가 되는 수준이 진짜 AI 네이티브라는 거죠.
평가 체계도 달라집니다. 토큰 사용량, 접속 빈도, AI 사이드 프로젝트 개수 같은 "AI 사용 지표"는 더 이상 핵심이 아니에요(작년까지는 반영했지만 지금은 아니라고 합니다). 대신 CM(공헌이익), 확정률, 전환율처럼 원래도 중요했던 비즈니스 지표를 AI로 어떻게 개선했는지를 봅니다. 리터러시 단계를 넘어서면 결국 중요한 건 "임팩트"라는 판단이에요.
9. 7개의 실제 사례: 문과 마케터도 만들고, CEO도 직접 만든다
발표에서 참가자들의 눈을 번쩍 뜨이게 만든 건 실제 사례 7개였고, 전부 실제 제품·운영에서 돌아가고 있다는 점이 강하게 와닿아요.
- LuckyGlide: 조건을 넣으면 AI가 가격/기간/경유 조합을 탐색해 최저가 항공권을 추천. 메타 검색 엔진 수수료를 줄이고 직접 유입을 늘리려는 목적. 코딩 경험 없는 문과 출신 마케팅 실장이 처음부터 만들었다는 게 포인트예요.
- MRT Biz: 슬랙에서 대화하듯 기업 출장을 예약하는 B2B 서비스. ERP 연동으로 상신까지. "이것도 없고 저것도 없어서" 계속 늦어지자, 이동건 대표가 처음부터 끝까지 직접 만들었다고 합니다.
- Korean Foodies: 커뮤니티 맛집 글을 AI가 큐레이션/번역/태깅해, 240개 도시·2,081개 리뷰를 검색 가능하게 만든 서비스(이것도 대표가 직접).
- Mywork(근태 솔루션): 피플팀이 기존 솔루션의 아쉬움을 직접 해결.
- 그 외에도 동행매칭 캘린더(몽골 BD 매니저), 여행 컬렉션(마케팅팀), FlightPricingLab(항공사업팀) 등, 전통적 의미의 "개발자"가 아닌 사람들이 문제를 풀어냅니다.
이 묶음이 던지는 메시지는 분명해요. 만드는 사람의 직무가 정해져 있지 않다는 것, 그리고 AI가 그 경계를 무너뜨리고 있다는 것이죠. 🚀
10. "문제를 인식한 사람이 직접 푼다": AI 랩의 실패가 준 조직 설계의 교훈
사례들을 관통하는 원칙은 하나로 정리됩니다.
"문제를 인식하는 사람과 문제를 푸는 사람이 분리되면 안 된다."
이동건 대표는 AI 랩의 초기 실패를 솔직하게 공유해요. 처음 AI 랩은 "AI를 잘 쓰는 개발자 집단"이었고, 다른 팀이 요청하면 만들어주는 구조였는데, 결국 외주 납품 구조가 돼버렸다는 겁니다.
예를 들어 HR팀이 근태 솔루션을 바꾸고 싶어 요청하면, AI 랩은 먼저 근태 맥락을 이해해야 하고, 어렵게 만들어도 정책이 바뀌면 또 AI 랩에 의존해야 하죠. 그러면 현업은 "그럴 바엔 예전 방식으로 돌아가지"가 됩니다.
그래서 결론은 "대신 만들어주는 팀"이 아니라, 현업이 직접 만들 수 있게 도와주는 교육 팀으로 AI 랩의 역할을 바꾸는 것이었어요. 장벽(개발 지식 부족, AI 이해 부족, 비용 등)을 조직이 제거해줘야 한다는 겁니다.
11. Q&A에서 드러난 현실: 병목은 대표, 검수보다 복구, 그리고 교육의 타이밍
Q&A는 현장의 깊이를 보여줍니다. AX 전환의 병목이 뭐였냐는 질문에, 이동건 대표는 의외로 단순하고 솔직하게 답해요.
"대표가 병목이다."
대표가 막으면 멈추고, 대표가 솔선수범하면 의외로 어렵지 않다는 거죠. 많은 구성원들의 실질적 어려움이 "상위 의사결정권자를 어떻게 움직이느냐"라는 말도 인상적입니다.
인프라/품질에 대한 고민도 나옵니다. 기존 백엔드 엔지니어가 프론트를 하게 되면서 검수 부담이 커지고 "결국 옛날이랑 똑같다"는 불만이 생겼는데, 이에 대한 해법으로 플랫폼 조직의 미션을 바꿉니다. 잘못된 코드가 나가는 걸 막는 것이 아니라, 잘못 나갔을 때 1초 만에 복구할 수 있게 만드는 쪽으로 투자 방향을 돌린 거예요. 사전 차단보다 사후 복구에 집중하는 전략이죠.
또 "리터러시 기간을 단축할 수 있었냐"는 질문에는, 초기에 AI 랩이 대신 만들어주는 구조가 아니라 처음부터 교육 조직이었으면 더 빨랐을 거라고 답합니다. 결국 최종 의사결정권자가 이 투자의 중요성을 얼마나 이해하느냐가 관건이라는 결론으로 이어져요.
12. 16개 테이블 라운드테이블: '하네스'와 Output/Outcome, 그리고 직무 통합의 불편한 질문들
키노트와 Q&A 뒤에는 두 차례 라운드테이블이 이어집니다. 1차는 직군별, 2차는 사전 질문 기반으로 고민별 그룹 재편성이었고, 마지막엔 각 테이블 조장이 1분 인사이트를 공유해 전체 키워드를 드러냅니다.
가장 많이 등장한 단어는 "하네스(harness)"였어요. 카이스트 물리학 연구자는 철학적 질문을 던집니다.
"AI 하네스에 우리 생각 자체가 하네스 되는 건 아닌가."
생각에서 실행으로 넘어가는 "베이스 레벨"을 우리가 어디까지 점유할 수 있느냐는 질문이었고, 프롬프트/컨텍스트/하네스 엔지니어링이 결국 같은 출발점이라는 이야기로 확장됩니다.
또 LG생활건강 참가자의 발언이 큰 반응을 얻는데, AI로 산출물(Output)은 폭발적으로 늘었지만 그게 성과(Outcome)로 이어지는 건 별개라는 현실이었어요. QA 부담이 늘며 스스로 "빨간 펜 선생님"이 된 느낌이라는 표현이 강렬합니다.
"AI로 산출물은 폭발적으로 늘어났지만, 그게 성과로 이어지는 건 별개의 문제다."
"제가 빨간 펜 선생님이 된 느낌이었어요."
그래서 핵심 역량은 "더 많이 만드는 능력"이 아니라, 무엇을 왜 만드는지 정의하고 산출물이 아웃컴으로 이어지도록 정렬하는 능력이라고 정리합니다. 이는 이동건 대표가 말한 "임팩트에 집중한다"와 정확히 맞닿아 있어요.
전사 AX를 고민한 테이블에서는 세일즈포스 참가자가 네 가지 질문을 던집니다. 도구냐 문화냐, AX TF 자체가 병목이 되진 않냐, 매출로 이어지는 부분에 집중해야 하지 않냐, 자동화 후 남는 리소스로 뭘 할 거냐(직무 벽을 깨고 빌더만 남는가) 같은 질문들이죠. 현실에서 "문제를 인식한 사람이 직접 푼다"를 구현하는 어려움을 보여주는 토론이었습니다.
시니어 재정의 테이블에서는 당근 개발자의 관찰이 공유됩니다. 통합팀이 늘어나는 상황에서 "개발자가 어디까지 디자인 퀄리티를 낼 수 있나", "마케팅이 기획·개발을 하면 어디까지 엔드프로덕트 퀄리티가 나오나" 같은 질문이 나왔고, 결론은 통합의 시대가 계속 오며 각자의 숙제는 문제 정의 능력과 창의적 솔루션이라는 것이었어요.
대기업 현실을 짚은 프론트엔드 개발자는 작은 조직처럼 대표가 강하게 드라이브하기 어려운 곳에서의 고민을 말하면서도, 엔지니어의 본질은 AI 시대에도 크게 달라지지 않는다고 봅니다. "코딩이 메인이 아니라 고객 문제 해결이 메인"이라는 관점이죠.
프로덕트 디자이너 테이블에서는 세일즈 리더가 본인의 영업 경험을 에이전트에 학습시켜 타겟 우선순위와 콜 스크립트까지 자동화한 사례가 화제가 됩니다. "하네스 엔지니어링에도 경험적 스킬이 녹아야 한다"는 공감이 나옵니다.
수익화 테이블에서는 "프로덕트 만들기"는 쉬워졌지만, "만든 뒤 수익화"는 여전히 전문성이 필요하다는 논의가 나와요. 그리고 이 문장이 강하게 남습니다.
"지금 토큰이 제일 싸다."
즉 지금이 AI 리터러시를 쌓고 밸류업하기 가장 저렴한 시기라는 뜻이죠.
또 다른 참가자는 토요일 아침에 여기 온 사람들을 이렇게 정리합니다.
"시니어든 주니어든 AI 시대에 어떻게 해야 하는지 아무도 모른다. 토요일 아침에 여기까지 온 우리가 상위 10%."
AB180의 PM은 팀 안에서 Blue와 Bloom 사이 에너지를 조절해줄 매니저의 중요성을 말하고, 보안/거버넌스 테이블에서는 폐쇄망 환경에서 AI 도입을 검토할 때의 책임 범위 같은 현실 고민을 나눕니다.
결국 16개 테이블의 공통점은, 도구 성능보다 "그래서 우리의 일의 본질이 뭐냐"라는 질문으로 수렴했다는 점이에요. 서로 다른 직군과 규모, 다른 Blue를 가진 사람들이 같은 질문 앞에 섰다는 결론이 인상적입니다.
13. AI 시대의 역설: 온라인이 쉬워질수록 IRL이 더 중요해진다
마지막으로 작성자는 오프닝에서 공유했던 에피소드를 다시 꺼내며 글을 매듭짓습니다. 샌프란시스코 시장이 서울에서 간담회를 했을 때, 한국 기업들의 미국 진출 질문에 이렇게 답했다는 거예요.
"대규모 컨퍼런스 가지 마라."
컨퍼런스는 정제된(그리고 이미 뒤처진) 내용이 올라오고, 네트워킹도 깊이가 없다는 이유였죠. 대신 샌프란시스코 커피숍에서 아무나 붙잡고 대화하는 게 훨씬 인사이트풀하다고 했다고 합니다. 컨퍼런스를 많이 주최하는 사람이 이런 말을 했다는 점이 아이러니하지만 진심으로 다가왔다고 해요.
비슷한 이야기를 미국인 친구 테디에게서도 듣습니다. 테크 컨퍼런스의 인사이트는 인터넷에 있고, "30초 얘기하고 링크드인 주고받는 네트워킹"은 의미가 없었다는 거죠. 대신 커피숍에서 "당신 무슨 일 하세요?"로 시작해 집에 가서 밥 먹고 부엌에서 요리하며 나누는 대화가 훨씬 밀도가 있었다고 합니다.
정리하면, AI가 온라인 정보를 너무 쉽게 소화하는 시대가 되면서, 역설적으로 온라인에 없는 것—사람 머릿속의 경험, 맥락, 감정, 고민을 나누고 함께 정제하는 과정—의 가치가 올라갑니다. 토요일 오전에 100명이 모인 이유도 결국 그 밀도 있는 연결을 원했기 때문일 거라고 글은 마무리해요. ☕️
마무리
이번 글은 1차 피드백을 출발점으로, 2차 행사에서 강연보다 대화, 전략보다 실행 구조, AI 사용보다 임팩트 지표로 관점을 옮긴 과정을 시간순으로 보여줍니다. 특히 마이리얼트립 사례는 "문제를 인식한 사람이 직접 푼다", 그리고 "AI 장애가 나면 멈추는 조직이 AI 네이티브다"라는 기준으로 AI 전환을 매우 구체적으로 설명해요. 결국 AI가 온라인을 평평하게 만들수록, 사람과 사람 사이에서만 생기는 영감과 밀도가 더 귀해진다는 메시지가 마지막까지 남습니다.