Uber와 CloudKitchens에서 폭발적으로 성장하는 회사를 경험한 찰스 악셀 딘(Charles-Axel Dein)과의 대화를 통해, 하이퍼그로스 스타트업에 몸담은 엔지니어들이 겪는 현실, 개인 생산성, 프로젝트 관리, 채용과 성장의 방법 등 더 나은 엔지니어로 성장하는 실전 전략들을 구체적으로 다룹니다. 실제 경험에서 우러나온 솔직한 조언들과 인상 깊은 사례, 그리고 AI 등 최신 변화에 대한 통찰까지 폭넓게 다루어, 성장 환경에서 커리어를 고민하는 모든 이들에게 실질적인 인사이트를 제공합니다.

1. Uber 초창기와 하이퍼그로스의 현장

Uber에 20번째 엔지니어로 합류했던 찰스는 2012년, 프로세스와 로드맵이 거의 없는 혼돈의 시기에 뛰어들었다고 회상합니다. 모두가 직접 해보면서 배우는 시기였고, 문제를 직접 만들어내고 또 해결하는 과정을 반복하며 성장할 수 있었습니다.

"어딜 가든 배우려면 직접 해보는 것만큼 좋은 게 없다. 스타트업에서는 구조화된 게 거의 없기 때문에 정말 많은 문제를 직접 부딪히면서 배우게 된다."

Uber에서의 소프트웨어 개발은 곧 실제 사람들의 생계에 영향을 미치는 일임을 뼈저리게 느꼈다고도 합니다. 예를 들어 크리스마스를 앞두고 결제 시스템이 고장나 기사들이 급여를 못 받아 가족 선물을 사지 못한 사연을 들었을 때, 코드 한 줄이 얼마나 큰 영향을 미칠 수 있는지 절감했다고 합니다.

"생산 중에 뭔가를 맡게 되면, 그건 그냥 코드나 기능이 아니라 진짜 사람들의 생활에 영향을 준다는 걸 늘 잊지 말아야 한다."

CloudKitchens(이하 CK)에서도 비슷하게 물리적인 세계와 소프트웨어의 접점에서 발생하는 복합적인 문제들을 해결하는 데 큰 보람을 느낀다고 합니다. 실제 세상을 변화시키는 소프트웨어의 가치를 다시금 강조했죠.

2. Uber와 CloudKitchens의 성장 전략: '혼돈'에서 '구조'로

초기 Uber는 극단적인 속도의 성장(하이퍼그로스)을 경험했습니다. 매주 1~2명의 신규 엔지니어가 합류했고, 온보딩 프로세스조차 계속 최적화해야 했죠. 효율성과 속도 두 마리 토끼를 잡기 위해 각종 프로세스와 도구 사용 방식을 맞추는 것이 필수가 되었습니다.

"아침마다 한 명씩, 때로는 네 명도 새로 들어와서 어제 만든 시스템이 벌써 구식이 되는 그 스피드였다."

"진짜 하이퍼그로스가 끝났다는 건, 뭔가를 제대로 고칠 시간이 생기는지 아닌지로 알 수 있다."

하지만 이런 '좋은 혼돈' 속에서는 도전적인 문제를 빨리 학습하고 시행착오를 통해 성장할 수 있었습니다. 그러나 혼돈만이 답은 아니라는 점, 그리고 예산이 줄거나 금리 환경이 달라지면 결국 구조와 효율로 중심이 이동한다는 점도 강조합니다.

3. 성장 회사에서의 프로젝트 관리와 자동화의 묘미

Uber는 처음에 실용적인 이유로 개발 환경을 까다롭게 분리하지 않고 '테넌시(tenant)' 개념과 피처 플래그(feature flags) 등의 방법으로 빠르게 피드백을 받아가며 배포했습니다. 성장세가 빨랐던 시절에는 작은 문제가 자꾸 발생했지만, 기술적 부채(technical debt)을 감수하며 속도를 우선하는 전략이 있었음을 실제 에피소드와 함께 들려줍니다.

자동화에 대해서는, 무조건 자동화만이 답이 아니라고 강조합니다.

"자동화로 사용자 실수를 줄이려다, 오히려 설계자가 맥락을 잘 모르면 더 큰 에러가 생긴다. 반드시 충분히 수작업으로 손발로 해본 후에 자동화로 옮겨야 한다."

실제 사례:
현장결제(예: 인도 PTM, SMS 인증 등)는 API가 불충분해 완전 자동화가 불가능했기에 수작업으로 확인하던 '정신건강 테스트'를 오랜 시간 고통스럽게 하다 점차 부분 자동화로 발전시켜 나갔던 안타깝지만 현실적인 이야기도 등장합니다.

4. 채용, 성장, 그리고 번아웃: 실전 노하우

Uber, CK와 같은 성장기 회사들은 한 번에 많은 인원을 채용해야 해서 채용 프로세스를 파이프라인 식으로 정교하게 관리하며, 리크루터와의 긴밀한 협력과 인터뷰어 페어링(짝 인터뷰)으로 인터뷰 품질을 높이는 법 등을 실전적으로 공유합니다.

"리크루터와 엔지니어링 리더가 얼마나 신뢰와 소통을 쌓느냐가 채용 성공에 큰 영향을 준다. 채용 자체가 양산 시스템이었으니까."

번아웃(과로 탈진) 상황에서는 '분할정복' 방식으로 책임을 나누고, 명확하게 권한을 넘기는 것이 중요함을 실제 경험으로 제시합니다.

"가장 강력한 말 한마디는 '당신의 도움이 필요하다' 라는 것이다. 그렇게 사람들에게 성장 기회를 주고, 나 역시 시간을 확보했다."

5. 성과 좋은 엔지니어의 특징과 성장 비결

찰스가 꼽는 '잘하는 소프트웨어 엔지니어'의 핵심 특성들은 아래와 같습니다.

• Shipping(결과물 출시): 시니어, 스태프 등 경력이 쌓여도 여전히 결과물을 만들어내는 데 집중해야 한다.
• Lift(주변을 끌어올림): 주변 동료와 팀의 역량을 같이 성장시킴.
• Extreme Ownership(극단적 책임감): 팀 경계를 넘어 문제를 끝까지 파헤치고 해결하려는 태도.
• 유머와 겸손: 자기 자신을 가볍게 여기고, 지나친 자만이나 이기심을 경계함.
• 구조적이고 체계적인 문제 해결 방식: 관찰 및 측정 → 원인 분석 → 해결책 적용의 기본을 충실히 지키는 습관.

"최고의 엔지니어는 소속팀 경계에 한정되지 않고 어디든 문제의 뿌리를 찾아 해결하러 뛰어든다."

"겸손과 자기 아이러니는 최고의 동료 엔지니어가 가진 미덕이다."

또, 책 읽기와 문제 해결의 균형, 그리고 본질에 가까운 기본기(펀더멘탈)에 투자할 것을 추천합니다.

"공부만 잘해서 대단한 개발자가 되는 건 아니다. 바로 내 일이 된 문제를 때려잡고, 그렇지 못했던 부분을 퇴근 후에 기본서를 통해 다시 보완하는 식이 실전적이다."

실력 있는 엔지니어들은 대부분 일과 삶에서 학습 루틴을 갖고 있었고, 찰스 자신도 15년 넘게 매일 기술 아티클을 읽고, 메모와 플래시카드 등으로 구조화했다고 소개했습니다.

"저는 파이썬 표준 라이브러리 거의 전체를 플래시카드로 외웠어요. 익숙해지면 생산성이 정말 달라집니다."

6. 인터뷰, 이력서, 커리어 성장 전략

엔지니어 취업 시장이 팍팍하더라도, 구조적이고 체계적으로 준비하는 습관을 강조했습니다.

• 알고리즘은 무작정 해답이 아니라, 브루트포스 → 개선 → 최적화 식으로 접근
• 시스템 아키텍처 면접은 항상 요구사항 → 기능/비기능 명세 → 설계 → 트레이드오프 순서로 체계적으로 말할 것
• 이력서는 간결하고 진짜 경험 중심으로 작성.

  "AI로 작성한 이력서는 구별이 너무 쉬워요. 오히려 창의적이고 본인의 진짜 경험이 드러나는 게 더 돋보입니다."

• 지원할 회사의 실제 문제와 기술 스택, 성장 환경을 미리 조사하고, 인터뷰 준비도 철저하게 할 것
• "기본만 약간 넘게 준비하면 정말 두드러지게 돋보일 수 있다."

인터뷰 때는 자신의 질문도 준비해서 회사가 내 성장에 어떤 기술적/업무적 도전을 줄 수 있는지 따져보라고 충고합니다.

7. AI, 소프트웨어 엔지니어링, 그리고 변화의 현장

AI가 소프트웨어 개발과 채용을 어떻게 바꾸고 있는지도 심도깊게 논의됩니다.

• AI 코딩툴, 자동완성, 코드 리뷰 등에 일부 '보조'로서 긍정적인 변화가 있지만,
• "최고의 도구는 트레이너, 코치로서 활용할 때. 절대 내 사고와 작문을 완전히 대신하게 맡기지 않는다."
• AI가 쏟아내는 방대한 '코드 생성'은 오히려 관리 부담과 유지보수의 어려움으로 이어질 수 있음을 경고

• "AI가 텍스트나 코드를 만들어 내면, 그걸 내 것으로 만들고 내가 책임진다는 태도가 반드시 필요하다."

• 보안 문제(예: 공급망 공격, 엔지니어링의 모니터링 등)가 향후 급격히 중요해질 전망

• "우리는 AI 도입으로 엄청난 보안 이슈 증가를 예상해야 해요. 엔지니어 보안 역량도 폭발적으로 중요해질 겁니다."

심지어 AI로 성과 리뷰, 피드백 등 텍스트 생성이 일상이 되면, 원래 우리의 사고력과 소통 방식이 쇠퇴할 위험도 함께 지적되어, AI 활용의 '균형'이 매우 강조됩니다.

8. 비밀의 무기, '자기 의심(Imposter Syndrome)'과 지속적인 성장

모든 뛰어난 엔지니어가 자기 의심(임포스터 신드롬)을 겪는 게 아주 자연스럽고, 실제론 강력한 내적 동력이라는 긍정적 해석이 등장합니다.

"임포스터 신드롬은 부정할 게 아니라 적극적으로 embrace(받아들여야) 한다. 의심은 성장의 에너지다."

"나보다 주변이 더 똑똑해 보이고, 뒤처지는 느낌이 든다면 오히려 제대로 성장하는 회사에 있다는 증거일 수 있다."

9. 소프트웨어 엔지니어가 읽어야 할 비밀스러운 책 추천과 지적 성장

• 최근 IT 베스트셀러만 덮어두지 말고, '기본서'와 철학, 소설 등 다양한 분야를 읽으라고 굉장히 강조합니다.
• 예시로 《리눅스 프로그래밍 인터페이스》《Complications(합병증)》《소프트웨어 설계의 철학》 등 꼽음

• "좋은 소설을 읽는 것도 글쓰기 및 사고력에 큰 도움이 됩니다. 일종의 뇌 근육 단련입니다."

소프트웨어 설계란 것도 본질은 '논증, 논리, 구조적 사고'라는 점에서 철학과 굉장히 닮아 있다며, 결국 탁월한 개발자가 되려면 "논리와 용기, 겸손"을 함께 갖춰야 함을 강조합니다.

10. '생존자 편향'에 주의: 성공 신화와 현실 사이

Uber/CloudKitchens와 같은 극단적 성장 회사를 다룬 성공담/경험담이 산업에선 지나치게 각광받고 있지만, 이 또한 생존자 편향임을 스스로 경계합니다.

"많은 실패와 혼돈, 그 자체가 성장의 동력이었을 수 있다. 무조건 구조화, 표준화만 강조하지 말고, 처음 사업을 세울 땐 오히려 빠르고 유연한 혼돈을 감수할 필요가 있다."

실제 Uber의 중요 내부 도구와 데이터 모델이 얼마나 오래 비효율적으로 운영되고 있었는지, 그렇지만 결과론적으로 '일단 돌아갔기 때문에' 다음 단계로 쉽게 나아갈 수 있었다고 고백합니다.

11. AI, 언어, 그리고 앞으로의 커리어 길

AI와 더불어 앞으로의 엔지니어링 현장은 더 유연해지고,

• 프로젝트 관리와 코드 리뷰 등에서 기존과는 또다른 사고·실무 능력이 요구될 것임을 예견합니다.
• 개인적으론 파이썬을 가장 실용적인 언어로 애정하며, 새로운 언어의 기술적 흥미에도 항상 열려 있다고 합니다.

• "세상은 둘로 나뉜다. 우리가 불평하는 언어와, 아무도 쓰지 않는 언어." — C++ 창시자 비유로 마무리!

마무리

Uber와 CloudKitchens에서 얻은 경험을 바탕으로, '빠르게 변화하는 환경 속에서 배우고 성장하려면 무엇이 중요한지'를 속속들이 보여줍니다. 단순 기술 스펙과 방법론, 미화된 성공담을 넘어, 책임감, 자기 성장 루틴, 인간 관계와 논리적 사고, 그리고 유연하면서도 끊임없이 배우는 자세가 결국 엔지니어의 커리어와 행복을 좌우함을 담담하게, 때로는 유머와 함께 전해줍니다. 🚀

"빠른 변화의 현장에서는 결국 '사람'과 '배움', 그리고 자기 의심을 품은 성장하는 자세가 최고의 무기다."

키워드:

• 하이퍼그로스(초고속 성장)
• Extreme ownership(극단적 책임감)
• Shipping & Lift(출시와 주변 성장)
• 자동화의 이면
• 채용/온보딩 최적화
• 번아웃/생산성 관리
• 읽기와 실행의 균형
• 임포스터 신드롬 embracing
• 생존자 편향의 경계
• AI와 엔지니어링의 미래